课程代码：05300522

适用专业：制药工程专业、药物制剂专业

总学时数：64 

学 分 数：4

一、课程性质、目的和要求

有机化学是中药学、药学、制药工程等专业的学科基础课，它与该专业中的多门学科基础课和专业核心课密切相关。例如天然药物化学、药物化学、药物合成、分析化学、药物分析等。有机化学是天然药物化学、药物化学、药物合成等专业核心课的基础。

通过本课程的学习，将使学生掌握有机化学的基本知识和基本理论。基本知识包括有机化合物的结构、命名、主要理化性质及与医药相关的有机化合物；基本理论包括化学键的近代概念、化合物的异构现象、构型和构象、立体化学、各类反应（加成、取代、消除）的理论；电性效应和立体效应等。对有机化学这门课程的学习会为后面专业课的学习打下基础。

二、课程教学内容和课时安排

第一章 绪论（4学时）

第一节 有机化合物和有机化学

第二节 有机化合物的化学键

第三节 共价键的性质

第四节 电子效应

要求：掌握碳原子的杂化、分子中原子间的相互影响（电子效应）。理解共价键的属性、有机化合物的结构及表示方法。了解空间效应，了解有机化学的研究对象、有机化合物的特点、研究方法和分类以及有机化学和药学的关系。

第二章 烷烃（3学时）

第一节 烷烃的结构

第二节 烷烃的同系列和同分异构

第三节 烷烃的命名

第四节 烷烃的物理性质

第五节 烷烃的化学性质

要求：掌握烷烃的命名（习惯命名法和系统命名法，伯、仲、叔、季碳原子）、烷烃的构象、化学性质。理解烷烃的物理性质、自由基取代历程。了解同系列、通式、同分异构现象等基本概念、烷烃的制备。

第三章 烯 烃（4学时）

第一节  烯烃的结构与异构

第二节  烯烃的命名

第三节  烯烃的物理性质

第四节  烯烃的化学性质

要求：掌握烯烃的顺反异构、命名和主要化学性质（包括烯烃的亲电加成、氧化反应及α-H的卤代反应）；掌握马氏规则。理解亲电加成反应机制及对马氏规则的解释。了解烯烃的物理性质、烯烃的构造异构和一般制备方法。

第四章 炔烃和二烯烃（2学时）

第一节 炔烃的结构和命名

第二节 炔烃的物理性质

第三节 炔烃的化学性质

    第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用

第五节 二烯烃的分类和命名

第六节 共轭二烯的稳定性

第七节 共振论

第八节  共轭二烯烃的化学性质

要求：在炔烃中掌握炔烃的结构和主要化学性质（包括炔烃的亲电加成、炔氢的反应及氧化反应）。理解炔烃和炔烯的命名。了解炔烃的物理性质和一般制备方法。在二烯烃中要求掌握共轭二烯烃的结构和主要反应（包括共轭二烯烃的12-加成和14-加成及双烯合成）。理解二烯烃的命名。

第五章 脂环烃（3学时）

第一节 脂环烃的分类和命名

第二节 脂环烃的化学性质

第三节 脂环烃的结构及其稳定性

第四节 环己烷的构象

第五节 取代环己烷的构象

要求：掌握脂环烃的分类和命名、环烷烃的主要化学性质，掌握环己烷的构象和取代环己烷的优势构象。理解环烷烃的结构和稳定性。了解脂环烃的物理性质、环烷烃的成环理论，了解二取代环己烷的顺反异构。

第六章 芳香烃（5学时）

第一节 苯的结构

第二节 苯及其衍生物的命名

第三节 苯及其衍生物的物理性质

第四节 苯及其衍生物的化学性质

第五节 苯环上取代反应的定位效应

第六节 多环与稠环芳烃

第七节 芳香性和休克尔规则

第八节 非苯芳香化合物

要求：在单环芳烃中掌握苯的分子结构、芳香烃的化学性质、亲电取代的定位规律。理解亲电取代反应历程、单环芳烃的命名和异构。了解芳烃的物理性质和芳烃的来源。在稠环芳烃中掌握萘和蒽的结构、编号和化学性质。理解菲的结构和编号。了解休克尔规则及非苯芳香化合物。

第七章 立体化学基础（5学时）

第一节 同分异构体的分类

第二节 分子模型的表示方法

第三节 平面偏振光和比旋光度

第四节 分子的手性和对称因素的关系

第五节 含一个手性碳原子化合物的构型

第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构

第七节 脂环化合物的立体异构简介

第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构

第九节 制备单一手性化合物的方法

第十节 立体化学在研究反应历程中的作用

要求：掌握同分异构体的分类、分子模型的三种表示方法以及它们之间的相互转换、对映异构体和手性的概念、分子的手性和对称因素的关系、手性碳原子的概念及对映体的构型标记、外（内）消旋体和非对映异构体的概念、苏型和赤型的概念、脂环化合物的立体异构。理解对映体和非对映体的理化性质、不含手性碳原子化合物的对映异构。了解平面偏振光和比旋光度有关概念、对映体过量百分率和光学纯度的概念、旋光异构与生理活性的关系、制备单一手性化合物的方法、有机反应历程中的立体化学。

第八章 卤代烃（4学时）

第一节  卤代烃的分类和命名

第二节  卤代烃的物理性质

第三节  卤代烃的化学性质

第四节  亲核取代反应机理

第五节  消除反应机理

第六节  取代反应和消除反应的竞争

第七节  卤代烃的制备

第八节  氟代烃及卤代烃在医药领域的应用[目的要求]

要求：掌握卤代烃的化学性质:亲核取代反应、消除反应与活泼金属的反应以及S_N1、S_N2、E1和E2反应机理。理解卤代烃结构、分类和命名。理解亲核取代反应、消除反应的影响因素。了解卤代烃的制备方法

第九章 醇、酚、醚（4学时）

第一节  醇

第二节  酚

第三节  醚

第四节  醇、酚、醚在医药领域的应用

要求：掌握醇、酚、醚的主要化学性质。 理解醇、酚、醚的命名、结构及异构。 理解化学反应克莱森重排及傅瑞斯重排的机理。了解醇、酚、醚的一般制备方法

第十章 醛、酮（5学时）

第一节  醛酮的结构和命名

第二节  醛酮的物理性质

第三节  醛酮的化学性质

第四节  醛酮的制备

第五节  醛酮类化合物在医药领域的应用

要求：掌握醛酮的命名、结构、主要化学性质及醛酮的鉴别。理解醛酮亲核加成的反应机理。理解α，β-不饱和醛酮的1，2-加成和1，4-加成的倾向。了解醛酮的一般制备。

第十一章 羧酸（3学时）

第一节 羧酸的结构、分类和命名

第二节 物理性质

第三节 羧酸的化学性质

    第四节 羧酸的制备

第五节 羟基酸和氨基酸

第六节 羧酸在医药中的应用

要求:掌握羧酸类化合物的结构、分类与命名。 通过结构分析，掌握羧酸化合物的主要化学性质以及应用。理解诱导效应、共轭效应对羧酸类化合物酸性的影响。了解羧酸类化合物在医药领域的应用。

第十二章 羧酸衍生物（2学时）

第一节 羧酸衍生物的结构和命名

第二节 羧酸衍生物的物理性质

第三节 羧酸衍生物的化学性质

第四节 亲核取代反应机理和反应活性

第五节 碳酸衍生物

第六节 羧酸衍生物在医药领域的应用

要求:掌握羧酸衍生物的化学性质。理解羧酸衍生物亲核取代反应机理。了解一些重要羧酸衍生物的特殊性质及在医药领域的应用。

第十三章 碳负离子的反应及在合成中的应用（2学时）

第一节 碳负离子的形成和稳定性

第二节 碳负离子反应

第三节 碳负离子在合成中的应用

第四节 碳负离子反应在合成中的应用

目的：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯的烷基化和酰基化反应及在合成中的应用，掌握羟醛缩合和酯缩合反应，理解α-H酸产生的原因。了解碳负离子反应在合成中的应用。

第十四章 糖类化合物 （4学时）

第一节 糖的分类

第二节 单糖

第三节 低聚糖

第四节 多糖

    要求：掌握葡萄糖和果糖的开链结构，葡萄糖的环状结构（Fischer式、Haworth式、构象式），糖的变旋光现象，单糖的特殊化学性质。理解五元果糖的环状结构（Fischer式、Haworth式），单糖的一般化学性质。了解糖的定义和分类。

    低聚糖中，掌握双糖的分类，掌握组成双糖的单糖之间的连接方式。理解几种重要双糖的结构和主要性质（麦芽糖、乳糖、纤维二糖、蔗糖）。

    多糖中，掌握淀粉的主要化学性质，了解淀粉的分类和结构，了解纤维素的结构和多糖的一般性质。

第十五章 胺类化合物 （4学时）

第一节 胺的分类、命名和结构

第二节 胺的物理性质

第三节 胺的化学性质

第四节 胺的制备

第五节 重氮化反应和重氮盐在合成中的应用

第六节 胺在医药领域的应用

要求：掌握胺类化合物的结构、分类、命名及重要化学反应。了解胺类的物理性质及与医药有关的重要化合物。掌握重氮盐的结构、重要化学反应及其在有机合成中的应用。 了解偶氮化合物及有机物结构与颜色的关系。

第十六章 杂环化合物 （4学时）

第一节 芳杂环化合物的分类和命名

第二节  五元单杂环化合物

第三节 六元杂环化合物

第四节 苯稠杂环化合物

第五节 稠杂环化合物

第六节 生物碱  

要求：掌握五、六元杂环化合物的结构及主要理化性质。理解杂环化合物的命名方法和亲电取代定位规律。理解杂环化合物的分类及杂环的互变异构现象。了解杂环化合物、生物碱在医药领域中的作用。

第十七章 萜类和甾体化合物 （2学时）

第一节 萜类化合物

第二节 甾体化合物

要求：掌握萜类化合物的基本单位及其连接方式，并能划分出异戊二烯单位。理解萜的分类。了解个别萜类化合物。

掌握甾体化合物的基本结构（环戊烷并多氢菲）和甾核的编号。理解甾体母核的构象和取代基的构型。了解甾体化合物的分类和个别化合物。

第十八章 周环反应（自学）

有机化学教学以课堂多媒体教学为主，辅以传统板书，某些章节会使用分子模型来展示分子的立体结构。

有机化学的主要内容包括有机化合物的结构、性质、用途及合成。化合物的结构决定性质，每类化合物都具有自身专属的性质。从结构出发，利用电子效应等，通过分析化合物的结构特点来推断该类化合物的性质。引导学生进行相关分析和推导，采用启发式教学，教会学生有方法、有规律的去学，而非死记硬背。从而培养了学生自学的能力，使其能够自觉的、更广泛的涉猎各方面的知识。

教   材: 赵俊，杨武德：《有机化学》，中国医药科技出版社，2015年2月

参考教材: 邢其毅等：《有机化学》，高等教育出版社

       林辉: 《有机化学》，中国中医药出版社，2016年7月年第1版；

       赵俊，康威：《有机化学》，人卫出版社，2016年8月第2版