天然产物化学

王立娟

目录

  • 1 总论
    • 1.1 概述
    • 1.2 各类药用植物化学成分简介
    • 1.3 生物合成
    • 1.4 提取分离方法
    • 1.5 结构研究方法
    • 1.6 视频资料
  • 2 糖和苷
    • 2.1 概述
    • 2.2 单糖的立体化学
    • 2.3 糖和苷的分类
    • 2.4 糖的理化性质
    • 2.5 苷键的裂解
    • 2.6 提取分离
    • 2.7 糖的核磁共振性质
    • 2.8 糖链的结构测定
    • 2.9 视频资料
  • 3 苯丙素
    • 3.1 概述
    • 3.2 苯丙酸类
    • 3.3 香豆素类
    • 3.4 木脂素类
    • 3.5 视频资料
  • 4 醌类化合物
    • 4.1 概述
    • 4.2 结构类型
    • 4.3 理化性质
    • 4.4 提取分离
    • 4.5 结构鉴定
    • 4.6 生物活性
    • 4.7 视频资料
  • 5 黄酮类化合物
    • 5.1 概述
    • 5.2 理化性质与颜色反应
    • 5.3 提取分离方法
    • 5.4 结构鉴定
    • 5.5 视频资料
  • 6 萜类化合物
    • 6.1 概述
    • 6.2 结构分类
    • 6.3 理化性质
    • 6.4 提取分离
    • 6.5 视频资料
  • 7 三萜及其苷类
    • 7.1 概述
    • 7.2 分类
    • 7.3 理化性质
    • 7.4 提取分离方法
    • 7.5 结构研究方法
    • 7.6 视频资料
  • 8 甾体及其苷类
    • 8.1 概述
    • 8.2 甾体皂苷
      • 8.2.1 概述
      • 8.2.2 甾体皂苷化学结构类型
      • 8.2.3 甾体皂苷的理化性质
      • 8.2.4 甾体皂苷的波谱特征
      • 8.2.5 甾体皂苷的提取与分离
    • 8.3 强心苷类
      • 8.3.1 概述
      • 8.3.2 化学结构及分类
      • 8.3.3 理化性质
      • 8.3.4 提取分离
      • 8.3.5 波谱特征
      • 8.3.6 生物活性
    • 8.4 视频资料
  • 9 生物碱
    • 9.1 概述
    • 9.2 分类
    • 9.3 理化性质
    • 9.4 提取分离
    • 9.5 结构鉴定
    • 9.6 视频资料
  • 10 实验部分
    • 10.1 概述
    • 10.2 实验教程
    • 10.3 视频资料
理化性质


一. 一般性质

  1、苷元多有较好结晶,易溶于石油醚、(Et)2O、CHCl3等有机溶剂。

  2、皂苷多为无定形粉末,易溶于稀醇、热MeOH和热EtOH,可溶于水,含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好,因此是提取和纯化皂苷时常采用的溶剂。

  3、皂苷多具有苦、辛辣味,对人体粘膜有强烈刺激性。

二. 显色反应

  三萜化合物在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)或Lewis 酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用,会产生颜色变化或荧光。

  原因:主要是使羟基脱水,增加双键结构,再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统,又在酸作用下形成阳碳离子而呈色。

1、醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard) 

2、五氯化锑反应

3、三氯醋酸反应(Rosen-Heimer)

4、氯仿-浓硫酸反应(Salkowski )

    5、冰醋酸—乙酰氯反应(Tschugaeff )

三. 表面活性

   皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,因其具有降低水溶液表面张力的缘故。故皂苷可作为清洁剂、乳化剂。 

四. 溶血作用

   皂苷能溶血,是因为多数皂苷能与胆甾醇(cholesterol,或谷甾醇,豆甾醇, 麦角甾醇等)结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。

五. 沉淀反应

   酸性皂苷(通常指三萜皂苷)/水溶液+中性盐类(硫酸铵或醋酸铅)          生成沉淀。

   中性皂苷(通常指甾体皂苷)/水溶液+碱性盐类(碱式醋酸铅或氢氧化钡等)    沉淀。