第一节  糖类概述

碳水化合物是地球上最丰富的生物分子，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖。总的说来，糖在生物体内所起的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。食用糖（蔗糖）、医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）、绿色植物的皮、杆等多糖（纤维素）、粮食及块根、块茎中的糖（淀粉）、动物体内的贮藏多糖（糖元）、昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）、食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）。

一、糖的概念：糖是多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。

糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cn(H2O)n表示。

主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。

单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：

              符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）；

              是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。

单糖是最简单的糖，不能再被水解为更小的单位。

寡糖是由2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖。

低聚糖通常是指20以下的单糖缩合的聚合物

多糖是由多个单糖分子缩合而成。多糖中由相同的单糖基组成的称同多糖，不相同的单糖基组成的称杂多糖。

如果糖类化合物中尚含有非糖物质部分，则称糖缀合物或复合糖类，例如糖肽、糖脂、糖蛋白等。

二、糖的生理功能：

（1）提供能量；

（2）作为物质代谢的碳骨架；

（3）构成细胞和组织的骨架；

（4）细胞间识别和生物分子间的识别 ；

第二节  单糖

被誉为“糖化学之父”的H. E. Fischer推断出葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6-五羟基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构

一、结构

可根据所含碳原子的数目分为戊糖（5个碳原子）和己糖（6个碳原子），根据C、O双键的位置分为醛糖（碳链末端）和酮糖（碳链中间）。   

单糖的空间构型与旋光性：

（1）手性化合物

构型：是指一个有机分子中各个原子特有的固定的空间排列。

碳原子是不对称原子：当碳原子连接的四个基团各不相同时，它们有两种空间连接方式。

碳原子常称为手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用C*表示。

含有不对称性（或手性）碳原子的化合物称为手性化合物。

构成手性关系的分子之间，互称“对映异构体”。

（2）旋光性

当平面偏振光通过含有手性化合物的溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种性能称为旋光性。

以D-、L-甘油醛为参照物，以距羰基最远的不对称碳原子为准，羟基在左面的为L构型，羟基在右面为D构型。

差向异构体：仅一个不对称碳原子构型不同，两镜象非对映体的异构体。

二、性质

（一）物理性质

（1）旋光性:除二羟丙酮外，所有的糖都有旋光性。

（2）甜度:常以蔗糖的甜度为标准进行比较。若蔗糖的甜度计为100，则各种糖的甜度比约为：90%果糖糖浆为160~173；42%果糖糖浆为100；葡萄糖为64；蜂蜜为97；麦芽糖为46；蔗糖蜜为74；乳糖为30等。

（3）溶解度:单糖分子中的羟基，增加了它的水溶性，在热水中溶解度极大，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。

（二）化学性质

醛、酮基：

（1）氧化（还原性）：

原理：在碱性溶液中，醛基、酮基变为非常活泼的烯二醇，具有还原性，能还原如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其它产物。

应用：糖类在碱性溶液中的还原作用常被用来作为还原糖的定性及定量分析的依据，常用的试剂为含Cu2+的碱性溶液。

3，5-二硝基水杨酸法：测定还原糖，即在碱性溶液中将还原糖变为烯二醇（1，2-烯二醇），然后以3，5-二硝基水杨酸氧化其变为糖酸，还原糖和碱性二硝基水杨酸试剂共热，产生一种棕红色的氨基化合物。

（2）单糖的还原：糖——糖醇

（3）单糖的成脎作用：

原理：醛基或酮基与苯肼等起加合作用

成脎作用：单糖的第1，2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎；

举例：葡萄糖与苯肼的成脎作用；

糖脎特点：黄色晶体，不溶于水；

应用：可用来鉴别单糖，因不同的单糖产生不同的糖脎，故可根据糖脎的晶形、溶点鉴别糖的种类。

（4）单糖的异构作用：

原理：弱碱或稀强碱引起单糖的分子重排。

举例：D-葡萄糖与D-果糖及D-甘露糖可在Ba(OH)2的溶液中互相转变。

（5）发酵作用：单糖经酵母的酿酶作用产生乙醇和CO2，这一过程较复杂，在今后糖代谢章中详细介绍。

羟基：（1）成脂；（2）成苷；（3）脱水；（4）脱氧；（5）氨基化

糖苷键的形成：糖可以与醇或胺形成糖苷。①利用肽链上天冬酰胺的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成N-糖苷键。②利用肽链上苏氨酸或丝氨酸（或羟基赖氨酸、羟基脯氨酸）的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成O-糖苷键。单糖可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖和多糖。

三、单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基酸及糖苷、糖酯等。

糖醇：较稳定，有甜味。

糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。

氨基糖：糖中的羟基为氨基取代。

第三节  二糖

一、还原性二糖

1、麦芽糖：麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。

2、纤维二糖：麦芽糖的同分异构体。

二、非还原性二糖

蔗糖