苦肉计
在吴国朝堂之上，伍子胥极力向吴王阖闾举荐要离为将，要离与吴王交谈后，毛遂自荐，说是要去杀死庆忌，庆忌的疑心很重，吴王担心不能成功，于是要离说:“大王杀死我的妻儿，再断我一臂，便可消除庆忌对我的疑心。''吴王不同意，说:”你帮我除掉敌人，我怎么能杀死你的妻儿呢？“要离回答道：”一个战士，怎么可以享受家庭的温暖呢？大王只需要在我回来之后厚葬他们就行了。“吴王很感动，同意了要离的要求。于是在朝堂上，吴王阖闾不屑一顾的看看要离说：“寡人观看要离之力，还不如一个小儿，怎么能够胜任讨伐楚国的重任啊！况且我们吴国刚刚安定下来，怎么能随意用兵打仗呢！”要离说：“大王啊，您一点也不仁慈，伍子胥为您谋划夺得了王位，平定了吴国，您难道不打算给伍子胥报仇雪恨了吗？”阖闾闻听怒不可遏，令大殿上的武士把他推出去断其右臂，然后投入监狱；又把他的妻子抓起来。吴国其他的大臣都不知道这件事的奥秘所在。后来，伍子胥又设计让要离越狱逃走，吴王再次震怒，下令杀死他的妻子，并焚烧、弃尸于闹市。
要离访问得知庆忌避难在卫国，于是他就到卫国去投奔庆忌。庆忌了解到要离是从吴国投奔他的，对他最初是无法信任的，后来看他的右臂真的断了，并打听到他的妻子也是被吴王阖闾所杀，并焚尸于市，就相信了他，用他为心腹，令他每日训练士卒，修治舟舰，准备讨伐吴国。
刺杀庆忌
主词条：要离刺庆忌
公子庆忌率兵乘船伐吴，要离对庆忌说：“公子您应该亲自坐在战舰的船头，这样既可以鼓舞士气，又便于指挥船队前进。”庆忌听从了要离的建议，亲自在船头坐定，要离手执短矛在一旁侍立。大军浩浩荡荡向前进发，忽然江面刮来一阵强风，庆忌的战船被风刮的摇晃不定，庆忌也随着船体的摇晃而坐立不稳。要离抓住这个千载难逢的机会，借着颠簸摇晃之势以短矛刺中庆忌，短矛透入心窝，穿其后背而出。身受重伤的庆忌此刻才醒悟要离断臂的真正目的。但是他不愧为天下第一勇士，他忍着剧痛，单手提着要离，把他的头投入水中，如此三次，然后又把淹得半死的要离横放到自己的膝盖上，大笑着对他说：“天下居然有像你这样的勇士，竟然能用这种苦肉计来刺杀我啊！”庆忌身边的卫士冲上来要把要离碎尸万段，庆忌摆了摆手说：“这个人是天下少有的勇士，我们怎么可以在一天之内杀死天下两个勇士呢！”庆忌伤势太重，渐觉不支，他深知自己不能支撑多久了，就对他左右的卫士说：“你们不要杀死要离，可以放他回吴国，以表彰他对 主人的忠诚。”说完，他把要离扔到甲板上，自己用手抽出刺穿身体的短矛，当时血流如注而死。庆忌的卫士们遵照遗命并没有为难他。但是要离想自己从此就不能容于世，便举身投水自杀，但是却被庆忌手下的卫士们捞上来。左右的人劝他快回吴国领赏。
自杀身亡
吴王阖闾欲派人刺杀出逃在外的吴公子庆忌，伍子胥推荐了要离。后来，要离使出“苦肉计”，杀妻残身，假意投奔庆忌，庆忌身材魁梧，力大如牛，被称为吴国第一勇士。然而，要离运用智谋，最终刺杀了庆忌，庆忌临死前叹服要离的勇猛，交待手下不要杀他，但要离自知自己的罪孽深重，于是自杀身亡，成就了他的美名。
