台湾二十年中最为艰危的日子，是叶嘉莹初到台湾在彰化和台南教中学的前五年。其后在台北的十几年，则由于得以在大学任教，能够一展长才，并深受学生欢迎，稍可告慰，但因同时在三所大学任教兼职，负担沉重，时患气喘，而唇焦神惫。

1961年叶嘉莹在台北写了《海云》一诗：

眼底青山迥出群，天边白浪雪纷纷。何当了却人间事，从此余生伴海云。

诗人的感受和关怀常常是锐敏和超前的，所以有的时候诗歌中一时一地的语言会冲破时空的阻隔，而起到预示人生命运的作用。此时的叶嘉莹已经在台大、淡江、辅仁三所大学讲授诗词，课堂上触绪引发，一任神行的讲课之乐和师生相得的欢喜给了她莫大的安慰，让她慢慢从1949年以来之悲观孤绝的心境中解脱出来。同样作于1961年的《郊游野柳偶成四绝》中所写的“潮音似说菩提法，潮退空余旧梦痕。自向空滩觅珠贝，一天海气近黄昏”，也流露了她当时内心深隐的一种情思。面对着大海潮音，她或许想起了当年在顾随先生堂上听讲的从容欢乐，还有顾先生信中殷殷以“传法”为念的嘱托厚望，忽然间发现自己原以为失落了的那一缕残痕旧梦隐隐犹存，于是珍重检点起所有美好的回忆和梦想，一个人在暮色黄昏，茫茫海气之中，守候温存。那是一个什么样的“旧梦”呢？叶嘉莹所追寻的并非现实中的事业和成就，而是一种没有污秽、没有残损、没有遗憾、没有伤害的至高远、至完美的境界和理想。“何当了却人间事，从此余生伴海云”，并不是说她要到海上去隐居，她是要“把苦难收入行囊”，一力担荷承受，然后以“海云”为伴，去追寻那个诗人的“旧梦”和理想。或许现实的苦难正是上天给予诗人领受其特别恩赐的指引和召唤：不仅在台北的十几年中，叶嘉莹得以与“海云”为伴；1969年她所落脚然后定居的加拿大温哥华城也在海边，她更开始了在西方世界传播中国古典诗词的旅程；1979年申请回国教书成功，她又开始了在太平洋两岸往返飞行的奔波忙碌，直到如今年近九旬，“云程寂历常如雁，尘梦飘摇等似沤”（《律诗一首》1981），叶嘉莹依然与“海云”为伴。