1944年秋天，叶嘉莹写了一组《晚秋杂诗》七律，如往常一样呈给顾随先生评阅，但这一次老师没有评点，而是步韵和作了叶嘉莹的这几首诗。在传统上看来，老师主动和学生的诗，这可谓是对学生最好的肯定和褒奖。所以叶嘉莹读到顾随先生的和诗后也很感动，这年冬天她又依次叠韵再作了一组七律，而顾随先生又依次步韵和作。顾随先生之所以一再主动和作，主要是因为叶嘉莹的这两组诗确实写得很好，不但文辞工稳老到，诗意也含蕴深刻。其中的警句，写景如“凉月看从霜后白，金天喜有雁来红”等等；抒怀如“事非可忏佛休佞，人到工愁酒不欢”、“生机半向愁中尽，往事都成梦里看”、“入世已拼愁似海，逃禅不借隐为名”、“冢中热血千年碧，炉内残灰一夜红”等等，或俊爽、或沉痛、或执著，皆令人动容，足称名句。

在中国古典诗歌传统中，词原来大多都以“言情”为主，虽也有用心寄托的作品，所写的也不过是家国之思、穷通之感。像西方文学中以诗歌来表现某种哲理的作品并不多见。自王国维先生开始把一些西方哲理写进词里，可谓对词境的一大开拓（叶嘉莹后来将这类词称为“哲化之词”）。顾随先生曾在北大研读西方文学，又对王国维先生的《人间词》及《人间词话》非常推崇，可以说受了“哲化之词”的影响。而王国维先生以西方哲学入词，顾随先生更以禅学入词，词中境界又有了新的变化，其中蕴含的人生哲理意味愈加深厚。叶嘉莹也深受其影响，如其《踏莎行·用羡季师句试勉学其作风苦未能似》（1943）即略具“哲化之词”的意味，充满人生智慧：

烛短宵长，月明人悄。梦回何事萦怀抱。撇开烦恼即欢娱，世人偏道欢娱少。　　软语叮咛，阶前细草。落梅花信今年早。耐他风雪耐他寒，纵寒已是春寒了。

顾随先生给这首词所写的评语是：“前阕大似《味辛词》。”《味辛词》是顾随先生早年的一部词集。可见尽管叶嘉莹自谦学习老师的词风不像，但顾随先生却认为这首词的上半首跟自己的词风格相近。在这首词中，叶嘉莹已经有了对人生的深刻反思，尤以上下阕的结句为显著：“撇开烦恼即欢娱，世人偏道欢娱少”，看似寻常，却是对生活的大悟；“耐他风雪耐他寒，纵寒已是春寒了”，这本是顾随先生即兴就雪莱的名句意译而成。那是1943年春天，顾随先生还在讲“唐宋诗”的课，有一次课上偶然提到雪莱的《西风颂》，其中有两句说：“冬天已经到来，春天还会远吗？”而当时北平已经沦陷有六年之久，大家都期盼着抗战的胜利，他就用雪莱这两句诗的意思填了两句词，并随手写在黑板上。叶嘉莹在此处借用这两句词，自然是对此颇有共鸣。风雪严寒可以象征人生的种种磨难和痛苦，而一个“耐”字可以看出她的坚忍与执著，“纵寒已是春寒了”则化苦痛为积极，包含了一种乐观的希望。叶嘉莹后来多次提到顾随先生当年的谆谆教导：“以无生之觉悟做有生之事业，以悲观之心境过乐观之生活”，从这首词就可以看到，叶嘉莹已经能够从容面对人生的种种苦难，她在以后经历了难言的颠沛流离乃至生死契阔之后仍然不倒，正是因为心中存有这样一种坚强的信念。而特别值得一提的是，顾随先生在十余年后（1957年）还曾记起叶嘉莹的这首词，又作了一首和词：

昔日填词，时常叹老。如今看去真堪笑。江山别换主人公，自然白发成年少。　　柳柳梅梅，花花草草。眼前几日风光好。耐他风雪耐他寒，纵寒也是春寒了。

而当时叶嘉莹与顾随先生已经完全断绝音讯了。一直到2009年，顾随先生的女儿整理父亲的遗稿才发现了这首词，叶嘉莹这才知道了这次跨越时空的唱和，内心的感动真是无以言表的。所以在2012年底南开大学文学院的新年晚会和“叶氏驼庵奖学金”颁奖典礼上，叶嘉莹还作了“师生情谊七十年”的讲话，向莘莘学子深情讲述了她与恩师顾随先生之间死生离别七十年的情谊。

除了与顾随先生的师弟情谊之外，叶嘉莹在大学里也与同学结下了深厚的情谊。叶嘉莹经常提起，她有一个同学叫刘在昭（比叶嘉莹大3岁），两人在中学就是同学，后来又一起考进了辅仁大学国文系，感情很要好。当年她虽然因为家在北京，所以没有住宿舍。但是一到暑假，有些外地同学回家了，那些不回家的女同学，就把那些住在北京的同学约去玩。有时候大家就跑出来在校园中游逛，如果是月亮很好的晚上，大家有时还会找点酒，找一个有花有竹子的地方，坐在石头凳子上喝酒。兴到浓时叶嘉莹还会作诗填词。1945年5月，叶嘉莹也快要大学毕业了，她写了一首《破阵子》：

记向深宵夜话，长空皓月晶莹。树杪斜飞萤数点，水底时闻蛙数声，尘心入夜明。  对酒已拼沉醉，看花直到飘零。便欲乘舟飘大海，肯为浮名误此生，知君同此情。

叶嘉莹在词中回忆了与同学好友聚会的欢乐时光，下阕更与好友共勉，“对酒已拼沉醉，看花直到飘零”，大有欧阳修词“直须看尽洛城花，始共春风容易别”的豪放与沉着——欧词说若是看花就要把它真正看够、一直看到它落尽，如此才算没有辜负它；叶嘉莹则说人生对酒就应该拼却沉醉，看花就应该坚持到它凋零——在潜意识中表现出一种坚忍的持守力量。“便欲乘舟飘大海，肯为浮名误此生”，孔子曰：“道不行，乘桴浮于海”，岂能因为世俗的名利误此一生？而叶嘉莹后来大半生四海弘文，不求名利，果然是实践了当年的志愿。