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有机化学
1.17.1 任务12.1 萜类化合物
任务12.1 萜类化合物

12.1.1 萜类化合物的来源、定义和分类

1)来源

萜类化合物广泛分布于自然界,几乎所有的植物都含有萜类化合物,动物和微生物中也含有许多种萜类化合物。萜类化合物的工业来源主要是松节油和香精油。香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到的有香气的油状液体。

2)定义

萜类化合物是由异戊二烯(Isoprene)作为基本骨架单元,是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成,这种结构特征称为“异戊二烯规律”。因此,萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化合物。

月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连;而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。所以,异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。

3)分类

萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等,见表12.1。

表12.1 萜类化合物的分类

12.1.2 萜类化合物的通性和生理活性

1)通性

萜类化合物是带有香味或不带香味的液体或固体;多数具有挥发性,含有手性碳原子,有旋光性。

化学性质表现出所含官能团的性质。如:双键上可以发生加成反应、氧化反应;羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构化等反应。

2)生理活性

萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各异,因而其生理活性也是多种多样的。其生理活性主要有以下15个方面:

①抗生育活性:芫花酯甲、芫花酯乙均为引产药。

②抗白血病、抗肿瘤活性:如雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、鸦胆丁等。

③驱蛔虫和杀虫活性:如驱蛔素、川楝素、土木香内酯等。

④抗疟活性:如青蒿素、鹰爪甲素。

⑤神经系统作用:如治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。

⑥抗菌痢和抗钩端螺旋体活性:如穿心莲内酯、穿心莲新甙、14-去氧穿心莲内酯。

⑦抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能:如芍药甙。

⑧泻下作用:如栀子甙(京尼平甙)。

⑨促进肝细胞再生活性:如齐墩果酸。

⑩防治肝硬变、肝炎的活性:如葫芦素B、E。