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有机化学
1.16.2 任务11.2 脂类化合物

2)单糖的性质

单糖是有甜味无色晶体,有吸湿性,易溶于水,可溶乙醇、吡啶,但难溶于乙醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂。单糖是多羟基醛或多羟基酮,因此它具有醇、醛、酮的某些性质,如氧化、还原、异构化反应等。

(1)氧化反应

单糖能被氧化剂氧化,氧化过程比较复杂,氧化产物与试剂种类及溶液的酸碱性有关。

①在碱性溶液中氧化。酮糖与酮不同,它虽不含醛基,但在碱性溶液中发生异构化作用而转变成烯醇型和醛糖,所以醛糖和酮糖都是还原糖,可被托伦试剂或费林试剂氧化,分别产生银镜或砖红色氧化亚铜沉淀。

②在酸性溶液中氧化。酸性的弱氧化剂溴水能选择性地氧化醛糖分子中醛基成羧基,产物称为醛糖酸。例如,D-葡萄糖可以被溴水氧化成D-葡萄糖酸。