1
有机化学
1.16.1 任务11.1 糖类化合物
任务11.1 糖类化合物

糖类化合物也称为碳水化合物,是自然界中存在数量最多、分布最广泛的一类有机化合物。例如葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素等都属于碳水化合物。

11.1.1 糖类化合物的分类

从化学结构来看,糖类是一类多羟基醛或多羟基酮,或通过水解能产生这些多羟基醛或多羟基酮的物质。根据其能否水解及水解后生成的物质分为以下3类:

(1)单糖

单糖不能水解的多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖和核糖等。单糖是构成低聚糖和多糖的基本单元。

(2)低聚糖

低聚糖也叫寡糖,是由2~10个分子的单糖缩合成的物质。能水解为两分子单糖的叫双糖,水解产生3个或4个单糖的则叫三糖或四糖。其中,最重要的是双糖,如麦芽糖、蔗糖或乳糖。

(3)多糖

多糖水解后可产生10个以上单糖,它们相当于由许多单糖形成的高聚物,所以也叫高聚糖,属于天然的高分子化合物,如淀粉、纤维素和糖原。

11.1.2 单糖

1)单糖的分类及构型

单糖根据它所含羰基结构的不同分为醛糖和酮糖两类。自然界中的单糖以含5个或6个碳原子最为普遍。按所含碳原子的数目及羰基结构叫做某醛糖或某酮糖。例如:

相同碳原子数的醛糖和酮糖是同分异构体。写糖的结构时,一般是将羰基写在上端,碳链的编号从醛基或靠近酮基的一端开始。

单糖分子中都含有手性碳原子,分子有旋光性。(+)葡萄糖构型用费歇尔投影式表示如下:

为了书写方便,手性碳原子上的氢可以省去,甚至羟基也可以省去,而只用一短横线表示。有时也采用更简化的形式,用△代表CHO,○代表CH2OH。单糖的构型一般用D/L标记法,如果分子中离羰基最远的手性碳原子与D-甘油醛的构型相同,那么该分子属于D型;反之属于L型。如天然葡糖糖中离羰基最远的手性碳,即5号碳原子构型与D-甘油醛相同,所以它属于D-葡糖糖。