10．1．1　五元杂环化合物的结构与命名

1）五元杂环化合物的结构

含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。含两个杂原子的有噻唑、咪唑、吡唑和唑。下面以含一个杂原子的五元杂环化合物为例阐述其结构。

呋喃、噻吩、吡咯杂环结构：五元杂环化合物中最重要的是呋喃、噻吩、吡咯及其衍生物。

从这3种杂环化合物的结构式上看，它们似乎应具有共轭二烯烃的性质，但实验表明，它们的许多化学性质类似于苯，不具有典型二烯烃的加成反应，而是易发生取代反应。

近代物理方法证明：组成呋喃、噻吩、吡咯环的5个原子共处在一个平面上，成环的4个碳原子和1个杂原子都是sp2杂化。环上每个碳原子的p轨道中有1个电子，杂原子的p轨道中有2个p电子。5个原子彼此间以sp2杂化轨道“头碰头”重叠形成σ键。4个碳原子和1个杂原子未杂化的p轨道都垂直于环的平面，p轨道彼此平行，“肩并肩”重叠形成1个由5个原子所属的6个π电子组成的闭合共轭体系，如图10．1所示。由于π电子数符合休克尔（Hückel）规则（4n＋2），因此呋喃、噻吩、吡咯表现出与苯相似的芳香性。

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，由于杂原子的未共用电子对参与了共轭体系（6个π电子分布在由5个原子组成的分子轨道中），使环上碳原子的电子云密度增加，因此环中碳原子的电子云密度相对地大于苯中碳原子的电子云密度，所以此类杂环称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。