（2）键角

共价键有方向性，共价键之间的夹角称为键角。键角反映了分子的空间结构，决定了分子的立体形状。

（3）键能

原子结合成分子时要放出能量，相反地，如果将分子拆开成原子，则必须给以相同的能量。将1 mol气态的双原子分子AB拆开形成气态的A·及B·所需的能量，叫做A—B的离解能，通常称为键能，单位为kJ/mol。对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的，键能是多个共价键的离解能的平均值。例如甲烷分子各键的离解能力为：

甲烷分子中C—H键的键能为（423＋439＋448＋347）/4＝414（kJ/mol）。键能反映了共价键的强度。通常键能越大，键越牢固，分子越稳定。一些常见共价键键能见表1．1。

（4）共价键的极性

两个相同原子形成的共价键（例如H—H，Cl—Cl），电子云对称地分布在两个成键原子之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。两个不相同原子形成的共价键，由于原子的电负性不同，即吸引电子的能力不同，成键电子云偏向电负性较大的原子，使之带有部分负电荷（δ－），电负性较小的原子带有部分正电荷（δ＋），这种键具有极性，称作极性共价键，如H—Cl。键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性值之差，电负性差值越大，键的极性越大。

极性共价键的电荷分布是不均匀的，正电中心与负电中心不相重叠，构成了一个偶极。偶极矩值μ等于正电中心（或负电中心）的电荷q与两个电荷中心之间的距离d的乘积，即μ＝q×d（单位为德拜，C·m）。

在双原子分子中，键的偶极矩是分子的偶极矩。多原子分子的偶极矩是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和，例如：

偶极矩为零的分子是非极性分子；且偶极矩越大，分子的极性越强。键的极性影响化学反应活性，分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等性质。

4）有机反应中共价键的断裂和反应类型

共价键的断裂方式有两种，即均裂和异裂。均裂是键断裂后成键电子平均分布到两个原子或基团上，产生的具有未成对电子的原子或基团，称为自由基（或游离基）。发生共价键均裂的反应称为均裂反应，也称自由基型反应。产生均裂反应的条件是光照、加热等。

异裂是成键的一对电子完全被成键原子中的一个原子或基团所占据，形成正、负离子。发生共价键异裂的反应称为异裂反应，也称为离子型反应。异裂反应的发生条件除催化剂外，多数由于极性试剂的进攻或反应在极性溶剂中进行。

极性试剂分为亲电试剂和亲核试剂。反应过程中，亲电试剂获得电子形成共价键，如缺电子的正离子H＋、Cl＋、Br＋等，由亲电试剂首先进攻而引起的反应称为亲电反应。在反应过程中，如果试剂把电子给予与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂称为亲核试剂，例如富有电子的负离子OH－、CN－或具有孤对电子的分子NH3、H2O等往往为亲核试剂，由亲核试剂首先进攻而引起的反应称为亲核反应。

1．3．3　有机化合物的表示方法

有机化合物的分子式表示分子中原子在数量上的关系，构造式表示分子中各原子的排列顺序和连接方式。

表1．2　有机化合物常用结构表示方法

1．3．4　有机化合物的分类

1）根据碳骨架分类

由碳原子彼此相互联结所形成的碳链或碳环称为碳骨架。

（1）开链化合物

开链化合物中碳原子相互结合形成链状，两端张开不成环，也称脂肪族化合物。例如：

（2）碳环化合物

①脂环族化合物。碳原子连接成环，性质与开链化合物（脂肪族化合物）相似。例如：

②芳香族化合物。分子中含有一个平面闭环共轭体系，其性质与脂肪族化合物有较大的区别。例如：

③杂环化合物。环是由碳原子和其他非碳原子（如O、N、S等）组成的，非碳原子又称“杂”原子。例如：

2）根据官能团分类

官能团是有机物分子结构中具有反应活性，决定化合物主要化学性质的原子或基团。一般具有相同官能团的化合物，其化学性质基本相似。常见有机物官能团及其名称见表1．3。

表1．3　常见有机物的官能团及其名称

续表

任务1．4　有机化学反应

1．4．1　有机化学反应的基本类型

1）取代反应

取代反应是指有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

2）加成反应

加成反应是指有机物分子中的不饱和键部分断裂，加进（结合）其他原子或原子团的反应。

3）消除反应

消除反应是指在适当条件下，从有机物分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）生成不饱和化合物的反应。

4）缩合反应

缩合反应是指两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应。

5）分解反应

分解反应是指一种物质分解成两种或两种以上单质或化合物的反应。

6）聚合反应

（1）加聚反应

加聚反应是指由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

（2）缩聚反应

缩聚反应是指有机物单体间通过失去小分子（如水）形成高分子化合物的反应。

7）氧化还原反应

有机化学常将分子中加上氧原子或脱去氢原子称为氧化反应；把分子中加上氢原子或脱去氧原子称为还原反应。

8）重排反应

重排反应是指反应过程中分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的反应。

1．4．2　有机化学反应中的酸碱理论

多数有机化合物不溶于水，多数有机反应不在水溶液中进行，不能用阿累尼乌斯酸碱电离理论衡量其酸碱性。有机化学常用布朗斯特酸碱质子理论和路易斯酸碱电子理论阐述化合物的酸碱性。

1）布朗期特酸碱质子理论

布朗斯特定义，在反应中能提供质子的分子或离子均称为酸，也叫布朗斯特酸或质子酸；在反应中能接受质子的分子或离子均称为碱，也叫布朗斯特碱或质子碱。

布朗期特酸碱理论比阿累尼乌斯酸碱理论包含的范围更大。如OH－、NH3、Cl－、C2H5O－等可以接受质子的是碱。酸碱的概念是相对的，一种物质在一个反应中是酸（给出H＋），而在另一个反应中也可以是碱（接受H＋）。

一种酸在给出质子后就成了碱，称为这种酸的共轭碱，而碱在接受质子后就成了酸，称为这种碱的共轭酸。

酸与它的共轭碱或碱与它的共轭酸统称共轭酸碱对。酸碱反应就是酸把质子转移给碱变为其共轭碱，而碱接受质子变为其共轭酸的过程。

一个酸的酸性越强，则其共轭碱的碱性越弱；同样，一个碱的碱性越强，则其共轭酸的酸性越弱。在酸碱反应中有两对共轭酸碱对（酸1和酸2，碱1和碱2），反应的结果是强酸与强碱反应生成弱酸和弱碱。

2）路易斯酸碱电子理论

路易斯酸具有空轨道或具有未充满电子的外层轨道，能够接受外来的电子对，即电子受体；路易斯碱具有孤对电子或具有π电子，即电子供给体。

酸碱反应是路易斯碱的孤对电子或π电子通过配位键进入路易斯酸的空轨道上，形成一个加合物，称为酸碱配合体。例如，在BF3中硼的外层有6个电子，可以接受1对电子，是路易斯酸；NH3分子中，氮上有1对孤对电子，能给出电子，是路易斯碱。AlCl3中的铝外层有6个电子，可以接受1对电子，是路易斯酸；Cl－能给出电子，是路易斯碱。

常见的路易斯酸是有空轨道的分子或正离子，如AlCl3、BF3、FeCl3、ZnCl2、Ag＋、R＋，Br＋、NO＋2等。路易斯碱是有未共用电子对的分子或负离子，如NH3、ROH、X－、OH－、RO－等。

路易斯酸具有接受电子对的能力，有亲电性，是亲电试剂；路易斯碱具有给予电子对的能力，有亲核性，是亲核试剂。路易斯酸碱的强弱，即试剂亲电性或亲核性的强弱。大多数有机化学反应，都可以看作是路易斯酸碱反应。

综合练习1

1．什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性？

2．有机化学的含义是什么？

3．有机化合物的结构表示方法主要有哪几种？

4．下列化合物中，哪些分子有极性？试用箭头表示出偶极矩的方向（用箭头指向负极）。

5．一般有机物中原子间是以共价键结合的，共价键的键能又比离子键的键能大，而有机物的熔点一般却比无机物低，两者是否有矛盾？试加以解释。

6．解释下列名词：

（1）同分异构　（2）键长　　　（3）键能　　　（4）键角　　　（5）均裂和异裂

（6）官能团　　（7）亲电反应　（8）亲核反应　（9）亲电试剂　（10）亲核试剂

7．下列化合物按碳架区分，各属于哪一类？若按官能团区分，又各属于哪一类？

8．指出下列化合物中的官能团。