契诃夫早期作品多是短篇小说，如《胖子和瘦子》（1883）、《小公务员之死》（1883）、《苦恼》（1886）、《凡卡》（1886），再现了“小人物”的不幸和软弱，劳动人民的悲惨生活和小市民的庸俗猥琐。而在《变色龙》及《普里希别叶夫中士》（1885）中，契诃夫鞭挞了忠实维护专制暴政的奴才及其专横跋扈的丑恶嘴契诃夫的油画像脸，揭示出黑暗时代的反动精神特征。1890年，他到政治犯人流放地库页岛考察后，创作出表现重大社会课题的作品，如《带阁楼的房子》（1896），揭露了沙俄社会对人的青春、才能、幸福的毁灭，讽刺了自由派地方自治会改良主义活动的于事无补。契诃夫后期转向戏剧创作，主要作品有《伊凡诺夫》（1887）、《海鸥》（1896）、《樱桃园》（1903），都曲折反映了俄国1905年大革命前夕一部分小资产阶级知识分子的苦闷和追求。
《小公务员之死》写的是一个美好的晚上，一位心情美好的庶务官伊凡·德米特里·切尔维亚科夫，在剧院里的一个小“不慎”将唾沫溅到了坐在前排的将军级文官身上，小文官惟恐大官人会将自己的不慎视为自己的经意冒犯而一而再再而三地道歉，弄得那位大官人由毫不在意到真的大发雷霆；而执着地申诉自己毫无冒犯之心实属清白无过的小文官，在遭遇大官人的不耐烦与呵斥后竟一命呜呼。一个人竟丧命于自己的喷嚏，其实，这小文官丧命于他自己对达官贵人的恐惧。他一心想以道歉申诉去排遣内心恐惧，尽管那大官是别的部门的将军。
《凡卡》写于1886年，它反映了沙皇亚历山大三世时，无数的农民被迫流入城市谋生，他们深受剥削之苦，连儿童也不能幸免。契诃夫家的小杂货店里有两个小学徒，就常受他父亲的虐待。他自小了解学徒的生活，也同情小学徒的不幸命运，所以《凡卡》这篇小说写得真实感人，也使我们从中看到旧俄时代穷苦劳动人民的悲惨生活。
这篇小说通过凡卡给爷爷写信这件事，反映了沙皇统治下俄国社会中穷苦儿童的悲惨命运，揭露了当时社会制度的黑暗。文章按写信的过程记叙。开始叙述圣诞节前夜凡卡趁老板、老板娘和伙计们到教堂做礼拜的机会，偷偷地给爷爷写信；接着，通过写信向慈祥的爷爷倾诉自己在鞋铺当学徒遭受的令人难以忍受的悲惨生活，再三哀求爷爷带他离开这儿，回到乡下去生活，并回忆了与爷爷在一起生活情景。
《变色龙》是契诃夫早期创作的一篇讽刺小说。在这篇著名的小说里，他以精湛的艺术手法，塑造了一个专横跋扈、欺下媚上、见风使舵的沙皇专制制度走狗奥楚蔑洛夫的典型形象，具有广泛的艺术概括性。小说的名字起得十分巧妙。变色龙本是一种蜥蜴类的四脚爬行动物，能够根据四周物体的颜色改变自己的肤色，以防其它动物的侵害。作者在这里是只取其“变色”的特性，用以概括社会上的一种人。
小说讲述了沙皇专制时代，警官奥楚蔑洛夫接到举报，称被野狗咬伤。一开始奥楚蔑洛夫不知道这是谁家的狗，于是想把狗弄死。可是随后围观的人当中有人说这是将军家的狗，奥楚蔑洛夫的态度立刻发生了转变。之后随着围绕着狗是否是将军家里的宠物，奥楚蔑洛夫借着穿上脱下外套的时间不断发生着“变色”。最终确定这是将军哥哥家里的狗，奥楚蔑洛夫不但没有惩罚狗，还把被咬的人威胁了一番。
《带阁楼的房子》（又名“艺术家的故事”）并非契诃夫的代表作，它的影响也远不及《第六病室》、《草原》等深远，但在这篇作品中，作者通过男主人公艺术家与莉达、任尼雅两姐妹的感情交往，勾画了俄国当时两种人道主义思想的激烈冲撞和矛盾。从艺术家与莉达的那次激烈辩论来看，抑郁而年轻的艺术家即不同于以莉达为代表的激进却又陷囿于小改良主义的革命势力，又不同于腐朽淫奢的没落贵族地主。
《装在套子里的人》（又译为《套中人》）是契诃夫最杰出的短篇小说之一。在小说中，契诃夫塑造了一个性格孤僻，胆小怕事，恐惧变革，想做一个纯粹的现行制度的“守法良民”别里科夫。别里科夫的世界观就是害怕出乱子，害怕改变既有的一切，但是他所作所为，在客观上却起着为沙皇专制助纣为虐的作用。他辖制着大家，并不是靠暴力等手段，而是给众人精神上的压抑，让大家“透不出气”。可以说是专制制度毒化了他的思想、心灵，使他惧怕一切变革，顽固僵化，他是沙皇专制制度的维护者，但更是受害者。因而可以说别里科夫成为了，害怕新事物，维护旧事物反对变革，阻碍社会发展的人的代名词。
《海鸥》有两大主题：爱情与创作。《海鸥》描写了三对不满意生活现状、渴望改变人生和价值、最终却难遂人愿的男女之间错综复杂的情感故事。剧中，妮娜对特里果林的崇敬与爱慕，特列普
列夫对妮娜至死不渝的忠贞爱情，戏剧名伶阿尔卡金娜对特里果林的爱欲纠缠，玛莎和美德维坚科没有爱情的婚姻。错综的情感交织，让每个人渴望像海鸥那样展
翅翱翔，却被现实的情感所羁绊，而不能磨灭的是对理想的激情和生活的信念。
《海鸥》剧照
《樱桃园》(1903-1904)是契诃夫晚年的一部力作。剧本展示了贵族的无可避免的没落和由新兴资产阶级所代替的历史过程，同时表现了毅然同过去告别和向往幸福未来的乐观情绪：樱桃园伐木的斧声伴随着“新生活万岁！”的欢呼声。然而由于契诃夫的思想立场从未超越民主主义的范畴，他笔下的新人都不知道创建崭新生活的必由之路，他们渴望的“新生活”始终只是一种朦胧的憧憬。
《樱桃园》剧照
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