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得知萨拉逊人在海上的巨大成就，这对恩里克想必是个巨大的刺激。他开始着手自己的航海计划。在与商人和罪犯的交谈中，他得知在撒哈拉沙漠以南，即今天的几内亚、塞内加尔和尼日尔，分布着一些“绿色国家”，商队在那里可以获得丰厚的回报。这个消息使他对印度的梦想有了切实的第一步目标——越海到达“绿色国家”。

恩里克知道，只要他资助探险事业，葡萄牙人就可以掌握世界。对骑士团的管理权使恩里克获得了充足的资金，回到葡萄牙后，恩里克从骑士金库中拿出了一笔资金，在葡萄牙西南角的圣维森特角设立了自己的航海总部。这就是闻名于世的萨格里什镇。萨格里什镇的建立，也标志着大航海时代的开始。

在欧洲人心目中，圣维森特角就是天涯海角，这是一个伸入到大西洋、荒凉不毛的高岬。一望无际的隆隆大海拍打着悬崖，海鸟们成群飞起，把这里当作孵化的基地。除了浪花、海雾和海鸟，就只有陆上丛生的灌木，即便是今天，也很少有人愿意涉足此地。“这里的一切都沉浸在苦难中，充满了难以忍受的忧郁和残酷。在整个葡萄牙，没有一块地方像这样令人绝望的荒凉、凄惨”。

圣维森特角是南欧开往北欧所有帆船的歇脚地，峭壁是水手和渔夫们的屏障，可以安全地抵御季节性的暴风雨。船只在萨格里什抛锚停泊，等候顺风。王子选择此地做他的基地，是看中它吸纳航海信息的直接性。他建立了碉堡、天文台、教堂、医院和航海学校，总之是吸引水手所需要的一切设施。王子从那些纷至沓来的人中寻找优秀的天文学家和领航员，他鼓励有冒险精神的船长们加入他的队伍，将船驶向前人从未到达的地方。

远离故土来到非洲，从事投资巨大、收获微小的航海事业，这本身就需要极大的决心，而航海的艰险以及不可预测的海难、坏血病的威胁，使一般百姓望而却步，只有生计毫无着落的游民、脸上烙有金印的窃贼、拦路抢劫的强盗、瘪三无赖——愿意厕身其中。可以想见，和王子打交道的，多半是渣滓无赖、蠢汉白丁。

在以后的四十多年中，恩里克王子基本上都待在萨格里什。

1418年，恩里克派往非洲的一只船队被风暴吹离了海岸，在从未到过的洋面中漂流。正在绝望之际，他们看到了一个四周长约20英里的小岛，然后驶进了岛上西南边的小湾里——就这样，马德拉群岛被发现了。

这是欧洲探险历史的枢纽时刻，马德拉群岛是大航海时代第一个伟大成果。

欣喜万分的恩里克宣布马德拉群岛归葡萄牙所有，并资助两个殖民船队的移民计划，一支船队驶往群岛中的圣港岛，这批殖民者遭到一个不幸意外的打击：队伍中有一只母兔子，在岛上产下了一窝小兔，它们在岛上找不到天敌，很快就把这个小岛啃得寸草不生。不过另一支到达马德拉岛的人们倒没有这样的麻烦，他们在岛上种植甘蔗和制糖，还输入了新品种的葡萄，温暖湿润的气候非常适合它们的生长。很快，沁人心脾的马德拉葡萄酒就扬名全欧。

殖民马德拉是恩里克航海事业的一个转折点，他早年殚精竭虑地募集资金，使骑士团背负沉重债务，在朝野中早已惹人非议。但占领马德拉之后，所有人都闭嘴了。如果一个小岛都能产生这样可观的财富的话，那么更大的世界将会带来怎样的惊喜呢？现在，葡萄牙可以看得更远了。

恩里克王子在他收集的地图中发现远离葡萄牙的西部大西洋有一连串的岛屿。在传说中，古爱尔兰的航海家圣不伦丹到达过那里，恩里克的船长们在寻找这个传说中的圣不伦丹群岛时，发现了由七个岛屿组成的亚速尔群岛（后来又找到了两个）。这个火山群岛风景秀丽，海面上能看到嬉戏的海豚和悠闲地喷着水的巨鲸，成群的金枪鱼、鲭鱼和灰鲱鱼围绕着葡萄牙人的帆船，岛上到处是奇妙的火山锥和火山口湖，翠绿的山野和蔚蓝的海水交相辉映，间歇泉不时地喷涌。在最大的科尔武岛，天然岩石构成了一个十字军骑士像，他压低头盔，手按宝剑，面向西方。这个神秘的石像有着强大的启示力量，曾激发了哥伦布探索的灵感。当葡萄牙人第一次抵达这里时，他们赞叹不已，以为自己来到了天堂。

同样地，群岛被收归国有，岛屿也分封给发现者，从葡萄牙国内和马德拉群岛上招来移民定居。葡萄牙人开始愉快地奔赴亚速尔群岛，从当时的一份国王谕旨中，我们能读到这样的字句：“我的叔叔堂·恩里克王子派人告诉我，他派人把绵羊带到亚速尔群岛的七个岛上去了，如果我同意的话，他将命令向那里移民。这是让我愉快的事，我就给了他这个机会。”

这些成就还不足以让王子满足，1424年，他向加那利群岛派遣了一支载有2500名士兵和120匹马的庞大舰队。加那利群岛本身没有什么意义，但只要占领了它，就可以封锁西班牙人前往非洲的道路，对葡萄牙的大西洋战略至关重要。但是崎岖的山地阻止了葡萄牙士兵，他们被“像牲畜一样毛发粗硬”的当地人击败。恩里克继续组织了多次远征，遗憾的是，葡萄牙人最终在那里也没有站稳脚跟。

与远征加那利群岛同时开始的是对萨拉逊人要塞丹吉尔的进攻。丹吉尔是个美丽宁静的北非小城，东进地中海和西出大西洋的船只都要从这里经过或停泊。恩里克试图通过攻占它来扩大自己在休达的根据地。

1437年，恩里克和他的弟弟堂·费尔南多王子亲率十字军从休达开拔，围攻丹吉尔。他们所遇到的抵抗远远超乎想像，萨拉逊人不断派来援军，葡萄牙军反而在城外被包围。由于恩里克错误地把军队带到远离海岸线的地方，以致无法得到舰队的支援。战斗最终变成了一场灾难，北非灼热的阳光和漫山遍野的敌人摧垮了葡萄牙人的斗志，他们全线溃败。恩里克被迫答应交换休达并将费尔南多留作人质，才得以身免。

丹吉尔灾难是恩里克生涯中最灰色的一笔，也暴露了他性格上的一些弱点。中世纪的十字军往往只凭着信念和热血作战，认为一个骑士只要具有宗教上的虔敬和英勇无畏的精神即可。虽然有时也能取胜，但其军事体制中却包含了显而易见的缺陷。恩里克信仰伟大、有自我牺牲精神，但有时显得专横固执，在作战上秉承十字军的蛮勇作风，不能清醒地判断形势。这种性格曾帮助他夺取休达，现在又让他在丹吉尔吃到苦头。

回到休达后，恩里克撕毁与萨拉逊人的协议，拒绝交出休达。这其中固然有王室内部无法达成统一意见的原因，但葡萄牙人一定要保住在非洲的据点的决心亦可见一斑。当萨拉逊人使臣责问恩里克为何宁愿牺牲自己的兄弟也不放弃北非时，恩里克凛然回答：休达属于上帝，任何人都休想从他手中夺走。

既然休达属于上帝，那么费尔南多王子只好属于萨拉逊人。在经受了六年牢狱之苦后，他终因体力不支而一命呜呼。这位殉道的“圣王子”成为了葡萄牙人为基督教世界的扩张而牺牲的象征，人们视其为十字军烈士，享受着人间的香火。卡蒙斯在《卢济塔尼亚人之歌》中写道：