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关于马基雅维里的早期生活我们了解得很少。他第一次引人注目，是在1498年他29岁时，这一年，圣多明我教团修道院副院长萨沃那罗拉被处死。萨沃那罗拉以上帝代言人自居，统治佛罗伦萨达四年之久，他的垮台使其羽翼失去了庇护，纷纷作鸟兽散，结果佛罗伦萨共和国的第二国务秘书的职位空缺了下来。幸运的是，马基雅维里得到了这个职位。

佛罗伦萨对政府官员有着特别的要求，除了责任心和专业技巧外，官员必须要博雅通古，趣味不凡。时人认为对古代历史和道德著作的研习有助于培养服务于国家的价值观念，因此，最优秀的学者往往在政府中也占据令人羡慕的高位，一位国务秘书很可能同时兼任大学的教职。马基雅维里出身平常，但是他父亲极度重视对他的教育，他的拉丁文文章十分精妙，在圈内赢得过不少赞誉。他在佛罗伦萨大学深造时，投在大儒阿德里安尼门下，而阿德里安尼正好是共和国的第一国务秘书。

马基雅维里的第一项重要差事是作为佛罗伦萨的外交使节出使法国。起因是佛罗伦萨雇佣了一支法国军队帮助自己作战，却最终因军饷短缺导致哗变。为了找出这次失败的责任人，马基雅维里奉命向法兰西国王路易十二指出，法国雇佣军在意大利的表现是“腐败和胆怯的”。但是，路易十二却对这些指责嗤之以鼻，在他看来，像佛罗伦萨这样缺乏自己的武装、完全依赖国外扶持的小邦有什么资格和他讨价还价呢。而当佛罗伦萨使团试图和法国谈判重新结盟的事宜时，对方表现出来的轻慢更让人难以忍受。法国宫廷的疑问是，和佛罗伦萨结盟能给本国带来什么好处呢？从任何方面看，这个城邦都既懦弱又动荡，完全不值得信任，更为可笑的是，佛罗伦萨的自恃自重和它在军事政治上的渺小形成了荒唐的对照。马基雅维里——这位新上任的共和国外交官感到了深深的屈辱。这个屈辱关乎于国家本身，是他本人完全无力改变的，他不得不向佛罗伦萨执政团汇报说，法国“只看重那些军事上强盛的和付得起钱的人”。

马基雅维里将这一教训牢记在心——意大利的混乱状况阻碍了一个强大和卓越的祖国的诞生，要是不建立一个不受其他国家控制的、自由的国家的话，那一切就无从谈起。

在这一点上，马基雅维里有着童稚般的期盼和愿望，他坚信，尽管意大利由于统治者的贪婪、愚蠢和腐败而陷于内乱之中，变成法兰西、德意志、西班牙这些强邻的附属国。但是最终的福祉一定会到来，意大利一定会浴火重生，它的健康和神圣将得到恢复。马基雅维里认为这并非天方夜谭，而是现实中人力可及的目标，他愿意为了这个目标奉献自己的才华，为意大利做种种军事和政治上的考虑。

结束在法国的使命后，马基雅维里回到佛罗伦萨。不久后，他接到了新的出使使命，到瓦伦蒂诺公爵恺撒·博尔吉亚的军中，刺探这位新近驰骋意大利的枭雄对佛罗伦萨的真实意图。

今天我们有关博尔吉亚的记录大都是马基雅维里留下的，他毫不吝啬地在《君主论》里为其花去了大量的篇幅。可以想见，博尔吉亚一定令他留下了深刻的印象。

恺撒·博尔吉亚是教皇亚历山大六世三个私生子中的第二个。亚历山大六世原是西班牙人，他沉湎享受，对世俗权力有着强烈的欲求，同时也具备夺取权力的才华。他通过重金贿赂登上教皇宝座后，为了弥补自己的损失而拼命出售圣职，几乎没有一个红衣主教的任命没有幕后的黑金交易。不过，亚历山大六世的出名，更多的还是仰仗了博尔吉亚。论冷酷和果敢，他都无法和自己的这个儿子相提并论。

博尔吉亚的家庭生活和教养完全是西班牙式的，他头脑灵活、容貌俊美，具有不可思议的男性魅力。据在博尔吉亚军中担任军械设计的列奥纳多·达·芬奇所说，他有着“宁静的面孔和天使般清澈的双眼”。

在亚历山大六世的操纵下，博尔吉亚年仅17岁就成为了红衣主教，但他仍不满足，因为父亲打算将最有实权的位置——教皇军队指挥官，交给他的哥哥朱安。于是，在一次精心策划的密谋中，朱安被毒死了，尸体被扔到了台伯河中。教皇极度悲痛，但对此恶行，他唯一的选择是沉默不语，并将军队的指挥权交给博尔吉亚，因为如果不这样做的话，他自己就会被杀死。当朱安的尸体被从河中捞出后，罗马人写诗嘲讽教皇的自食恶果：

获得了军队指挥权后，博尔吉亚辞去了红衣主教的职位。圣职固然可贵，但如果变成追寻个人更大野心的障碍时，就不值得留恋了。

亚历山大六世此时也实用主义地认可了他地位的上升，视之为唯一可以信赖的人，在赠送给博尔吉亚的宝剑剑柄上，镌刻着亚历山大六世对自己儿子的勉励：“不为恺撒，宁为虚无。”

教皇想方设法提高博尔吉亚的权力地位，可是放眼意大利，虽然诸侯纷争、城邦林立，却难以找到一个可以信赖的力量作依靠。无论是米兰、那不勒斯、威尼斯还是罗马，只要教皇轻微地做出扩张自己势力的尝试，都会遇到最强烈的反弹。亚历山大六世决心引入外国力量来击破这些反对力量，同时帮助博尔吉亚成事。

正巧法兰西国王路易十二急需离婚，在那个时代，君王解除婚约被认为是有悖上帝之道的事，除非获得教皇的许可。亚历山大六世派遣博尔吉亚出使法国，在获得了法王充分的结盟保证后，博尔吉亚将准许离婚的教皇手谕交给了法王。博尔吉亚凯旋而还，随身带回的还有100名鞍马整齐的骑兵，与路易十二表妹的婚约和瓦伦蒂诺公爵的头衔。

在亚历山大六世的授意下，路易十二率领法国军队出现在意大利，向教皇的敌人们示威。亚历山大替他儿子开口向路易十二借兵，期望在有生之年能帮助博尔吉亚建立起霸业。博尔吉亚没有令他失望，他的第一个目标是征服罗马尼阿地区。其时教皇国有两大家族：奥尔西尼家族和科隆纳家族。博尔吉亚巧妙地利用了两家的不合，使奥尔希尼家族投向自己这边。在法国军队和奥尔希尼家族武装的支持下，博尔吉亚击溃科隆纳家族的军队，将罗马尼阿据为己有。

长期割据给意大利的现实政治生活带来局面是，任何强大的势力都难以持久，几乎所有的欧洲君主在意大利都有自己利益，如果一家独大势必影响他人，必定要设法弹压。很多情况下，甚至原先扶植者都不能容忍自己的扶植对象日益壮大，有脱离自己的控制之势，于是态度由支持变为嫉妒，必欲除之而后快。结果一众城邦国弱者恒弱，动乱和变迁绵绵不绝。

在马基雅维里看来，博尔吉亚虽然夺取了罗马尼阿地区作为最初的基业，但这基业如同建筑于泥沙之上，基础极不牢靠。博尔吉亚的崛起全仗他是教皇之子，天时地利人和全部占齐，靠好运飞越了常人难以逾越的重重困难，得享无限风光。不过，这种人多半是纨绔膏粱，眼高于顶却无半分本事，一旦命运发生偏转，就难以维持自己的尊贵地位。再者，仓促建立的国家，难免先天不足，“就像自然界中一切速生速长的事物一样，第一阵暴风雨就能吹折它”。历史上有多少突然交了好运、践登王位的人最终落得众叛亲离、身死国灭的下场。要避免这一命运，除非那个人天生就有做君王的素质。

博尔吉亚显然就具有这样的素质，毋宁说，《君主论》是为他而写的。

如前所述，博尔吉亚的事业刚有起色，立即就面临各方的威胁，而最大威胁恰恰来自内部。曾与他一同作战的奥尔希尼家族不愿他进一步扩充自己的力量，拒绝跟随他攻占更多领土，法王路易十二也劝说他适可而止。这使得志在天下的博尔吉亚勃然大怒，他意识到，他和外来君主以及地方豪强的冲突无可避免——既然如此的话，与其拖泥带水，不如以干脆利落的手段解决眼前的这堆乱麻。

机会很快就到来了，奥尔希尼家族意识到博尔吉亚的壮大会给自己带来覆亡的命运，发动了叛乱。博尔吉亚谦卑地向奥尔希尼家族提出和解，他的表演相当成功，解除了对手的戒心。1502年夏天，完全在出乎意料的情况下，奥尔希尼家族的主要成员被他诱进了陷阱。一次残酷的大屠杀后，这个家族的名字就此在历史上消失。然而，对那些以前追随过奥尔希尼家族的人，他既往不咎，并按照他们的品级授予官职。这样，他既压服了对手，又获得了人心。

罗马尼阿地区偏远且穷困，长期陷于诸侯纷争带来的战乱中，导致土匪横行、动乱丛生，民众不能安居乐业，官员更无法发号施令。博尔吉亚派出他手下最能干的官员雷米罗前去治理此地。雷米罗生性冷酷，奉行高压强力，以严刑峻法整肃罗马尼阿的喧嚣混乱。短时间内，罗马尼阿果然一洗旧貌，秩序井然。但与此同时，雷米罗的残暴也引起了民众的愤怨。

博尔吉亚见目的已经达到，便换了一副面孔，他声言要清除过分严厉的统治，在罗马尼阿设立了一个民事法庭，鼓励那些有怨言的民众前来控诉。在广泛听取了意见后，博尔吉亚向人民宣称：要是以前在此地施行过暴政的话，也绝非他的本意，而全是由钦差雷米罗的残忍性格所致。为了化解民愤，博尔吉亚将雷米罗当众腰斩，弃尸于广场之上。马基雅维里描述现场的情况是：

尸体旁边还放着一大块砧木，一把染血的刀。这个可怖的景象教民众们在一时间看得张口结舌，同时又心满意足。

马基雅维里赞赏在博尔吉亚身上体现出的强力和狡诈。博尔吉亚想结束意大利分裂的局面，建立强大的国家，这和马基雅维里的梦想是一致的。为了达成这个目标，统治者就不能做好人，否则必死无疑，他必须排除那些高悬于空中的道德理想，凶狠似狮，狡黠如狐。在具体操作上，君主应设法让民众产生畏惧感，但又不能做得过火变成暴君，要运用手段在这两者之间寻求平衡，使民众“总是处在疑惑、不安和等待结果”的状态中。在雷米罗事件中，博尔吉亚先是让人民感到畏惧，在这种畏惧马上就要转化成憎恨的临界点上，他迅速杀掉雷米罗，陈尸于广场之上，让他成为民众愤怒的牺牲品。对此，马基雅维里不无冷酷地说：

人们是如此的头脑简单，如此地易于为目前的需要所屈服，因此，谁若设法去骗人，他永远会找到自愿上当的人。