杜如晦，字克明，好谈文史，有应变之才。唐太宗李世民为秦王时，召其为兵曹参军，不久又任其为陕州总管府长史。当时，李世民手下那些有才干的人，被唐高祖调走很多，李世民为此很懊恼。房玄龄则劝他道：“王府臣僚中离去的虽多，但不必可惜。杜如晦这个人具有远见卓识，可称为王佐之才。如果主公甘心守藩，就不必用他；如果主公要经营四方，那就非有此人不可。”李世民大惊道：“你要不说，我差点儿失掉他。”于是，李世民禀告父皇批准杜如晦为自己府中的官员。

李世民征讨刘武周、王世充、窦建德时，杜如晦成为他帐中最得力的谋臣，为众人所信服。杜如晦以功累迁陕东道大行台司勋郎中，食邑三百户；并兼任文学馆学士。李世民命人为文学馆十八学士绘像，杜如晦名列其首。褚亮受命作赞，写到杜如晦时说：“怀忠履义，身立名扬。”

房玄龄称：“杜如晦这个人具有远见卓识，可称为王佐之才。”

皇太子李建成、齐王李元吉阴谋陷害李世民，最担心的就是李世民手下的杜如晦和房玄龄，因此他们迫害李世民的第一步便是向唐高祖进谗言，把房、杜二人从李世民身边调离。李世民与李建成、李元吉争权至白热化时，杜、房二人又秘密潜回秦王府，帮助李世民一举诛灭李建成、李元吉，登上皇帝的宝座。