维生素E（Vitamin E）是与生殖功能有关的一类维生素的总称，化学结构属于苯并二氢毗喃衍生物。由于苯环上有一个酚羟基，因此，这类化合物又称生育酚（Tocopherols）。目前已知的有8种维生素E，根据其结构不同分为生育酚和生育三烯酚（Tocotrienols）两类，即在苯并二氢吡喃衍生物的2位有一个16碳的侧链，侧链饱和的为生育酚，侧链的3'，7'，11'上有三个双键的为生育三烯酚。因维生素E苯并二氢吡喃环上甲基的数目和位置的不同，又分别命名为α、β、γ、δ，它们大多存在于植物中，以麦胚油、花生油、玉米油中含量最为丰富。各异构体显示不同强度的生理活性。α-体活性最强，β-体和γ-体的活性为α-体的1/2，γ-体活性更小。天然的α-生育酚都是右旋体，具有2R，4'R，8'R结构，人工合成品则为消旋体。天然的生育三烯酚具有2R，3'E，7'E结构。

维生素E的结构和活性间的关系很密切。分子中的羟基为活性基团，且必须位于杂环氧原子的对位。苯环上的甲基数目减少或位置改变，活性降低；缩短和除去分子中的侧链活性降低或丧失；立体结构对活性也有影响，左旋维生素E的活性仅为天然品右旋维生素E活性的42%，故天然右旋维生素E的活性最强。药用维生素E为α-生育酚的醋酸酯，《中国药典》称为维生素E。

维生素E醋酸酯（Vitamin E Acetate）

化学名为3，4-二氢-2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃-6-醇醋酸酯；3，4-dihydro-2，5，7，8-tetramethyl-2-（4，8，12-trimethyltridecyl）-2H-1-benzopyran-6-ol acetate。又名α-生育酚醋酸酯（α-Tocopherol Acetate）。习惯上称本品为维生素E。

本品为黄色或金黄色黏稠透明液体，几乎无臭，无味，遇光色渐变深。在无水乙醇、丙酮、三氯甲烷、乙醚或石油醚中易溶，在水中不溶。含手性中心，但目前药用消旋体。

本品在无氧条件下对热稳定，加热至200℃也不被破坏，但对氧非常敏感。遇光、空气可部分氧化为α-生育醌及α-生育酚二聚体。

本品在无氧的条件下，与氢氧化钾溶液供热时，水解为游离的α-生育酚。有氧存在下，将迅速氧化成醌。维生素E具有较强的还原性，与三价铁离子作用，则被氧化成α-生育醌和亚铁离子，后者与2，2'-联吡啶生成血红色络离子，用于鉴别。

维生素E可作为其他脂溶性药物的抗氧剂。

维生素E醋酸酯在体内迅速转化成游离的α-生育酚，进一步代谢为α-生育醌，后者可被还原为α-生育氢醌（α-tocopherol hydroquinone）后在肝脏中与葡萄糖醛酸结合，其后随胆汁入肠，经粪便排出体外。其代谢途径见图21-1。在氧化过程中，其侧链上进行ω-氧化及β-氧化形成α-生育酸（α-tocopheroic acid）及α-生育酸内酯（α-tocopheronolactone），以葡萄糖醛酸结合物形式随尿排出。

图21-1　α-生育酚的主要代谢途径

维生素E具有多方面的生理功能。能减少体内组织中氧的消耗，有利于组织增强其对低氧状态的耐受性；可增强微粒体上酶蛋白的合成，因而能增强微粒体中混合功能氧化酶的活性；对肝脏中血红素的生成有促进作用；减少巯基酶的氧化而维持酶的活性，对透明质酸酶的活性有直接抑制作用，因而能减少血管通透性。缺乏维生素E时出现的水肿出血，给予维生素E后则消除，可能与此酶活性受到抑制有关。维生素E具有抗氧化作用，能阻滞不饱和脂肪酸的过氧化反应，减少过氧化脂质的生成，也有保护生物膜的作用。当维生素E缺乏时，不饱和脂质氧化生成的过氧化脂质与蛋白结合形成复合物，进入溶酶体后如不能被酶分解或排出，则可积蓄形成褐质沉积于细胞中，加速组织细胞的衰老过程。因此，维生素E对延缓衰老有一定作用。

维生素E临床用于习惯性流产、先兆性流产、月经失调、男女不孕症及更年期综合征、进行性肌营养不良、间歇性跛行，预防脑血管疾病，可抑制脑血管痉挛，并增加脑血管血液流动性，改善微循环，预防血栓栓塞。还可用于调节免疫功能，抗衰老。但长期过量服用可产生眩晕、视力模糊，并可能导致血小板聚集及血栓形成等副作用。

随着临床的深入研究，发现维生素E还有不少功用，对胃肠道疾病、贫血、肝胆疾病、神经肌肉疾病、痔疮与冻疮、糖尿病视网膜病变等也有辅助疗效。