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食品生物化学与应用(第2版)
1.6.3.6 3.3.6 加成反应
3.3.6 加成反应

脂肪中不饱和脂肪酸的双键非常活泼,能发生加成反应。加成反应主要有卤化反应和氢化反应两种。

1)卤化反应

卤素(如单质碘、溴化碘)可以加入脂肪分子中的不饱和双键上,生成饱和的卤化物,这种作用称为卤化。在油脂分析上常用碘价来衡量油脂中所含脂肪酸的不饱和程度。

碘值(IV)也称碘价,是指每100 g 油脂吸收碘的质量(以克数表示)。碘价越高,双键越多,一般也越易氧化。由于碘直接与双键的加成反应很慢,一般先将碘转变为溴化碘或氯化碘,再进行加成反应。

根据碘价,可以把油脂分为3 种。

(1)干性油

干性油是指碘价大于130 的油脂。这类油脂含有大量的高不饱和脂肪酸,极易氧化聚合,干性强(易聚合成膜)。例如,桐油是干性油,适宜用作油漆用油,而不适宜用作食品用油。

(2)半干性油

半干性油是指碘价为90 ~130 的油脂,如大豆油、菜籽油、芝麻油、葵花籽油等。

(3)不干性油

不干性油是指碘价低于90 的油脂。这类油脂在贮存和加工过程中稳定性较好,不易氧化聚合,适宜用作食品和烹饪加工用油,如棕榈油、椰子油、花生油都属于这类油脂。

2)氢化反应

脂肪中的不饱和脂肪酸在催化剂(如镍、铂等)、高温、高压条件下,在不饱和键上加氢的反应称为氢化反应。

油脂的氢化反应分为部分氢化反应和完全氢化反应两种。部分氢化的油脂称为氢化油,如快餐店的煎炸油;完全氢化的油脂称为硬化油,往往非常坚硬,多用于肥皂加工。

天然的固态脂肪来源有限、产量较小,而液态的油则来源广泛、产量大。液态的油经过氢化反应可以生成半固态、固态的脂肪,如煎炸油、起酥油、人造奶油等,可以更好地满足食品加工的需求,广泛用于面包、蛋糕、奶茶等食品中。

油脂氢化后其碘价下降,熔点上升,固体脂数量增加,稳定性提高,颜色变浅,风味改变,便于运输和贮存。

但是在油脂氢化反应过程中,有一部分剩余不饱和脂肪酸发生了“构型转变”,部分双键从天然的“顺式”结构异化成“反式”结构,从而形成了反式脂肪酸(存在于甘油三酯中)。膳食中的反式脂肪酸大多来源于氢化油。

研究发现,反式脂肪酸会增加心血管疾病的危险性,如促使血液中的低密度脂蛋白升高、高密度脂蛋白降低,促进动脉硬化和动脉阻塞等。此外,反式脂肪酸可增加乳腺癌、糖尿病的发病率等。这些危害已引起广泛关注。