1.1.2　糖类分类

1)单糖

单糖是指不能水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖、木糖等。

按碳原子数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,如葡萄糖、果糖和半乳糖属己糖。按官能团结构,单糖又可分为醛糖和酮糖。多羟基醛称为醛糖,多羟基酮称为酮糖,如葡萄糖为己醛糖、果糖为己酮糖。

葡萄糖与果糖、甘露糖、半乳糖互为同分异构体(分子式相同,但分子结构式不同)。天然的葡萄糖,无论是游离的还是结合的,均属D-型。

(1)单糖的构型

单糖分子中碳原子的编号方法为：醛糖从醛基的碳原子开始编号,第1 个碳原子用1C表示,其他碳原子依次用2C,3C,4C,5C,6C 等表示；酮糖从距酮基最近的碳原子一端开始编号。

单糖的构型(D-型、L-型)是以距醛基或酮基最远的手性碳原子为标准,由羟基的位置来判断。最高编号的手性碳原子上的羟基在左边的为L-型,在右边的为D-型。

(2)单糖的环状结构

单糖的开链结构不稳定,在结晶状态和生物体内主要以环状结构存在,并形成半缩醛羟基。环状结构可分为平面环结构和透视环结构,根据半缩醛羟基的位置,又可以分为α-型和β-型两种。

例如,在透视环结构中,半缩醛羟基在环的下方者为α-型,即C1—OH 与C5—CH2OH异侧为α-型；在环的上方者为β-型,即C1—OH 与C5—CH2OH 同侧为β-型,如下所示。

【任务】写出β-D-果糖顺时针旋转180°的结构式。

2)低聚糖

低聚糖(也称寡糖)是指能水解成2 ～10 个单糖分子的糖。例如,二糖又称双糖,能水解为2 分子单糖。

(1)蔗糖

蔗糖由1 分子α-葡萄糖C1上的半缩醛羟基与1 分子β-果糖C2上的半缩醛羟基脱水,以α,β-1,2-糖苷键连接而成。由于蔗糖分子中不存在半缩醛羟基,因此蔗糖是一种非还原糖。蔗糖广泛分布于植物体内,特别是甘蔗、甜菜中含量高。蔗糖是人们日常食用的白砂糖、绵糖、冰糖、红糖的主要化学成分。

蔗糖

【思考】蔗糖的分子量是多少?

(2)麦芽糖

麦芽糖由1 分子α-D-葡萄糖C1上的半缩醛羟基与另1 分子α-D-葡萄糖C4上的羟基脱水,以α-1,4-糖苷键连接而成。

麦芽糖

由于麦芽糖分子中仍有一个半缩醛羟基,因此具有还原性,能还原斐林试剂,是一种还原性二糖。麦芽糖因最初是用大麦芽(富含β-淀粉酶)作用于淀粉制得而得名。

(3)乳糖

乳糖由1 分子β-D-半乳糖C1上的半缩醛羟基和另1 分子α-D-葡萄糖C4上的羟基脱水,以β,α-1,4-糖苷键连接而成。乳糖是哺乳动物乳汁中的主要碳水化合物。

【任务】写出乳糖的透视环结构。

3)多糖

多糖是指可水解为10 个以上单糖分子的糖。由相同的单糖组成的多糖称为同多糖,如淀粉、纤维素；由不同的单糖组成的多糖称为杂多糖,如半纤维素、香菇多糖。多糖一般不溶于水,无甜味,不能形成结晶,无还原性。

4)结合糖

结合糖也称复合糖或者糖的衍生物,是糖与非糖物质的结合物,如糖脂、糖蛋白、糖胺、糖酸等。

功能性低聚糖不被人体消化吸收,其主要功能是进入大肠作为双歧杆菌等益生菌的增殖因子,改善人体内肠道菌群平衡,润肠通便。目前,已研究开发成功的功能性低聚糖有70 多种,主要有低聚木糖、低聚果糖、低聚异麦芽糖、低聚半乳糖、低聚壳聚糖等。

在北方,很多农民会将玉米芯当柴烧或丢弃,容易造成环境污染,资源利用率低。有的企业与科研院所合作,开发出对玉米芯中的木聚糖进行提取、酶解、精制等的工艺,加工出低聚木糖等高附加值产品,变废为宝。

1.蔗糖在蔗糖酶的作用下水解为葡萄糖和(　　)。

A.麦芽糖　　　　　　B.半乳糖　　　　　　C.乳糖　　　　　　D.果糖

2.根据化学结构,碳水化合物是一类(　　)的化合物。

A.多羟基酸　B.多羟基醛或酮

C.多羟基醚　D.多羧基醛或酮

3.临床上所称的血糖,是指血液中的(　　)。

A.半乳糖　B.果糖　C.葡萄糖　D.蔗糖