生物碱大多存在于植物体内，个别存在于动物体内，是一类具有强烈生理效能的含有负氧化态氮原子的碱性有机物，多具苦味。一般认为植物体内的生物碱是由氨基酸经生物合成转化而来。大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮原子多包括在环内，具有光学活性。但也有少数生物碱例外，如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱则几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内。

已知生物碱种类很多，仅从植物中分离出来的已超过5500多种，有一些结构式还没有完全确定。按照生物碱的基本结构，它们已可分为60类左右。其中有：有机胺类（麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱），吡啶类（烟碱、槟榔碱、半边莲碱），异喹啉类（小檗碱、吗啡），嘌呤类（咖啡碱、茶碱）等。

很多生物碱对人体都是有毒的。人们在一些动物体内也分离出了生物碱，其中某些动物的生物碱与它们所摄取食用的植物有关，蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱就是动物的代谢产物。最毒的蛙类，仅仅接触它就能伤人，导致严重的皮肤过敏。据称南美哥伦比亚的科可蛙，其毒素只需0.0003克就足以毒死一个人。

烟碱的分子式为C10H14N2，结构式见图5-60。俗称尼古丁，以盐的形式存在于烟草中。天然物为左旋体、毒性强的液体。少量有刺激中枢神经系统、增高血压作用。大量吸入则抑制神经系统，令呼吸停止、心脏麻痹。农业上用作杀菌剂，还可以合成维生素P（烟酸）。

美国科学家经过长期研究发现，西红柿、洋山芋、茄子和花菜等蔬菜中都含有数量不等的尼古丁。这些蔬菜如果未加烹饪而生吃，则进入人体的尼古丁数量会更多，由此而受到的伤害，会接近于烟雾弥漫中的被动吸烟，因此建议西红柿等蔬菜最好不要生吃。但是，实际上科学家发现西红柿中的尼古丁含量是微乎其微的，仅是微克级的，所以在正常情况下，蔬菜中的尼古丁并不会对人体产生什么影响。

1.烟碱

图5-60　烟碱的结构式

2.古柯碱

古柯碱的结构式见图5-61，来自南美洲产的古柯叶，又称可卡因。图5-61中方框部分是具有麻醉效能的结构（含有氮元素）。古柯碱的毒性很大，易产生药瘾。药学家仿照古柯碱的有药效的结构，已合成出比古柯碱更有效的麻醉剂。

图5-61　古柯碱的结构式

3.金鸡纳碱

金鸡纳碱（见图5-62）存在于金鸡纳树，其皮、根、干、枝中都有。分子中含有喹啉环（见图5-63）。

图5-62　金鸡纳碱的结构式

图5-63　喹啉

金鸡纳碱是无色晶体，对疟原虫有抑制作用。通过对金鸡纳碱的研究，人们已从几万种化合物中筛选出疗效高、结构简单、合成方便的抗疟药物。

4.罂粟碱和吗啡碱

鸦片中含有20多种生物碱，其中最主要的罂粟碱，是罂粟果流出的乳汁的干燥物。罂粟碱有抑止痉挛作用，它的分子中含有异喹啉的结构，如图5-64和图5-65所示（OMe代表—OCH3，为甲氧基）。

图5-64　罂粟碱的结构式

图5-65　异喹啉

鸦片中还有一种生物碱是吗啡碱（见图5-66），它是一种白色晶体，分子中也含异喹啉环结构。

吗啡碱是最早（1805年）取得的生物碱，于1952年才确定了它的结构，并用合成证实了其结构。吗啡碱中羟基上H＊被—CH3取代，便是可待碱，俗称可待因，在医药上常用作局部麻醉剂及止咳剂。

吗啡经乙酸酐处理后生成二乙酸酯，就得到海洛因，是一种毒品。

5.咖啡碱

咖啡碱（茶碱）是无色晶体，存在于茶叶和咖啡中，对人体有兴奋、止痛和利尿等作用，常用作解热止痛成分，其结构特征是含有嘌呤环（见图5-67）。

图5-66　吗啡碱的结构式

图5-67　茶碱、可可碱、咖啡碱的结构式

6.秋水仙碱

秋水仙碱含于秋水仙属植物，如新鲜黄花菜中，其结构式见图5-68。

秋水仙碱可能是通过减低白细胞活动和吞噬作用及减少乳酸形成从而减少尿酸结晶的沉积，减轻炎性反应，而起止痛作用。主要用于急性痛风，亦可抑制细胞的有丝分裂，有抗肿瘤作用，但毒性大，现已少用。秋水仙碱食后可中毒，腹痛、胃肠反应是严重中毒的前驱症状，肾脏损害可见血尿、少尿，对骨髓有直接抑制作用，引起粒细胞缺乏、再生障碍性贫血。

图5-68　秋水仙碱的结构式

7.东莨菪碱与毒扁豆碱

在中国古代小说中，常提到有一种放在酒中能使人吃了就全身麻木而倒下的蒙汗药，蒙汗药的真正化学名字叫东莨菪碱（见图5-69），古人所用的大都是从一种叫洋金花的植物中提取的。

图5-69　东莨菪碱的结构式

图5-70　毒扁豆碱的结构式

它是一种强效的抗乙酰胆碱的化合物，抗胆碱药的一般功效就是使肌肉松弛，汗腺分泌受到抑制，因此古人将其取名“蒙汗”看来是很确切的。蒙汗药虽然能抑制中枢神经，起到全身麻木的作用，但它不属于麻醉药类。服了这种药的人，表现出全身麻木，可意识并未完全丧失，只不过肌肉完全松弛，不再受意识控制。古人在发现蒙汗药的同时，也发现了解药。解药就是从一种毒扁豆中提取的、强效的、能抑制胆碱酯酶的毒扁豆碱（见图5-70），它能使神经末梢所释放的乙酰胆碱免遭此酶的水解，从而可充分发挥乙酰胆碱的神经传递的作用。

8.龙葵碱

龙葵碱又名茄碱、马铃薯毒素，是由葡萄糖残基和茄啶组成的一种弱碱性糖苷，由β-D-葡萄糖、D-半乳糖和L鼠李糖组成的茄三糖与茄啶相连组成，结构式如图5-71所示。龙葵碱广泛存在于马铃薯、番茄及茄子等茄科植物中。在番茄青绿色未成熟时，里面含有龙葵碱。马铃薯中龙葵碱的含量随品种和季节的不同而有所不同，一般为0.005%～0.01%。龙葵碱对胃肠道黏膜有较强的刺激性和腐蚀性，对中枢神经有麻痹作用，尤其对呼吸和运动中枢作用显著。还对红细胞有溶血作用，可引起急性脑水肿、胃肠炎等。中毒的主要症状为胃痛加剧，恶心、呕吐，呼吸困难、急促，严重者可导致死亡。龙葵碱主要是通过抑制胆碱酯酶的活性造成乙酰胆碱不能被清除而引起中毒的。

图5-71　龙葵碱的结构式

生物碱中一些重要的有效成分有80余种已用于医学上，如黄连中的小檗碱用于抗菌消炎，麻黄中的麻黄碱用于平喘，萝芙木中的利血平用于降压，喜树中的喜树碱与长春花中的长春新碱用于抗肿瘤等。这其中也应提到复旦大学药学院院长朱依谆教授的研究团队所作出的贡献，他们经过多年研究发现，从中药益母草中提取的益母草碱（见图5-72）能明显减少脑缺血造成的大脑皮质的梗死面积，对治疗脑卒中具有明显疗效。

图5-72　盐酸益母草碱的结构式