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生命中的化学元素
1.6.2.2 4-2-2 单糖
4-2-2 单糖

单糖是糖类化合物中一类不能再水解的多羟基醛或多羟基酮的化合物,又可叫作醛糖或酮糖(羟基:—OH;醛基:—CHO;酮基:O)。单糖分子的碳原子数一般不超过10个。

从图4-4中可以看出,葡萄糖是醛糖,还有着两种构型,即D型(右旋)和L型(左旋),这两种不同排布的化合物不能重叠,因为C2至C5是不对称碳原子(与四个不同的原子或原子基团共价连接,因而形成失去对称性的四面体碳,也称手性碳原子)。它们之间的关系就像实物和镜像、左手和右手的关系。化学家对醛糖、酮糖不同构型的区分作出了规定,较简易的判断方法是:由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定,但要注意羰基应是在结构式上方。在图4-4中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基位置在结构式右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。在生物系统中产生的葡萄糖令人奇怪地全都是D型,生物体内既不生成L型,也不能利用L型葡萄糖。

1.葡萄糖

图4-4 葡萄糖

单糖以开链状的形态存在的较少,大多是环状。形成环式结构的葡萄糖(见图4-5)又可分为α型和β型。它们的区别就在于编号为第1的碳原子上所连接的氢原子所处位置不同,前者的氢原子在环的上方,后者与其相反,氢原子是在环的下方,而羟基在上方。这样细微的差别却使得由它们聚合成的多糖性质上产生了很大的差异。β型葡萄糖的结构比较稳定,而α型葡萄糖环上的第1个和第2个碳原子的下方都是羟基,它们显然会太“拥挤”而不易形成,所以天然产出的葡萄糖晶体大都是β型的。

图4-5 葡萄糖可以形成环式结构

图4-6 果糖和半乳糖

2.果糖和半乳糖

果糖和半乳糖与葡萄糖有着相同数量和种类的原子,都是己糖,具有共同的分子式C6H12O6,但结构不同。从图4-6中可以看出,果糖是酮糖,是由葡萄糖异构化形成的,主要出现在水果、蜂蜜里,还是蔗糖的一部分,是一种甜度很高的糖。半乳糖在自然界不以游离形式出现,而只存在于奶里的乳糖(是一种二糖)中。哺乳婴儿所需能量的20%由乳类中的乳糖提供。正常情况下,乳糖进入肠道后即被水解成半乳糖和葡萄糖,再经肠黏膜吸收。半乳糖被吸收后在肝细胞内先后经酶的作用,最终生成1-磷酸葡萄糖进入葡萄糖代谢途径。人体肝脏将半乳糖转化为葡萄糖的能力很强,摄入血中的半乳糖在半小时内即有50%被转化。

有些人会患上半乳糖血症,这是一种半乳糖代谢途径中因酶的遗传性缺陷而造成的代谢性疾病,其发病率约为1/62000。半乳糖进入眼球晶体后,即被醛糖还原酶还原成为半乳糖醇,沉积在晶体中造成晶体内渗透压增高、含水量增加、氨基酸转运和蛋白合成降低等代谢异常,最终会形成白内障。研究证明:抗坏血酸能够减慢白内障的形成,并且还能够加速半乳糖导致的白内障的消退。

除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体小肠黏膜上皮细胞直接吸收外,其余的糖都要在人体内转化为葡萄糖后,才能被吸收利用。人体需要有足够的葡萄糖来提供能量,而水果和蜂蜜是补充糖类的理想食品,但必须注意适量食用,例如大量食用荔枝就有可能造成低血糖。

3.核糖

核糖最初是在细胞核中发现的,后来才知道细胞质和细胞膜里也有。核糖是细胞的重要组成部分,生命的一切特征如遗传、变异、新陈代谢等都跟核糖有着密切关系,它是生命活动中不可缺少的重要物质。

葡萄糖、果糖和半乳糖都是己糖,含6个碳原子,而核糖和脱氧核糖都是戊糖,含5个碳原子,脱氧核糖仅是比核糖少了一个氧原子(见图4-7)。

图4-7 核糖和脱氧核糖