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生命中的化学元素
1.7.2 5-2 氨基酸
5-2 氨基酸

动物体细胞的基本组成是蛋白质,因此动物组织的蛋白质含量可达有机物质的80%以上。植物的结构物质主要是纤维素,而蛋白质的含量较低,但在细胞核或种子里仍然含有较多的蛋白质。蛋白质在人体细胞中的含量仅次于水,占到细胞干重的50%以上。

组成蛋白质的单元就是氨基酸,它是既有着氨基又有着羧基的有机化合物。氮元素主要是以氨基形式存在,有着弱碱性,羧基则有着弱酸性,因此两者兼有的氨基酸可以说是两性物质,氨基酸构成的蛋白质同样也就具有两性,所以它们能在人体体液的缓冲系统中起着重要作用。

对氨基酸而言,如果它的氨基数目和羧基数目相同,那就是中性氨基酸,如氨基数目多于羧基数目,则为碱性氨基酸,反之即为酸性氨基酸。氨基酸按分子中所含—NH2和—COOH的相对位置(所连接的碳原子的不同),可分为α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸,如图5-1所示。值得注意的是蛋白质中所有天然氨基酸的氨基都是连接在α-碳原子上的。

图5-1 α-氨基酸、β-氨基酸和γ-氨基酸的结构式

氨基酸都是无色晶体,熔点较高,易溶于水,难溶于无水乙醇、乙醚等有机溶剂。自然界已发现的氨基酸有180多种(也有说是300多种),但从蛋白质水解出来的氨基酸只有20种,或者说参与生物体内蛋白质合成的氨基酸就只有20种(见表5-1、表5-2)。这20种氨基酸除甘氨酸外,其余的α碳原子都是手性的,它们全都是L-型。按照规定,氨基酸构型的划分是以甘油醛为参考化合物,在画分子的结构时,将甘油醛的醛基写在分子的顶端,则手性碳原子周围的原子或原子团有两种排布方式:羟基在碳原子右边的叫D-甘油醛,在左边的叫L-甘油醛。L-型氨基酸指的就是把碳链放在垂直线上,并把命名时编号最小的碳原子放在上端,参照甘油醛的构型,将α-氨基酸的羧基写在分子的顶端,则氨基在手性碳原子右边的是D-氨基酸,在左边的是L-氨基酸,如图5-2所示。

图5-2 L-甘油醛和L-氨基酸的结构式

L-氨基酸作用非凡,参与生物体内蛋白质合成的氨基酸竟然全都是L型,这是令人惊奇的。不过,D-氨基酸在生物界也普遍存在,尤其是植物组织中。在微生物体内存在的D-氨基酸有D-苯丙氨酸、D-丝氨酸和D-亮氨酸等,多以结合态存在,是微生物的代谢产物。在动物体内的D-氨基酸多以自由态形式或小肽形式存在,如家蚕血液和蚯蚓体内含有D-丝氨酸。人牙齿蛋白中含有D-精氨酸,它的含量变化与人的年龄及衰老有关。萤火虫尾部的发光物质——荧光素,含有D-半胱氨酸,如果换以L-半胱氨酸就不能发光。同样,青霉素分子中的D-半胱氨酸如换以L型的,则会失去抗菌效能。

L-型氨基酸还有着各种味道,可以说是酸、甜、苦、咸、辛五味俱全,可D-型氨基酸则多数带有甜味。