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在高宗统治初期，李治刻意效仿太宗的所作所为，褚遂良他们确实取得了一些可观的成就。但是，不久，他和胆小懦弱的高宗皇帝一起，正面对着一个更为强大、机敏和肆无忌惮的对手武则天，在这场权力斗争中，他们都成了失败者。

贞观十四年（640）前后，只有十几岁的武曌进入后宫，成为太宗的“才人”（第五等嫔妃）。她的美貌与才情不仅得到了年老的太宗的喜爱，同时也得到了年轻的晋王即后来的太子李治的爱情。太宗死后，永徵五年（654）左右，曾经一度削发为尼的武曌成为李治的嫔妃，并被封为“昭仪”，得到高宗的宠信，也得到一些大臣的支持。

永徽六年（655），高宗准备废原皇后王氏，立武则天为皇后。在是否立武昭仪为皇后的斗争中，褚遂良与另一位元老重臣长孙无忌强烈反对任何废黜王皇后的企图。贞观元老莫不认为高宗此举有悖礼教，褚遂良、长孙无忌也曾和长安令裴行俭私下议论此事，认为“国家之祸必自此始”。在废王皇后立武则天这件事上，朝廷分为两派：一派是反对派，是辅政大臣长孙无忌、褚遂良，还有于志宁、韩瑗等大臣；一派是迎合派，是许敬宗、崔义玄、李义府等。《隋唐嘉话》卷中说：“高宗之将册武后，河南公褚遂良谋于赵公无忌、英公，将以死谏。赵公将先入，褚曰：‘太尉，国之元舅，有不如意，使上有怒舅之名，不可。’英公曰：‘请先入。’褚曰：‘司空，国之元勋，有不如意，使上有罪功臣之名，不可。遂良出自草茅，无汗马功，蒙先帝殊遇。以有今日。且当不讳之时，躬奉遗诏，不效其愚忠，何以下见先帝？’”史载高宗召太尉长孙无忌、司空李勣、尚书左仆射于志宁以及褚遂良进宫商议废后立后之事。李勣是一个很油滑和很会投机的人，他本来和长孙无忌、褚遂良等人的意见相同，后来看到高宗很固执而且决心很大，为了维护自己的禄位，态度改变了，称病不至。唐高宗说：“罪莫大于绝嗣，皇后无子，今欲立昭仪，谓何？”长孙无忌说：“自贞观二十三年后，先朝托付褚遂良，望陛下问褚遂良可否？”其实太宗临终时托事给长孙无忌和褚遂良两个人的，不知如何是好的他，情急之时，却把难题踢给了褚遂良，当时于志宁不敢说话，忠心耿耿的褚遂良说：“皇后名家，先帝为陛下所娶。先帝临崩，执陛下手谓臣曰：‘朕佳儿佳妇，今以付卿。’此陛下所闻，言犹在耳。皇后未闻有过，岂可轻废？臣不敢曲从陛下，上违先帝之命。”唐高宗十分生气。褚遂良发的一通议论，给皇帝泼了一瓢冷水。第二天，褚遂良又慨然上奏，明以利害，认为：“陛下必欲改立后者，请更择贵姓，昭仪昔事先帝，身接帏第，今立之，奈天下耳目何？”而他的那种不要命的态度——将官笏放在台阶上，同时也把官帽摘下，准备辞官回家，并且叩头以至于流血——更使皇帝大为恼火，让士兵把他强行拉了出去。而坐在皇帝后边的武氏则恨不得立刻将他处死。大吼道：“何不扑杀此獠？”长孙无忌说：“遂良受先帝顾命，有罪不可加刑。”褚遂良才免于死罪。当时支持褚遂良的还有韩瑗，当他听说此事，涕泣极谏，高宗不予采纳。在这关键的时候，善于迎合旨意的李勣却说了一句话：“此乃陛下家事，不合问外人。”听了这番话，唐高宗决心已下。这时许敬宗也对皇帝说：“田舍翁多收十斛麦，尚欲易妇；况天子欲立后，何豫诸人事而妄声异议乎！”这一来既改变了唐王朝的命运，也将褚遂良等人推入了悲剧的深渊。

这场斗争，在中国历史上有着举足轻重的关系。根据陈寅恪的研究，对立的两派分别代表了不同地区的贵族利益集团。李唐家族从六世纪初期兴起之时、就与集中于中国西北地区（陕西和甘肃）的许多大家族建立婚姻纽带，形成所谓的“关陇集团”，而他们自西魏以来，就已在北方形成统治阶级的核心。像反对废后的长孙无忌、褚遂良、韩瑗等人，便是关陇集团的成员。而支持武则天的那一帮人，却出身于其他地区，或是商人，或通过科举制度而进入官场，他们是陈寅恪称之为“山东集团”的成员。这样，武则天与王皇后之间的争斗，就不仅仅是宫廷内部的简单争斗，而是反映了两个政治集团之间争夺最高政治权力的斗争。这场斗争以山东集团的胜利而告终。

武则天终于在同年十月被册封为皇后，褚遂良也被新皇后赶出朝廷，到潭州（今湖南长沙）任都督。褚遂良之子彦甫、彦冲二人随父流配外地。

当年父亲带着他和哥哥左迁西海郡司户，如今他像父亲一样，带着自己的两个儿子前往潭州，心情可想而知。褚遂良想到自己多年为国尽忠尽孝，到了老年却这样凄楚，遂作《湘潭偶题》诗：“远山崷崪翠凝烟，烂漫桐花二月天。游遍九衢灯火夜，归来月挂海棠前。”这首诗形象地表现了他的无聊和政治上的失落，以及内心世界的孤寂。他游遍所有有灯火有人气的地方，回到住所依然孤伴夜月，夜不能寐。

一日，心情十分沉重的褚遂良来到潭州辖境的陶公山石头寺，见寺庙规模宏伟，夹以苍松翠柏，青郁浓荫，十分可观。览物生情，更加忧国忧民，悲愤交集。他认为，武则天具有野心，武氏立，唐必衰败，于是奋笔写下“大唐兴寺”四字，隐示着匡扶大唐之意。其着笔潇洒，刚柔并显，给人以“情驰神怡”“入妙通灵”之感。杜甫的《发潭州》诗有“褚公书绝伦”一句。后来寺庙建筑逐步被毁，唯留“大唐兴寺”石额，现存湘潭市博物馆。

在潭州，褚遂良写下了《潭府帖》，亦可见其当时之心情，其文曰：“潭府下湿，不可多时，深益愦。况兼年暮，诸何足言。疾患有增，医疗无损。朽草枯木，安可嗟乎。自离王畿，亲故阻越，每思宿曩，宁喻于心。承汝立行可暮，出言成轨。迁居要职，擢任雄台。闻之嘉声，增以羡慕。更得汝状，重美吾诚。因奏事闲，方便在意。徒居此土，深成要佳汝悉也。五月八日，舅遂良报薛八侍中前。”

显庆二年（657）三月十六日，已经六十二岁的褚遂良转任桂州（今广西桂林）都督。后来武则天又听信了许敬宗、李义府的谗言。他们诬陷侍中韩瑗、中书令来济与褚遂良图谋不轨，授褚遂良桂州都督，企图以桂州为用武之地，并欲以之为外援。八月，韩瑗被贬为振州刺史，来济被贬为台州刺史。晚年的褚遂良又一次被贬。这一次是被贬到爱州（今越南清化省）一带，越贬越远。褚遂良在绝望之中，写了一封信给高宗，向他求情诉说自己曾长期为高祖与太宗效劳，最坚决地支持高宗继位等，结果仍是无济于事。他说：“过去太子和濮王争夺权力时，我不顾性命，归心于陛下。至太子恶事败露被废以后，岑文本、刘泊奏请先帝，让濮王进住东宫，又是我为您据理力争，这是陛下您亲眼见到的。到了先帝临终时，是我忙里忙外，圆满地处理了丧事，而且保持了很好的社会秩序。我是力小任重，现在也老了，什么事也干不了了，只好乞求陛下哀怜和宽恕。”事实也确是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉。但李治昏懦，被武则天所迷，上表没有得到回复。

显庆三年（658），褚遂良在被流放的过程之中死去，时年六十三岁，殡于爱州日南郡北五里处，有两个儿子和一个孙子与其合葬。他共有三个儿子：彦甫、彦冲、彦季。彦甫为秘书郎，彦冲为城门郎，彦季未入仕。在他死后的两年多时间里，许敬宗、李义府等人还没有放过他，他们奏言长孙无忌的逆谋行为，也是褚遂良煽动的，这样武则天一方面把他的官爵削掉，另一方面把他的子孙后代也流放到他死的地方，后被杀。三子彦季年幼得免。直至弘道元年（683）二月，高宗驾崩后，彦季方被放还本郡。

尽管褚遂良悲恸死去，但他在历史上，对初唐政治、社会的发展，和他在书法艺术上的成就是功不可没的。直到神龙元年（705）十一月二十六日，即褚遂良死后四十六年，他得到了平反，武则天遗诏，褚遂良等子孙亲属皆赦之，咸令复业。又过了四十二年，天宝六年（747）正月十二日，他作为功臣，得以配祀于高宗庙中。褚遂良死后一百三十一年，德宗贞元五年（789）九月二十三日，皇帝下诏，褚遂良被追赠为太尉，并将褚遂良等人画于凌烟阁之上，以示他与唐初的开国英雄们有同样的功劳。文宗时，诏以遂良五世孙虔为临汝尉。褚遂良死后二百一十年，懿宗咸通九年（868）正月，褚遂良之柩始得蒙恩归葬阳翟，赐谥“文忠”。据《唐会要》卷四五，“功臣”记载：咸通九年正月五日，安南观察使高骈奏：爱州日南郡北五里，有故中书令河南元（文）忠公褚遂良墓。大中六年（852）前都护崔耿，因访丘坟，别立碑记云：“显庆三年，殁于海上，殡于此地。二男一孙袝焉。”伏乞寻访苗裔，护丧归葬。从之。

武则天在政治上打击褚遂良，是维护她的政治统治的需要，是必然的。然而喜欢书法并且在书法上有独到成就的武则天，在书法艺术上不得不佩服褚遂良。因为武则天书法也是学习“二王”的，她与褚遂良在理解王羲之书法上是有共鸣的。也正因为如此，在武则天执政的万岁通天（696—697）年间，才有王羲之的九世孙王方庆将家藏先祖的二十八人书迹捐献给她，以获得朝廷的赏识，也正因为如此，她才亲自下令，命弘文馆将其摹勒拓印，以至历史上有了传诵千古的《万岁通天帖》。

武则天学习书法的热情很高，而且有专门学士教她学习，她大量观摹包括褚遂良编纂的弘文馆王羲之墨迹，她不得不由衷地敬慕和钦佩褚遂良的书法才华和功绩。因此，当褚遂良政治上不再是她的对头时，特别是褚遂良的政治影响以及门徒都不再对其政治统治构成威胁时，她从书法艺术的情感联系上理解了褚遂良，赦免褚遂良是理所当然的。当然，这对她来说并不重要，所以一直到她走下政治舞台时，才赦免褚遂良一族。

有人说褚遂良这位对朝廷有过重大贡献的大臣最终被迫害而死，足见中国封建君主专制的淫威。然而，正是在永徽之治以及废王立武这件事中的大起大落，才造就了褚遂良的千古英名。对于褚遂良，一千多年来，人们在政治才华上佩服他，更同情他的坎坷；在书法艺术上赞扬他，更为他的人品所感动。这却不是武则天一人所能改变的。这种观点是因为褚遂良的书法而夸大美化了他的形象，所以说，这种对褚遂良的评价有点太高了。

客观地说，褚遂良为贞观之治和永徽之治做出了积极的贡献，可谓贞观、永徽两朝的名臣，后世有评：“褚河南上书言事，亹亹有经世远略。魏徵、王珪之后，骨鲠风采，落落负王佐器者，殆难其人，名臣事业，河南有焉。”褚遂良的一生，是中国传统宗法社会大官僚一生的典型写照，他对上是忠心的，对国家是有建树和贡献的，但对同僚心胸却有些狭窄。褚遂良的优点和贡献是突出的，但他的缺点也是我们所不能回避的。褚遂良的一生，对于我们重新思考中国传统政治的特点具有比较典型的意义。没有民主，没有透明度，没有制度保障，只有个人艰苦奋斗，只有几个人的暗箱操作，使得一些人的忽起忽落，大荣大辱。造成一人得势，福及全家；一人遭殃，又会祸及全家。这就是中国传统政治的特点。后人有说褚遂良是一位政治家，严格说来，还够不上，因为他这个人心胸不够宽广，容人之心不大，和早年的唐太宗不能相比，报复心太强，其缺点是一个“忌”字，这是政治家与官僚的一个重要区别。用人才还是用奴才，可以鉴别一个人做官是为公，还是为私。后世史家有评曰：“太宗诸子，吴王恪、濮王泰最贤，皆以才高辩悟，为长孙无忌嫉妒，离间父子，遽为豺狼，而无忌破家，非阴祸之报欤？”长孙无忌如此，褚遂良也是如此。褚遂良之所以拥戴李治为太子，就是因为李治不是那么厉害，容易控制，结果，李治即位后，就被武则天所控制和掌握，褚遂良不能容许李治被武则天控制，自己种的果子自己来吃。这是具有中国传统政治观的人值得长期思考和警惕的一个大问题。最后需要指出的是：瑕不掩瑜，人无完人，我们说褚遂良在政治上的缺憾，一点也没有否认他在书法艺术上成就的意思。