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褚遂良作为贞观、永徽之名臣，其一生的政治生涯以武则天立后为转折点，可分为两个阶段。前一阶段虽然有升有贬，但总体上是相当顺利的；后一阶段，虽然只有三年时间，但可以说是其一生政治上最为黑暗的日子。

最初，褚遂良随父进入李唐王朝，开始了他的政治生涯。褚遂良是在秦王李世民那里做秦王府铠曹参军。褚遂良入唐，《旧唐书》本传记其初任“秦州都督府铠曹参军”。唐制，州府无铠曹之职，其乃东宫属官，武德初年唯秦王、齐王两府制同东宫，褚遂良既在铠曹，则必为秦王府属。《新唐书》为“秦王府铠曹参军”，可见，“秦州都督府”乃“秦王府”之误。秦王府铠曹参军，这是一个比较重要的掌管军务的位置，掌管器械，公廨营缮。这也可以看出，李世民对褚遂良怀有好感。后来李世民曾对长孙无忌说过这样的话：“褚遂良学问稍长，性亦坚正，既写忠诚，甚亲附于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”

高祖武德九年（626）六月，李世民发动了“玄武门之变”，随后被立为太子。八月，李世民登上了皇位，次年改年号为“贞观”。从此以后，开始了驰名于世的“贞观之治”。唐太宗即位后，居安思危、任用贤良、虚怀纳谏，实行轻徭薄赋，疏缓刑罚的政策，并进行了一系列的政治、经济改革，终于促成了社会安定、生产发展的升平景象。太宗在位期间，除了政治、军事方面有卓越成就外，在社会、文教方面也有新的举措。为了提供优良的教育环境，太宗建立了以国子监为首的京师太学，可以容纳两千名学生学习。又设弘文馆，专供皇族及高级官员子弟入读，一时文教大盛。虞世南和欧阳询一起以本官兼弘文馆学士。据《唐会要》卷六四“史馆下”的记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，当时人们把他称作“馆主”。像这种尊称，在他以前是没有的，在他死后，也为数极少。

太宗大力倡导文教的同时，又注重编修书籍和史书，他命令搜求民间已故学者的遗书。隋末，洛阳的隋代藏书在运往长安途中落入黄河，剩余的只有一万四千部。但到太宗成立弘文馆，于宏文殿聚群书二十余万卷。他精选天下贤良文学之士，讲论经义，商量政事，经常至深夜才结束。褚遂良贞观初年以贵胄子弟出任秘书省秘书郎，在魏徵、虞世南掌领下，执掌省内经史子集等经籍图书，分别贮藏由楷书手缮写的天下之书。

贞观元年（627），虞世南和欧阳询奉皇帝之命入弘文馆教示楷法，时有二十四人入馆学书。褚遂良时为馆主，安排并陪同弘文馆学士轮番进内殿与唐太宗讲论经史，商讨政事。又在魏徵的监修下，随同虞世南、萧德言等诸名儒一起采集经史百家中的嘉言善行，以及明王暗君的事迹，编为五十卷，号《群书理要》，为唐太宗能明鉴前代得失提供了重要的治国参考。

贞观四年（630）九月底，褚遂良随驾幸陇州，其经扶风旧战场，褚遂良不禁想起当年太宗在此大败薛举情景，唐太宗命褚遂良作诗以纪念，褚遂良遂作《奉和行经破薛举战地应诏》，其曰：

此诗首先描写了当年唐太宗率领大军与薛举激战的壮观场面，那“长剑星光落，高旗月影摇”的战斗场面历历在目，那“帐殿含秋飙”“边烽夕雾卷”的秋瑟和烽火，是那样的悲壮和震撼。其次，此诗描写了秦王乃正义之师，能够“共饮德”“更闻韶”，大唐一统是历史的必然，表达了正义之师必然胜利的客观规律，同时也表达了褚遂良随父颠沛流离，暂栖于薛举幕下，到跟随太宗，遇到明主，得其重用，从而能施展自己的才能和抱负的情怀。唐太宗让褚遂良写此诗应该说是有用意的，从中可以分析褚遂良对往昔的情感和态度。

这年末，唐太宗下诏将隋末战乱时期的战场改修庙宇，一是超度战争中的亡灵，二是纪念战争的胜利，刻石立碑以铭记功业，并颁布了负责人的名单。名单中除了虞世南、李百药、颜师古、岑文本、许敬宗、朱子奢以外，还有年仅三十四岁的褚遂良。在唐太宗大败宋金刚的晋州建慈云寺，寺碑即由褚遂良书写。可惜此碑现在已经看不到了。《唐会要》卷四八“寺”：“贞观三年十二月一日诏……仍命虞世南、李百药、褚遂良、颜师古、岑文本、许敬宗、朱子奢等为碑记，铭功业。……破宋金刚于晋州，立慈云寺，起居郎褚遂良为碑铭。”此说有误，因为此时褚遂良是秘书郎，还没有任起居郎。

贞观十年（636），褚遂良出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。贞观十五年（641），迁谏议大夫，兼知起居事。《剑桥中国隋唐史》在提到唐太宗时，曾这样写道：“太宗的许多公开的举止，与其说是似出自本心，倒不如说是想得到朝官——尤其是起居注官——赞许的愿望。”从这个角度上来说，褚遂良的职位是极重要的，至少，他在某种意义上督促了皇帝在有所作为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。史载，有一次李世民问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”褚遂良回答说：“今天所设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过做皇帝的自己要看这些东西。”李世民又问：“如果我有不好的地方，你一定要记下来吗？”褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”旁边的另一位大臣刘泊说：“即使褚遂良不记，天下之人亦会记之。”唐太宗说：“我的行事主要有三个方面：一是监前代成败，以为元龟；二是近善人，共成政道；三是斥远小人，不受谗言。我相信自己能坚持这三个原则，也希望史家不要记载我的过错。”从中可见唐太宗早年英明的一面，以及褚遂良一生的忠贞、耿直和尽责，是典型的刚正不阿的文人。没有唐太宗的英明和博大胸怀，褚遂良的忠贞和耿直就难以持久维持。

贞观十七年（643），太宗问褚遂良说：“舜帝制造了漆器，禹帝雕饰俎器，当时谏诤舜、禹的有十多人。食器之类的事情，为什么要如此苦谏呢？”褚遂良回答说：“雕琢妨害了农事，过分的彩绣耽误了女工。带头奢侈浪费，是危险灭亡的开始。喜好漆器不断，发展下去一定会用金子来做器具；喜好金器不断，发展下去一定会用玉来做器具。因此诤臣必须在刚开始露出奢侈的苗头时进谏，一旦奢侈成风，再进谏就难了。”太宗认为这话说得对。

贞观十二年（638），李世民视同师长的大书法家虞世南逝世，这使李世民感到特别地伤心。他曾叹息：“虞世南死，无与论书者！”魏徵适时地将褚遂良推荐给了李世民，他说：“褚遂良下笔遒劲，甚得王逸少体。”太宗即刻命褚遂良为“侍书”。是时褚遂良尚未博览王书，其所谓“甚得逸少体者，当近虞书”。魏徵所谓下笔遒劲，并非王书。唐太宗宣称学习王羲之，米芾云：“太宗力学右军不能至，复学虞书。”唐太宗学王羲之不能至者，非其功用不够，实乃时代相隔，精神追求差异太大之缘故。且君臣唱和，互为陶染，形势使然。不独唐太宗这样，杨师道、上官仪辈亦然。唐太宗存世的《晋祠铭》书酷似虞书。所以，魏徵心目中之王字，即是虞书。太宗召褚遂良为侍书，或以为其为虞监传人，右军嫡系，可以相继而论书，诚如阮元所说，魏徵推荐褚遂良，“此乃徵知遂良忠直，可任大事，荐其人，非荐其书”（见《揅经室三集》）。确实体会到了魏徵这位杰出的政治家的心意。在中国人心目中，艺术上的再大成就，也没有政治上的人品重要。

褚遂良书法上所取得的成就，对其政治发展上的帮助是不容置疑的。李世民即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪？褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不爽地鉴别出王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。褚遂良的这一举动得到了李世民的极大欢心与信任，于是便将他提为谏议大夫，兼知起居注。太宗的赏识和信任开启了褚遂良的政治智慧，同时也推动了他书法的长进与成熟。李世民每有大事，几乎都要向褚遂良咨询。同时，褚遂良也确实具有政治家的远见卓识。

虞世南去世，太宗十分悲痛，哭得非常伤心。赐东园秘器，陪葬昭陵，赠礼部尚书，谥号“文懿”。这位经历了几个朝代的老臣，学贯古今，行笃终始，至孝忠直。太宗悲痛中撰诗一首，追述往古兴亡之道，既而叹曰：“钟子期死，伯牙不复鼓琴，朕之此诗，将何以示？”然后令褚遂良到虞世南灵帐前诵读，读完即焚烧，以期虞世南在天之灵神识感悟。这件事对褚遂良来说，是一次精神上的莫大震撼，虞世南在政治上、书学上、人品上都给予褚遂良非常大的影响。从另一个方面说，虞世南的去世，又给褚遂良带来了新的机遇。

贞观十四年（640），唐太宗曾在上朝时询问一位名叫张玄素大臣的出身和历任官职情况。在问话过程中，皇帝带有戏弄的口吻。出身卑微的张玄素当着众人，感到十分惭愧和羞耻。时任谏议大夫的褚遂良说：“我听说君子不失言于人，圣主不戏言于臣。言则史书之，礼成之，乐歌之。如果居上能礼其臣，那么臣下才能尽力以奉上。在近代，宋孝武轻言肆口，侮弄朝臣，攻其门户，乃至狼狈。史书有明确的记载，并且以为这是很不合适的行为。”褚遂良郑重地指出：“大唐创立，任官以才，卜祝庸保，量能使用。您礼重玄素，频年任使，擢授三品，翼赞皇储，自不可更对群臣，穷其门户，弃昔日之殊恩，成一朝之愧耻。人君之御臣下也，礼义以导之，惠泽以驱之，使其负戴玄天，罄输臣节，犹恐德礼不加，人不自励？如果无故忽略，使其感到羞惭，郁结于怀，心灰意冷，而要求其伏节死义，那可能吗？”以上所言，对唐太宗简直成了教诲，一般人听后也会有所不快，但唐太宗对褚遂良太信任了，不但不怒，反而对褚遂良说：“我也很后悔这样的问法，今天听到你这一番话，我感到你说得很对。”褚遂良得到了唐太宗的重用和赏识，事业上可谓春风得意。

作为一名有责任心和政治才干的大臣，褚遂良对西域的边防建设也有自己独特而深刻的见解，只是没有被唐太宗所采纳而已。早在贞观十四年（640），唐太宗派遣侯君集率军远袭依附西突厥的高昌，高昌王麹盛智被迫投降，唐以地置西州。据《旧唐书》本传记载，太宗既灭高昌，每岁调发千余人防遏其地，褚遂良上疏曰：

臣闻古者哲后，明王创业必先事华夏而后夷狄，务广德化，不事遐荒。是以周宣薄伐，至境而反；始皇远塞，中国分离。汉武负文、景之聚财，玩士马之余力，始通西域，初置校尉。军旅连出，将三十年。复得天马于宛城。采葡萄于安息。而海内虚竭，生人失所，所以租及六畜，算至舟车，因之凶年，盗贼并起，搜粟都尉桑弘羊复希主意，遣士卒远田轮台，筑城以威西域。武帝幡然追悔，情发于中，弃轮台之野，下哀痛之诏，以人神感悦，海内乃康。向使武帝复用弘羊之言，天下生灵皆尽之矣。是以光武中兴，不逾葱岭；孝章即位，都护来归。

陛下诛灭高昌，威加西域，收其鲸鲵，以为州县。然则王师初发之岁，河西供役之年，非刍挽粟，十室九空，数郡萧然，五年不复。陛下岁遣千余人远事屯戍，终年离别，万里思归。去者资装，自须营办，既卖菽粟，倾其机杼。经途死亡，复在其外，兼遣罪人，增其边遏。彼罪人者，生于贩肆，终朝惰业，犯禁违公，止能扰于边城，实无益于行阵。所遣之内，复有逃亡，官司捕捉，为国生事。高昌途路，沙碛千里，冬风冰冽，夏风如焚，行人去来，遇之多死。《易》云：“安不忘危，理不忘乱。”设令张掖尘飞，酒泉烽举，陛下岂能得高昌一人菽粟而及事乎？终须发陇右诸州，星驰电击。由斯而言，此河西者方于心腹，彼高昌者他人手足，岂得糜费中华，以事无用？《书》曰：“不作无益害有益。”其此之谓乎？

陛下道映先天，威行无外，平颉利于沙塞，灭吐浑于西海。突厥余落，为立可汗；吐浑遗氓，更树君长。复立高昌，非无前例，此所谓有罪而诛之，既伏而立之。四海百蛮，谁不闻见，蠕动怀生，畏威慕德。宜择高昌可立者立之，徵给首领，遣还本国，负戴洪恩，长为藩翰。中国不扰，既富且宁，传之子孙，以贻永世。

《旧唐书》在此疏后没有后话，《新唐书》是这样说的：“帝既平高昌，岁调兵千人往屯，遂良诵诤不可，帝志取西域，寘其言不用。西突厥寇西州，帝曰：‘往魏徵、褚遂良劝我立麹文泰子弟，不用其计，乃今悔之。’”后人有说唐太宗派侯君集征服了高昌，每年都派兵去占领，褚遂良认为这样不利，应该由高昌自立首领，作为唐朝的藩属，唐太宗也依从了他。这种说法恐有误。事实上，贞观十四年（640），侯君集征服高昌还朝，就将高昌王麹智盛带回长安，封左武卫将军、金城郡公，其家眷、国内贵族亦迁居中原，卒后陪葬昭陵。唐太宗在高昌事件中并未采纳褚遂良的建议。

当时，褚遂良和朝中的大臣也非常团结。他们经常在一起饮酒赋诗。贞观十五年（641）春夏之交，褚遂良与岑文本、刘泊、许敬宗、上官仪等，到驸马都尉杨师道的安德山庄宴会赋诗，当时褚遂良作了一首诗《安德山庄池宴集》：

据《旧唐书》本传记载：“贞观十五年（641），诏有事太（泰）山，先到了洛阳，有星孛于太微，犯郎位。”褚遂良对唐太宗说：“您拨乱反正，功超前烈，将告成东岳，天下幸甚。先是行到洛阳，彗星辄见，这可能是不吉祥的征兆。就是汉武帝也是考虑了数年，才进行封禅的。臣请您细加考虑，三思而行。”太宗深以为然，下诏罢封禅之事。有后人对这件事却是这样说的：唐太宗晚年不免骄傲自喜，有些臣下也就竭力歌功颂德，有人还多次上表请他封泰山，太宗也下诏准备封禅。褚遂良对此极力劝阻，太宗终于采纳了褚遂良的意见。这种观点有点美化褚遂良之嫌，把唐太宗封禅看得太简单了。

随着政治才华的不断显露，政治阅历的不断磨炼，褚遂良参与国政、思考社会、观照人生、开阔视野，推动了其对书法之理解的不断深入，并逐步提高、成熟起来。贞观十五年（641），褚遂良书《三龛碑》，这是现存可靠的褚遂良最早的书法作品。第二年，书《孟法师碑》。从《孟法师碑》中，可以看出他在书法艺术上逐渐走向独立和成熟，努力探索自家的风格。

史载褚遂良“博涉文史”，并非虚语。贞观十七年（643）五月二日，有雉（野鸡或称山鸡）飞集宫中，唐太宗问褚遂良：“是什么吉祥的征兆呢？”遂良回答说：“昔秦文公时，有童子化为雉，雌者鸣于陈仓，雄者鸣于南阳。童子曰：‘得雄者王，得雌者霸。’文公遂以为宝鸡。后汉光武得雄，遂起南阳而有四海。陛下旧封秦地，此所以彰表明德也。”唐太宗高兴地说：“立身之道，不可以无学，遂良博识，深可重也。”寻授太子宾客。这年，薛延陀向唐王朝请婚，开始唐太宗答应了，但后来又回绝了。褚遂良认为这样做是不合适的，他上疏反对，但唐太宗没有采纳褚遂良的意见。

皇子的成长与皇位的继承，历来是帝王们极为关注和焦虑的大事。贞观十七年（643），唐太宗放一些年幼的皇子出去任都督、刺史这样重要的地方长官。褚遂良认为皇子年幼，难以管理众臣、处理公务，不如先把年幼皇子留在京城教育培养，成年以后有了从政能力才能派出。唐太宗以为此议颇为深刻，便予以采纳。贞观二十年（646），唐太宗于寝殿侧别置一院，令太子居住，绝不令往东宫，褚遂良上疏表示不妥，唐太宗随即听从了褚遂良的建议。

当国力日趋强盛，唐太宗便打算进一步扩张领土与势力。贞观十八年（644）二月，唐太宗以高句丽莫离支弑主虐民为由，欲亲率六军攻打高句丽，并对众臣说：“高句丽莫离支贼弑其王，虐用其人。夫出师吊伐，当乘机便，今因其弑虐，诛之甚易。”褚遂良表示反对，他说：“陛下您兵机神算，人莫能知。昔隋末乱离，手平寇乱。及北狄侵边，西蕃失礼，陛下欲命将击之，群臣莫不苦谏，陛下独断进讨，卒并诛夷。海内之人，徼外之国，畏威慑伏，为此举也。今陛下将兴师辽东，臣意荧惑。何者？陛下神武，不比前代人君，兵既渡辽东，指期克捷，万一差跌，无以威示远方，若再发忿兵，则安危难测。”太宗听后，觉得有道理。然而兵部尚书李勣却以当年听信魏徵之言失去了消灭薛延陀的机会，劝太宗征辽。太宗最后采纳了李勣之言，决定继续征辽。此后，褚遂良再次谏阻太宗亲征高句丽，太宗不纳，褚遂良只好从驾征辽。东渡辽水以后，由于遭到了高丽的顽强抵抗，唐军在安市城（今辽宁海城南营城子）久攻不克。征辽之初，褚遂良感慨万千，有诗《春日侍宴望海应诏》：

当年六月，高句丽别将高延寿、高惠真率兵十五万增援安市，以拒唐军。李勣率兵奋击，太宗自高峰引军临之，高句丽大溃，杀获不可胜记，延寿等以其众降。因命名所幸山为驻跸山，遂刻石记功，赐天下聚欢二日。

为庆贺征辽之功，褚遂良作诗《辽东侍宴山夜临秋同赋临韵应诏》：

褚遂良在征辽的过程中两次作诗，虽然是应诏之作，但也真实表达了他对国家大计的思考和对太宗皇朝的忠贞感情。前诗在征辽之初，他担心万一不胜，则安危难测。因此，诗的开头就以“万里正苍茫”和“激浪上天潢”来表达其忧患和焦虑之心情。当然，他希望取胜，希望大唐早日安宁。所以，“电举潮宗外，风驱韩貂乡”，正是一种气势夺人、不可阻挡的趋势。他“入塞伫歌倡”，期待胜利的到来。后诗是庆贺之诗，尽管经过了千难万险，“雾匝长城险，云归渤澥深”，但大战告捷，边境安静下来。“歌传芳树音”，歌舞升平了。同时期待国防之强大，军队严阵以待，边疆永无烽火。这是对朝廷、对国家的一片忠心。

也有人说贞观十八年（644）二月，唐太宗扩张野心很强，处心积虑地要征服高句丽，并想亲自去征讨辽东，此事遭到了褚遂良的反对，但是李世民强硬的态度却使褚遂良感到恐惧。他没有再坚持，并跟随唐太宗远征辽东。但是后来事态的发展，证实了褚遂良的话是对的。唐太宗御驾亲征的结果是遭到了高句丽的坚决抵抗，败兴回师，才后悔不听魏徵、褚遂良之言。《新唐书》《旧唐书》皆无此记载。这种说法恐有误。但两部《唐书》记载了“高丽莫离支遣使贡金，遂良曰：‘古者讨杀君之罪，不受其赂。鲁纳郜鼎太庙，《春秋》讥之。今莫离支所贡不臣之筐，不容受。’诏可，以其使属吏。”大体相同的内容。

贞观十八年（644）九月，已升任黄门侍郎的褚遂良开始参与朝政。随后，他被皇帝派往全国各地，巡察四方，直接可以黜陟官吏。贞观二十一年（647），褚遂良的父亲褚亮去世，他不得不暂时辞去黄门侍郎之职。贞观二十二年（648），太宗的得力助手马周死了，褚遂良才又被起用为黄门侍郎。这一年的九月，他就被提升为中书令，接替了马周的位置，成为继魏徵之后，与刘泊、岑文本、马周、长孙无忌一样在唐初政坛上举足轻重的大臣。

据《旧唐书》卷七四《刘泊传》云：“十九年（645），太宗辽东还，发定州。在道不康。泊与中书令马周入谒。泊、周出，遂良传问起居，泊泣曰：‘圣体患痈，极可忧惧。’遂良诬奏之曰：‘泊云：国家之事不足虑，正当傅少主行伊（尹）、霍（光）故事，大臣有异志者诛之，自然定矣。’太宗疾愈，诏问其故，泊以实对，又引马周以自明。太宗问周，周对与泊所陈不异。遂良又执证不已，乃赐泊自尽。泊临引决，请纸笔欲有所奏，宪司不与。泊死，太宗知宪司不与纸笔，怒之，并令属吏。”到了武则天临朝，刘泊之子弘业上言其父为遂良谮而死，诏令复其官爵。刘泊（？—645），字思道，荆州江陵人。隋朝时官至黄门侍郎。入唐，初为南康州都督府长史，后官至侍中兼太子左庶子。太宗征辽，留辅太子李治监国，为褚遂良所诬陷赐死。《新唐书》《旧唐书》皆有传，见《旧唐书》卷七四，《新唐书》卷九九。对于刘泊其人其死，两部《唐书》皆有评价，《旧唐书》说：“刘泊始以章疏切直，以至位望隆显。至于提纲整带，咨圣嘉猷，籍国士之谈，体廊庙之器。噫，枢机之发，荣辱之主，一言不慎，竟陷诬奏。虽君亲甚悔，而驷不及舌，良足悲矣！”《新唐书》也说：“刘泊之才之烈，《易》所谓‘王臣蹇蹇’者。然性刚疏，辅太子，欲身任安危，以言掩其众，为媢忌所乘，卒陷罪诛。呜呼！以太宗之明，蔽于所忿，泊之忠不能自申于上，况其下哉？古人以言为皆，可不慎欤！”这一点看来是褚遂良人生的污点，所以，后世史家有言：“噫，使长孙不逐江夏、害吴王，褚不谮死刘泊，其盛德可少訾乎？”对于这个问题，喜欢褚遂良书法的人是努力回避的。

史称褚遂良“前后谏奏及陈便宜书数十上，多见采纳。”大都是太宗朝的事，尤其在反对夺嗣换宗事件中，处处表现出其大智大勇和刚正无私，为维护社稷长治久安立下了不可替代的功劳。唐太宗共有十四子，其中长子太子承乾、四子魏王泰、九子晋王治都是长孙皇后所生。承乾自武德九年（626）十月立为太子，后因其渐好声色，又亵狎群小，且患足病，行走不便。贞观十年（636），唐太宗乃移爱于李泰，并生易嗣之意。李泰亦引召学士，接纳朝臣，潜怀夺嫡之志。褚遂良从维护封建礼仪制度出发，反对唐太宗移宠于李泰。贞观十三年（639），针对每月给魏王的料物超过皇太子的现象，褚遂良提出异议：“昔圣人制礼，尊嫡卑庶。谓之储君，道亚霄极，甚为崇重，用物不计，泉货财帛，与王者共止。庶子体卑，不得为例，所以塞嫌疑之渐，除祸乱之源。而先王必本于人情，然后制法，知有国家，必有嫡庶。然庶子虽爱，不得超越嫡子，正礼特须尊亲。如不能明立定分，遂使当亲者疏，当尊者卑，则佞巧之徒，乘机而动，私恩害公，惑志乱国。”（《贞观政要》卷四《太子诸王定分第九》）贞观十六年（642），又催促唐太宗把制定太子、诸王的名分作为最急迫的事来处理，以便成为今后历代帝王可以效仿的一种制度，进而积极地主张嫡尊庶卑的传统礼仪，和自周以来确立的嫡长子继承制度，以维护李承乾的太子地位。然而太子却因图谋魏王，事泄而败，于贞观十七年（643）四月初被废为庶人。

唐太宗很是赞赏四子李泰的兄弟情分。父子之道，本是人之天性，但李泰说如果他当了皇帝，他死之后把帝位不传自己的儿子，而要传给自己的弟弟李治。唐太宗既有了这样明确的想法，给事中崔仁师便立即承旨密奏，请立魏王为太子。中书侍郎岑文本、黄门侍郎刘泊亦劝之。其他大臣即使秦王旧属如司空房玄龄、司徒长孙无忌等人大都坐观时势，缄口不言。唯有褚遂良对唐太宗面许魏王为太子不以为然。褚遂良对唐太宗说：“您这种想法是不对的，愿您仔细思考，不要错下去了。哪有您百年之后，魏王据天下，肯杀其爱子，传位给晋王的道理？您昔日既立承乾为太子，后复宠幸魏王，礼秩超过了承乾，嫡庶不分，所以造成了今日之祸。殷商就有这样的事情，足以为鉴。您今若要立魏王为太子，请您先安排好晋王的安全问题。”唐太宗听后，涕泗交流地说：“我的确不能那样做。”正由于褚遂良一语中的道出：“泰立、承乾、晋王皆不存；晋王立，泰与承乾可无恙。”这种久贮胸中犹豫不决的矛盾心理，使得唐太宗在严峻事实面前改变了初衷。即日与长孙无忌、房玄龄、李勣与褚遂良等大臣商议，共立晋王为太子，终于避免了一场因夺嗣而引起的政治祸乱。

贞观二十三年（649），病重的太宗在弥留之际，将长孙无忌与褚遂良召入卧室，对二人说：“你们两人的忠心，我心里是明白的。过去汉武帝寄孤给霍光，刘备托孤给诸葛亮。我的后事，就托付给你们二人。太子的仁孝，你们是知道的，你们必须尽诚辅佐，永保社稷的安宁。”他又对太子李治说：“有长孙无忌和褚遂良二位老臣在，国家之事，你就可以不用担心了。”于是命令褚遂良起草诏书。在八年后，被黜的褚遂良写给高宗的信中曾提道：“当受遗诏，独臣与无忌二人在，陛下方草土号恸，臣即奏请即位大行柩前。当时陛下手抱臣颈，臣及无忌请即还京，发于大告，内外宁谧。”（《新唐书》本传）事实也确是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉！

太宗在位的后十年，褚遂良在政治上所起的作用日益显著，从起居郎逐步迁升为谏议大夫、黄门侍郎，进而参与朝政，最后位至辅佐天子而执国政的中书令和辅佐太子即位的顾命大臣。褚遂良的成长是与唐太宗分不开的，没有唐太宗的重用，我们就看不到功绩显赫的褚遂良。所以，褚遂良带着万分悲痛与肩负重任的复杂心情，撰写了《太宗哀册文》。太宗病逝，褚遂良内心无限凄凉。他完成《太宗哀册文》自朝中回家，骑马误入他人家的宅地竟然都没有觉察，可见褚遂良当时的悲痛之情和对国事之努力与投入。

永徽初年，褚遂良曾经踌躇满志，承受唐太宗的临终托孤，积极协助秦王府重臣长孙无忌等人共同辅佐新主，执行贞观制度，诚如他后来所说：“臣处众事，咸无废阙，数日之内，内外宁谧。”但高宗李治是个沉溺女色、没有政治才干的人，即位的头几年，由于长孙无忌和褚遂良的辅政，尚有贞观遗风。

褚遂良被太宗和高宗重用和赏识，做事可能就有些无所顾忌。永徽元年（650）十月二十四日，当时监察御史韦思谦上奏说，中书令褚遂良压价买了中书译语人史诃担的私宅。并说，园宅不准上市，岂能估价买卖？而且大理寺少卿张叡册估价低而不当，即使无罪，张叡册作为大理寺少卿这样处理问题也是绝对不可以的。要求“弹劫”张叡册和褚遂良。有一个成语，叫“明目张胆”，说的就是监察御史韦思谦反对位重一时的褚遂良的这件事。看得出，李治并不喜欢这位托孤大臣，所以借处理张叡册之机，把褚遂良贬为同州（今陕西大荔县）刺史。有学者认为褚遂良被太宗和高宗的重用和赏识，自然被许多人嫉妒，遭人陷害，这是不符合历史实际的，有为名人讳之嫌疑。

到同州的褚遂良再也没有上朝进谏，没有日理朝政的繁忙，可以把这么多年对王羲之书法的理解重新温习和消化，把胸中的一腔愤懑和热血倾之于笔端。传说褚遂良被贬同州的第二年九月某夜，梦见司马迁之妾平原人隋清娱，并为之撰书铭事。黄本骥《古志石华》卷五收有此志，末云：“褚遂良撰文并书。”但此也有按语说：“此盖小说家因同州有褚书《圣教序记》，遂托此事，而好事者遂为撰志，用褚法书石以实之，其真伪无足深辨。然其书特工，传流已非一日。湘乡令胡君（钧）既摹《圣教序记》置于褚公祠，因并摹此志。”此碑全称《故汉太史司马迁公侍妾隋清娱墓志铭》。

此碑真伪现在看来并不重要，重要的是褚遂良被贬之后思考了很多，犹梦犹醒应该是褚遂良遭贬后曾经出现过的一种精神状态。他好似把自己同隋清娱的命运联系在一起了，用对隋清娱的同情，来暗示自己仕途上的不顺。

永徽三年（652）正月，高宗又把他召回身边，征拜为吏部尚书，同时监修国史，加光禄大夫，又兼为太子宾客，奉诏与太尉长孙无忌、弘文馆学士古那律等二十四人刊定孔颖达《尚书正义》二十卷。《尚书正义》刊定后，即颁布天下，每年明经令依此考试，意义重大。第二年又升为尚书右仆射，执掌朝政大权，成为佐助天子，总管百官、治理万事的首席宰相，这是他政治生涯的顶峰。

回朝后，褚遂良与以前的想法有所改变，想到太宗临死的托孤，想到忠心耿耿的大臣房玄龄被诬陷，想到自己被贬同州，看到朝廷目前的局面，也感到壮志难酬，因而产生了肃清报复的心理。

首先是韦思谦，这个使自己在政治上摔了一个大跟头，致使太宗的遗诏不能顺利实现的人，首先要惩罚他，将其贬谪到清水县当了县令。御史大夫李乾佑也与褚遂良不和，而且是韦思谦的上司，是弹劾褚遂良贱市人宅的支持者，亦被褚遂良所报复，贬为邢州刺史。李乾佑的墓志铭里有这样几句话：“君以天资刚直，权豪惧惮，中书令褚遂良贸易之间，交涉财贿，既挥霜简，因触时蠹，遂良出为同州，寻而缘隙兴嫌，后成诬陷。君坐迁邢州刺史，寻除魏州。”接着是尚书左丞卢承庆，遂良认为他也是韦氏纠劾之支持者，出为益州大都督长史。而后褚遂良又翻出承庆在雍州的旧事参奏，又把卢承庆贬为简州司马。

把这帮当年为买宅地而加害于他的人全部剪除，有他的私心，也有他不辜负太宗托孤，为国家施展政治抱负的追求。

有学者说，政治上的坎坷、生活上的不顺利，当年扶植他的老师、朋友都已经不在了，高宗沉湎于女色，不理朝政，更不把褚遂良这个托孤大臣放在眼里，使得他对政治心灰意冷，而将精力投入到书法中，迎来了书法艺术事业上的最高峰和书法创作的高产期。永徽三年（652），正书《房玄龄碑》。永徽二年（651），正书《雁塔圣教序》。永徽三年（652），又奉敕正书《阴符经》一二〇卷。其中《雁塔圣教序》是褚遂良书法艺术的代表作。这种对褚遂良书法成就产生原因的分析是不对的，前面讲过褚遂良如果有好的心情和纸笔，定能创作出优秀的书法作品，这时褚遂良创作出了一生最为杰出的书法作品，说明当时他的心情是非常好的。褚遂良的思想不是道家的，不是在政治上最失意时，才能创作出优秀的作品；而是儒家的，他的政治成就和艺术成就是同步的。

可以这样简短地归纳褚遂良在永徽初年的政治生活：贞观二十三年（649）六月，李治继皇帝位，年仅二十一岁。高宗即位后，就封褚遂良为河南县公；次年，又升为河南郡公。所以，后世多称褚遂良为“褚河南”。但是在实际上，李治可能并不喜欢褚遂良这位托孤大臣，所以后来借故把他贬为同州刺史，由柳奭取代了他的中书令的位置。三年后，高宗又把他召回身边，征拜为吏部尚书，同时监修国史，加光禄大夫，又兼为太子宾客。永徽四年（653），又升为尚书右仆射，执掌朝政大权，这是他政治生涯中的顶峰。