林语堂译创的第二类则是他个人更为钟爱的表现幽默、闲适和性灵的题材，他将其称为“抒情哲学”（a lyrical philosophy）或“闲适哲学”（an idle philosophy），“文化本质上是悠闲的产物（a product of leisure），所以文化的艺术就是悠闲的艺术。在中国人看来，最有文化的人就是明智地享受悠闲的人。忙碌和明智似乎是矛盾的，明智的人不会忙碌，过于忙碌的人也不明智。善于悠哉时光的人才是最有智慧的人”（Lin，1937：150）。在他的译创实践中，也始终体现着这一人文情怀。比如，沈复的《浮生六记》是作者的自传体随笔，通过记录日常生活的琐事，表达了夫妻二人的真挚情感和个性才情，以及面对困苦生活的恬淡自适的生活态度。这正是林语堂一贯主张的闲适、幽默、性灵的人生哲学，因此他写道：“这本书的作者表现出那种爱美爱真的精神，和中国文化里最特色的知足常乐恬淡自适的天性……我相信这种生活，如芸所说‘布衣菜饭可乐终身’，是宇宙间最美丽的东西”（Lin，1939b：17-18）。

苏东坡是林语堂个人最喜爱的文学家，The Gay Genius：The Life and Times of Su Tungpo（1947）则是他所有英文作品中自认为写得最好的一本书。传记文学不同于小说之处在于是以历史事实为依据的，但林语堂认为传记作家也必须在叙述上进行选择和强调，同时依靠想象力重新还原历史现场（季维龙、黄保定，1988：323）显然，林语堂笔下的苏东坡是按照他自己的价值取向和审美趣味塑造出来的。正如施萍所言，作为一个汲取五四新文化滋养又有着世界文化视野的作家，他在苏东坡身上看到了现代精神，或者说看到了用他的人格理想来“塑造”传主的可能性（2005b：111）。林语堂认为苏东坡的可贵之处在于“他的一生载歌载舞，自得其乐，忧患来临，一笑了之。这种魅力使他成为众多中国文人的偶像，也是拙笔要尽力描述的”（Lin，1947：xi）。因此，他以“The Gay Genius”为苏东坡命名，意味着苏东坡是将快乐精神进行到底的人。这部传记倾注了林语堂大量心血，用了三年时间写成，光附录里记载的参考书目就有124种之多。林语堂在书中还翻译了很多苏东坡的诗词游记，包括《赤壁赋》《水调歌头》《念奴娇·赤壁怀古》《记承天寺夜游》《中秋节》《留侯论》等名篇。

此外，林语堂还译创了大量位于主流诗学系统以外但表达幽默性灵和真情流露的诗词、小品文和短篇小说，主要收录在The Importance of Living（1937）、Famous Chinese Short Stories：Retold by Lin Yutang（1951a）、The Importance of Understanding（1960）等作品里，包括李笠翁的《闲情偶寄》、金圣叹的《三十三不亦快哉》、张潮的《幽梦影》、张岱的《西湖七月半》、李密庵的《半半歌》、袁中郎的《叙陈正甫会心集》、李复言的《薛伟》、元稹的《莺莺传》等。这些作品用林语堂的话来说，就是“许多作品是不见经传的”（Lin，1937：ⅷ），“在合法文学之外的”（Lin，1960：23），但又“养性怡情的，可以作为床头读物的，在阅读中国文学过程中对我产生很大意义的作品”（同上：14-16）。而且，林语堂对闲适哲学的阐释根源还是在于他的道家思想，他认为中国人爱悠闲的性情源自酷爱人生，并受到历代浪漫主义文学的熏陶，最终形成一种合理明智的人生哲学，即道家思想（Lin，1937：152）。林语堂从这些人的作品里看到了自己的文学思想观，正如陈平原对于这种生活态度的总结：一是中庸哲学，持中守正，心气和平；二是恬淡心境，不求功名富贵，知足常乐，返璞归真；三是诗意的感觉，用艺术的眼光看待人生，在日常生活中发现美；四是浪漫的情调，用想象力填平现实与理想的鸿沟（2003：324-325）。