《三国演义》第六十回“张永年反难杨修”，写有张松奚落曹操的故事，其简要情节是：

建安十六年，益州牧刘璋害怕汉中的张鲁侵犯西川，派别驾张松（字永年）到许都劝说曹操兴兵攻打张鲁。这时曹操刚打败马超，正“傲睨得志”，张松候了三日，才被接见。曹操见张松人物猥琐，又闻语言冲撞，拒绝再谈。曹操主簿杨修与张松对话，张松挖苦曹操“文不明孔、孟之道，武不达孙、吴之机，专务强霸而居大位”。还将曹操所著用兵要法的《孟德新书》看过一遍，一字不差地背诵出来，并称此书是曹操剽窃别人旧作，蜀中小儿皆能熟记。曹操听到杨修的报告后，令扯碎其书烧之。次日曹操在西校场点虎卫雄兵五万，场威后，唤张松指而示曰：“汝川中曾见此英雄人物否？”松曰：“吾蜀中不曾见此兵革，但以仁义治人。”曹操变色视之。张松全无惧意。杨修频以目示松。操谓松曰：“吾视天下鼠辈犹草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”松曰：“丞相驱兵到处，战必胜，攻必取，松亦素知。昔日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水。此皆无敌于天下也！”操大怒曰：“竖儒怎敢揭吾短处！”喝令左右推出斩之。杨修谏曰：“松虽可斩，奈从蜀道而来入贡，若斩之，恐失远人之意。”操怒气未息。荀彧亦谏。操方免其死，令乱棒打出。

这一故事有实有虚。

《三国志·蜀书·刘璋传》：

（建安十三年）璋闻曹公征荆州，……璋复遣别驾从事蜀郡张肃送叟兵三百人并杂御物于曹公，曹公拜肃为广汉太守。璋复遣别驾张松诣曹公，曹公时已定荆州，走先主，不复存录（加封官职）松，松以此怨。

《三国志·蜀书·先主传》裴注引《益部耆旧杂记》：

张肃有威仪，容貌甚伟。（张）松为人短小，放荡不治节操，然识达精果，有才干。刘璋遣诣曹公，曹公不甚礼；公主簿杨修深器之，白公辟（征辟，任用为官）松，公不纳。修以公所撰兵书示松，松宴饮之间一看便暗诵。修以此益异之。

《资治通鉴》卷六十五：

（建安十三年）益州牧刘璋闻曹操克荆州，遣别驾张松致敬于操。松为人短小放荡，然识达精果。操时已定荆州，走刘备，不复存录松。主簿杨修白操辟松，操不纳；松以此怨，归，劝刘璋绝操，与刘备相结，璋从之。

以上列资料可以看出，张松奚落曹操的故事，是虚实杂糅在一起的。其不实之处是：

第一，张松出使见曹操的时间是在建安十三年，不是在建安十六年。张松见曹操的地点是在荆州，不是在许都。

第二，张松没有与杨修答难，也没有挖苦曹操，使曹操将自己写的兵书扯碎烧掉（曹操不可能怀疑自己写的书）。

第三，张松没有当面奚落曹操，揭曹操的短处（这些短处，有的是史实，有的是虚构）。曹操也没有恼羞成怒，要杀张松。

《三国演义》的作者为了“贬曹”，丑化曹操，对史料进行加工改造，添枝加叶，编织了张松奚落曹操的故事，使其情节生动，人物形象鲜明，让张松泰然自若的神态，曹操恼羞成怒的窘态，跃然纸上，使人读起来非常痛快，达到了很好的艺术效果。