1864年夏天以来，尤利西斯·S.格兰特一直在围攻里士满和彼得斯堡^[21]。围攻进展缓慢，用时较长。1865年2月中下旬，罗伯特·E.李开始考虑放弃里士满和彼得斯堡。在私人谈话中，罗伯特·E.李可能绝望地表达了自己的观点，但在一些信件中，他依然相信还有胜利的希望。此外，他明确表示，只要有能力抵抗，一定会抵抗到底，除非邦联政府命令他投降。1865年3月25日，罗伯特·E.李奋力突围，虽然失败了，但表明他的军队依旧战斗力十足^[22]。北方联邦军没有完全包围里士满和彼得斯堡，在西侧和西南侧留下了缺口。里士满和彼得斯堡的补给线运营正常，其中包括里士满和丹维尔之间的铁路线、彼得斯堡的交通线、邵斯赛德的铁路线和林奇堡的铁路线。尤利西斯·S.格兰特“几天来忧心忡忡”，担心罗伯特·E.李会放弃里士满和彼得斯堡，然后与约瑟夫·E.约翰斯顿会合，或从林奇堡撤退，进入弗吉尼亚山区的据点后突袭田纳西州的东部。如果罗伯特·E.李和约瑟夫·E.约翰斯顿团结起来，北方联邦军在1864年“夏天的大部分时间会耗在一场漫长、乏味且代价高昂的战役上”^[23]。罗伯特·E.李考虑到了上述两种可能，更倾向与约瑟夫·E.约翰斯顿联手。但杰斐逊·戴维斯后来回忆说，罗伯特·E.李“从未打算投降”，而是仿效华盛顿的计划，打算万不得已时撤退到弗吉尼亚山区，继续战斗二十年^[24]。综合考虑，双方的较量势均力敌，各有用兵之道。

围攻彼得斯堡的联邦士兵

联邦士兵修筑的围攻工事