关于《儒林外史》的叙事结构，前人颇多微词。1918年蒋瑞藻编辑的《小说考证·拾遗》中，摘录了一段时人的评论：“《儒林外史》之布局，不免松懈。盖作者初未决定写至几何人几何事而止也。故其书处处可住，亦处处不可住。处处可住者，事因人起，人随事灭故也。”^[10]民国时期鲁迅也说：“惟全书无主干，仅驱使各种人物，行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫，虽云长篇，颇同短制；但如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异，因亦娱心，使人刮目矣。”^[11]同时期的胡适则说得更明白：“《儒林外史》的坏处在于体裁结构太不紧严，全篇是杂凑起来的。”^[12]民国时期的学者对《儒林外史》结构的偏见，大多源于他们受西方文学理论的影响，用西方的眼光来看待中国小说，没有真正认识到中国小说独特的艺术形式。而事实上，作为一部优秀的长篇白话讽刺小说，《儒林外史》在结构上不仅非常严谨，而且情节组织非常有序。

美国学者林顺夫认为，中国传统小说的结构具有一种插话式的不完整的情节特点，这跟中国人的世界观有关。因为“中国人把宇宙看作一种自持的、自生的、力学的过程，宇宙中的各部分都在一个和谐的、有机的整体里相互起作用。而人，被看成参与宇宙创造过程中的一个有机部分。这样，形成了天、地、人三位一体的哲学观点。这种以人为中心的，一个未经外力创造的宇宙的独特观念，对中国文化的各个方面都有着深远的影响。”^[13]因此，中国人常常“把因果关系看作是形成一个庞大的、杂乱的网状的关系或过程，而不是把各种事件安排在直线的因果关系之中。事件不是按因果关系安排，而是并排地或者并列地被组织在一起，好像是同时发生似的。这样，这种因果关系的世俗关系就成为并列的具体‘事件’的动力的模式。”^[14]

《儒林外史》的结构正是这样，它的每一章节中都集中描写一两个主要人物和几个次要人物，构成一幅特定的社会景象。但是这些主要人物或次要人物在下一章节里就退居主要情节以外，或者从情景中消失了，读者只有看完整部小说以后，才能获得对《儒林外史》总的印象。此外，人物出现、消失、又出现，几乎极为随便，好像完全被偶然的机会所支配，并且是同时发生的。这些现象甚至在古代神话或白话短篇小说中也能常常见到。纵然在这些东西里只有一个中心人物，但故事仍然包括一系列现象创造出来的、奇迹般的事件。在中国古代文学作品中，经常运用“适”或“会”“适遇”“正值”“却待”和“无巧不成书”等术语，作为联接各个事件的写作手法，很可以清楚地说明这一点。这种结构的模式是非常典型的中国传统小说的模式，不能说它是缺少对通盘计划的考虑。

《儒林外史》的内在结构是儒家所规定的“礼”教，全书的情节就是用这样一种思想贯穿起来的。礼仪在《儒林外史》中，将一连串分散的插曲组成一个较大的集中的部分；又将这些较大的部分组成一部优秀的完整的书。第一回的楔子阐明了本书的主题，同时也提供了一个包含本书主要轮廓的虚构的故事。这个虚构的故事是作为知识分子楷模的王冕的传记。王冕被刻划成一个理想的儒家士人，他是一位谨守儒家礼仪、学问渊博、道德高尚、多才多艺的正人君子。吴敬梓用王冕这样一个儒家礼仪的楷模来高标自己的道德理想，从而串起了小说的三个大部分。第一部分（第二回至第三十回）集中讽刺了两类知识分子。第一类知识分子企图通过科举考试制度以求富贵功名；第二类知识分子完全拒绝这种考试制度，而赞成隐居生活。这一部分里，作者描写了三个事件：八位名士莺脰湖上出游，四位名士西湖上举行诗会，杜慎卿组织九位知识分子和一位和尚为梨园子弟举行比赛。这三个事件中每一件事都是以在知识分子中举行仪式来使他们友好取乐，尤其是借以获得名誉。第二部分（第三十一至第三十七回）主要描写泰伯祠祭祀。二十四位知识分子、十六个乐师和二十六个表演礼仪舞蹈的童子，总共七十六人参与了祭祀。这些人在那位贤德的虞博士的领导下，都融合在一个和谐的礼乐仪式中。泰伯祠的祭祀对社会没有带来几位领导人物所希望的积极效果。第三部分（第三十八至第五十五回）写了本书的中心人物所珍爱的完善道德理想的彻底失败。从第三十七回礼乐大典以后开始，可以看到葬礼、为虞博士送行的集会、节孝入祠、参观泰伯祠遗址等，所有这一切都预示了作者对于恢复传统儒家道德理想以拯救社会的理想是悲观的，王冕的高标在现实中疲软无力，庸俗社会的势力强大得不可阻挡。

《儒林外史》可以看成是吴敬梓对衰退了的传统中国社会的一种广泛的完整的幻想，也是他对一种悠久历史进程的叙述，一部书中纷杂的人与事，都围绕着对“礼”这个传统主题的思考来组织。尽管一些事件与人物的命运清晰地显示了作者作为知识分子阶层拯救社会的理想方法是行不通的，但是书中却暗示了一种乐观的态度—“礼失而求诸野”，从粗俗的市井小民中涌现出来的杰出人物有能力与修养，尤其是在他们的日常生活中都按照礼仪行事，因此，能把礼教继续开展下去。