程朱理学是儒学到宋代出现的特殊形态，程、朱用格物致知之天理来阐释儒家经义，对“天理”的存在与合理性予以肯定，对“人欲”加以否定。这样的理论对维护社会统治阶层的地位起到了积极作用，但对普通大众的行为造成了极大的束缚。程朱理学渗透到“八股”取士的制度之中，对社会造成了极大的危害。《儒林外史》作者吴敬梓亲眼所见，并感同身受程朱理学之积害，熔铸“自所闻见”，“秉持公心，指挞时弊”，用泼辣幽默的文笔绘声绘色地描写了没落封建社会黑暗势力的丑恶鬼脸。全书“机锋所向，尤在士林”，穷形尽相地通过描写数十名形形色色的知识分子形象，对程朱理学进行了深刻有力的批判。

程朱理学的本质是通过提倡传统儒家的“三纲五常”来巩固、维护封建统治秩序。早在西汉前期，董仲舒已经提出“三纲五常”之说，但宋代至明代以来，“三纲五常”进一步教条化，并被理学家定为“天理”。理学家提倡的“天理”不出传统的“仁、义、礼、智、信”与“君臣、父子、兄弟、夫妻、朋友”范围。吴敬梓在《儒林外史》里，用犀利的文笔，赤裸裸地戳穿了程朱理学的虚伪性，揭露了理学“以理杀人”的残酷性。

《儒林外史》对程朱理学提倡的“尽忠守节”的妇德进行了严厉的批判。由于程朱理学强调“饿死事小，失节事大”，导致宋代以后，倒在“守节死义”下的妇女数目较之前代大增。《儒林外史》针对这种畸形的道德现象进行了形象的揭露与深刻的批判。作品中描写的富翁、盐商、暴发户 “阳为道学，阴为富贵，被服儒雅，行若狗兔”，他们利用金钱与地位的优势，肆意作践妇女。暴发户大盐商万雪斋、宋为富都娶妾七八人。风流名士杜慎卿，一边约媒寻妾，一边扬言：“小弟性情是和妇人隔着三间屋就闻见他的臭气！”以八股文选家自居的季苇萧、匡超人等人，趋炎附势，停妻再娶，季还恬颜无耻地宣扬：“我们风流人物，只要才子佳人会合，一房两房何足为奇！”可见就连整天满口仁义道德的文人都虚伪至极，不守道德，更毋论社会其他阶层。而那些死守妇德观念的文人，却只能用堂而皇之的腐朽教条来掩饰内心的巨大悲恸。老秀才王玉辉执迷不悟，当女儿要绝食殉夫时，他却鼓励女儿“这样做吧”。女儿饿死了，他却仰天大笑，高叫“死得好！死得好！”说她死得“一个好题目”，可以“青史上留名”。地方上的一些道学家也纷纷聚集起来，大事张扬，别有用心地鼓吹“这样的好女儿，为伦纪生色”。这个事例生动而深刻地揭露了程朱理学所宣扬的“饿死事小，失节事大”的残酷性，形象地描绘了妇女们在残酷的教条下所受到的迫害。

理学家重视男权，强调“男尊女卑”，吴敬梓却塑造了沈琼枝这样一个女性形象，大胆地对理学所标榜的妇德进行了批判。作品写宋为富骗买沈琼枝为妾时，她敢于怒吼于宋家大厅，使一向横行无忌蹂躏妇女的“暴发户”一家狐群狗党“都吓了一跳，甚觉诧异”。沈琼枝敢于挣断枷锁，只身逃往南京，公然在南京街头挂出牌来，“精工顾绣，写扇作诗”。时人当她作“倚门之娼”，甚至疑她为“江湖之盗”，但是杜少卿却赞佩她能把“富贵奢华”视为草芥。再如作者写杜少卿在光天化日之下，大庭广众之中携着娘子的手同游清凉山，使“两边看的人目眩神摇，不敢仰视”。假道学高翰林和假名士伊昭交口骂他“最没有品行”，作者却通过笔下人物赞扬他“风流文雅”，是“自古及今难得的奇人”。

儒家“仁、义、礼、智、信”的教条被理学家说成是永恒不变的绝对精神，这是一种明目张胆的欺骗宣传，吴敬梓以犀利的笔触戳穿了理学的这种虚伪性。小说描写的严贡生横行乡里，在金钱财物的维系下，尚能保存一息兄弟情谊，但是当他的弟弟严监生一死，便开始占其房屋夺其财产。自吹“全在纲常上做功夫”的廪生王德、王仁兄弟，因得了妹丈几百两银子，还在自己妹妹垂危之际，便支持妹丈张乐设宴立继室。朋友之间也充满尔虞我诈，毛二胡子同陈正公同伙贩丝，毛便想尽办法骗取陈的信任，最后拐去二千两银子逃走。作者借余特之口形象地表达出：“我们县里，礼义廉耻一总都灭绝了！”作者用细腻、犀利的文笔形象而深刻地勾勒出理学教条禁锢下虚伪、残酷的社会百态，剥去了理学神圣的外衣，暴露了其凶残、恐怖的面目。

理学家鼓吹八股文而贬斥诗词歌赋，把诗词歌赋斥为“杂览”，避之唯恐不及。《儒林外史》却对此不屑一顾，大胆地对诗词歌赋表示肯定。作品中描写的鲁小姐对诗词歌赋严加斥责，马二先生指出了其中原由，因为诗词歌赋是抒发个人性情的，是表现“人欲”的，而八股文发挥“天理”，不允许表现“人欲”。因此，马二先生批文章决不用那些“风花雪月的字样”，他怕青年人由此起兴，“坏了心术”，这同理学家宣扬的“去人欲，存天理”的说教是完全一致的。而那些信奉理学经义、排斥人欲、尊奉天理的八股文士，其实百无一用，一无所能。南京街头修理乐器的倪霜峰，五十多岁了，读了一辈子书，当了三十七年穷秀才，落得卖儿养老。他老年才觉悟道：“就坏在读了这几句死书，拿不得轻，负不得重，一日穷似一日。”被上司论为“江西第一能员”的南昌太守王惠，一上任就想到“三年清知府，十万雪花银”，他的衙门里充满板子声、戮子声、算盘声。每年至少贪污一万两银子的高要知县汤奉，为抬高自己声名，听信举人张静斋的诡计，枷死送他牛肉的回民师傅，激起回民暴动。而这些人，都是走学习程朱理学的道路出来的文人，他们人生的悲苦、贪婪、丧失人性的行为也正是理学给他们带来的。吴敬梓深刻地认识到了理学之于社会的无用，淋漓尽致地进行了揭露与批判。

《儒林外史》以极其鄙夷的笔调嘲弄了堕落文人们不配写什么四书、五经之类的著作，针锋相对地通过正面人物杜少卿讲《诗经》，猛烈抨击程朱理学对《诗经》的歪曲。吴敬梓认识到了理学对传统儒家体系的扭曲与破坏，寄以“礼乐兵农”的理想来进行纠正与改造。书中描写的萧云仙征番拓边、兴水利、重农桑、办学校，汤奏征苗擒贼、安定边疆等事，表达了作者注重兵农、有意改革的思想。“吴敬梓用‘礼乐’来矫正社会现实中反动理学的荒谬、堕落、虚妄，只能是缘木求鱼。重视‘耕战’是法家思想传统，同程朱理学鄙视农桑、反对富国强兵是对立的，反映了吴敬梓的尊法反儒倾向。吴敬梓改革腐败不堪的社会、改革被理学歪曲了的人心的愿望，因为‘无法找到一种万应灵药可以医治社会弊病’，也难免落空。作者终于陷入徘徊艰进，以至于悲观失望。他想从批判旧世界中发现新世界的企图只好落入渺茫。”^[6]我们不能强求生活于封建社会环境中的作者有超越阶级与时代的思想，但作者对于社会改良理想的探索与构建，具有初步民主主义思想的进步倾向，这一点是必须肯定的。