为什么蒋介石败给毛泽东？为什么毛泽东赢了蒋介石？这是现代史研究的永恒课题，也是永远不会有共同结论的课题。

“四曰”说。1930年9月8日，阎锡山在北平第八次孙中山纪念周上曾说过蒋介石必败的原因，他归纳了四条：一曰与党为敌；二曰与国为敌；三曰与民为敌；四曰与公理为敌。阎锡山的归纳不能不说深刻，但蒋介石在一段时间内可以说是纵横捭阖、所向无敌，他战胜了一个个老军阀，收拾了一个个新军阀。这是为什么呢？从军阀之间说，蒋介石比其他军阀更加毒辣，更毒辣的军阀打败毒辣稍差的军阀就成为必然。当然，蒋介石也还有高于其他军阀的东西。金一南说：从客观因素看，蒋介石代表着比其他军阀更为先进的势力，与衰亡的封建残余更少粘连，与新兴的资产阶级有更多关系。从主观因素说，蒋介石具有一以贯之的极强的精神气质。如前苏联军事顾问契列潘诺夫在回忆录中说的，蒋介石懂政治，能很快作出决定，倔强，有极强的自尊心，应该在政治上会走到合乎逻辑的极点。如果从这里说，阎锡山说的这四条，也就不完全是那么回事了。因为，蒋介石一直拥有国民党，执政22年，高举孙中山的主义，掌握着强大的枪杆子。

不仅对付军阀，在毛泽东之前，蒋介石对付共产党的其他领袖也是易如反掌，他用法庭审判了陈独秀，用死亡压垮了向忠发，用子弹枪杀了瞿秋白，甚至他都不用亲自出马，也不曾失败。

有人说，毛泽东、蒋介石，心头皆有主义，手中皆有枪杆子，历史选择他们代表各自的阶级和政党，用手中的枪杆子和心中的主义，用对历史的感触和对未来的憧憬，在现代中国猛烈碰撞，用一场又一场生死拼杀对决。这话也对也不对，因为，毛泽东是带领几百人上山，即使到了1947年，军事实力与蒋介石仍相去甚远，而毛泽东真正掌握中国共产党的领导权是在1935年遵义会议以后。实际上蒋介石之败早已露形。

那蒋介石又为何而败？是败于主义，还是败于枪杆子？是败于对历史的把握，还是败于对未来的规划？蒋介石终生不解，对此，他逃到台湾后，还专门成立了革命实践研究院，专门研究其失败的教训。

“五是”说。1931年5月12日，在国民党政府国民会议第四次会议上，何应钦代表蒋介石作“剿匪”报告，说赤匪猖獗剿不尽的原因有五条：一是军阀叛变，社会上有散兵散枪；二是苏联提供援助；三是欧美日经济侵略，增加了农村的失业人数；四是教育不当；五是社会组织松懈。这五条更不靠谱。历史告诉人们，欧美日实际上是蒋介石政府的后援，苏联的援助也大多给了孙中山、蒋介石、冯玉祥，相比之下给予共产党的数量少之又少，因为共产国际和斯大林并没有看好中国共产党，更没有看好毛泽东。到延安时期，毛泽东、周恩来还饿得打晃呢！

运气说。1975年蒋介石去世，美国作家布赖恩·克罗泽出版了一本书，名字叫《丢失中国的人》，书中对蒋介石失败的原因，归结为运气，说蒋介石缺少那些将军和政治家流芳百世的先决条件——运气。影视剧中，还有蒋介石面对失败慨叹天意的镜头。蒋介石心中的天意也可能指的是运气。作者倒认为蒋介石是运气最好的，他机缘逢时、占尽运气，获得最高权力后，一直在运势的核心位置，谁有这样的运气呢？别人没有，毛泽东更没有。一句话，运气说，站不住脚。