孔子师徒在卫国住了十个月，对于卫灵公的心态已经摸得清清楚楚，他并不想真正用孔子为政，只是借孔子大名提高自己的声誉而已。不仅如此，他听了有关孔子的坏话以后，怀疑孔子与反对自己的公叔戍有联系，派人监视孔子。实际上孔子只是与其父文子有交往，此时文子早已作古。这些做法引起师徒们的不满，于是决定到陈国去求发展。他们一行于定公十三年底，离开卫国前往陈国。弟子陈国贵族公良孺带了五辆车随行，他可能是力主到陈国去的人之一。一行人来到郑卫边境，遇到了很大的麻烦。

第一件就是《论语》所说的“子畏于匡”，即孔子被匡人扣留。《史记》对此事有如下的记载：

将适陈，过匡，颜刻为仆，以其策指之曰：“昔吾入此，由彼缺也。”匡人闻之，以为鲁之阳虎，阳虎尝暴匡人，匡人于是遂止孔子。孔子状类阳虎，拘焉五日。颜渊后，子曰：“吾以汝为死矣。”颜渊曰：“子在，回何敢死！”

原来，阳虎在七年前曾带领鲁国军队参加诸侯讨伐郑国的军事行动，攻克匡邑，肆意迫害那里的百姓，匡人记忆犹新。颜刻可能参加了那次战斗，在赴陈的路上他给孔子驾车，快到匡邑时他用鞭子指着城墙一个缺口说，我当年就是从那个口子冲进城里的。路上的匡人闻听此言知道他是鲁人，再往车里一看，坐着一个老者，样子很像阳虎，以为阳虎又来了，但这次人单势孤，没有什么可怕的，于是集合了数十百人，将孔子一行团团围住，抓起来，拘留了五天。待弄清是孔子而非阳虎之后，释放了他们。

第二件事是在蒲邑发生的，蒲距匡仅几十里路。《史记》说：

会公叔氏以蒲畔，蒲人止孔子，弟子有公良孺者，以私车五乘从孔子。其为人长贤，有勇力，谓曰：“……吾与夫子再罹难，宁斗而死！”斗甚疾。蒲人惧，谓孔子曰：“苟毋适卫，吾出子。”与之盟，出孔子东门。孔子遂适卫。子贡曰： “盟可负邪？”孔子曰：“要盟也，神不听。”

卫国贵族公叔文子之子公叔戍打算除掉卫灵公夫人南子，密谋流产后逃到自己的采邑蒲，以蒲叛卫。事情发生在定公十四年春，与孔子过匡被扣大体同时。孔子来到蒲，正好遇上此事，蒲人要把他们留下，一起来对抗卫灵公。随行的公良孺有勇力，拼死与蒲人搏斗，蒲人觉得制服他们也很难，于是向孔子提出，要走可以，但是有一个条件，你们要发誓，不到卫国去。孔子答应了，于是双方在一起订下盟约，蒲人便放了孔子一行。孔子出了蒲的东门，便径直往帝丘去了。子贡问：“盟约难道可以背叛吗？”孔子说：“这是胁迫之下签订的盟约，神是不认可的。”他们转了一圈，又回到帝丘。卫灵公知道他们与公叔戍并无关系，态度变得相当友好。他们又在帝丘安顿了下来，一直住到公元前493年卫灵公去世方才离开。