鲁定公十三年（前497年），孔子一行离开鲁国来到卫国。在鲁国的近邻中齐国最强大，如果能在齐国施展才能当然最好，但是夹谷会上，孔子得罪了齐人，到齐国去是不合适的。卫是小国，但其始祖是卫康叔，与周公同为太姒之子，关系最亲。孔子说过：“鲁卫之政兄弟也。”（《子路》）两国制度非常相近，卫国的文化氛围与鲁大体相近。同时，孔子弟子中琴牢、句并疆、颜涿聚等许多人是卫国人，而且颜涿聚又是子路的妻兄，他们有广泛的社会联系与影响。这些对孔子在卫国站稳脚跟以至出仕都是非常有利的，所以他们一开始便选定卫国为目标。

孔子一行进入卫国后，孔子见这里人烟稠密，田里劳作的人很多，于是感慨地说：“人真多啊！”弟子冉有为孔子驾车，听了这话，问孔子：“在人多的基础上如何提高一步呢？”孔子说：“让他们富起来。”冉有又问：“富了之后，怎么再提高一步呢？”孔子说：“让他们受教育。”（《子路》）当时孔子心情不错，觉得能在这里为政，让卫国人民富裕起来并且懂得礼节，也是一件了不起的事业。四方之人看见这个榜样，纷纷来学，那就更好了。他说：“如果用我当政，一年就差不多了，三年就会很有成就。”（《子路》）

孔子到了卫国首都帝丘（在今河南濮阳），开头照常讲学，同时了解卫国情况。弟子子贡见他在求职方面没有任何动静，为他着急，就向他提出这样一个问题：“假设有一块美玉在这儿，是把它收藏在匣子里好，还是找一个识货的商人卖掉好？”子贡极富形象思维，话说得漂亮，他把孔子的才能比作美玉，想知道他是否有意卖给公侯之家。孔子答道：“卖呀，卖呀！我是在等待识货的人呀！”（《子罕》）当时他正在了解卫灵公是不是一个识货的人。不久，卫灵公听说鲁国名人孔子来了，于是召见孔子，依礼存问。他问孔子在鲁国俸禄是多少，孔子据实以告：六万小斗。灵公说：“好，卫国也给您六万小斗。”有了这么多粮食，孔子师徒才能在卫国生活下去。孟子说，孔子“于卫灵公，际可之仕”。所谓际可，是接遇有礼的意思，既有俸禄也有虚衔，有别于公养之仕，后者只拿俸禄，并无虚衔。所以当时灵公可能给了孔子一个闲散官职，究竟是何职位，已经无可详考。

当时卫灵公正忙于联齐伐晋，第二次见到孔子便提出战阵方面的问题来讨教。孔子认为，卫国和其他国家一样，病根就在抛弃礼乐而突出战争，所以回答说：“礼仪方面的事，我曾经学习过。但是军旅之事，未曾学过。”（《卫灵公》）孔子是无所不学的人，军事当然也学过，但是他认为这些知识只能用于正义战争，而不能帮助诸侯卿大夫穷兵黩武，进行不义战争，所以不肯与卫灵公谈军事。还有一次，灵公心不在焉地与孔子谈话，正在这时，一只鸟在他们头上盘旋，灵公抬头盯着看了半天，根本不知孔子说了些什么。孔子老大不高兴，这不仅仅是失礼的问题，它意味着卫灵公对孔子的学说，对礼乐的复兴毫无兴趣。（《史记》）