曹操输了一阵，又被周瑜偷看到水寨的军情，心里很不高兴。蒋干自告奋勇，愿凭三寸不烂之舌，劝说周瑜投降。曹操第一句话，问蒋干和周瑜交情够不够深厚，蒋干还不能觉悟，只请丞相放心，以老同学身份，到周瑜寨中探访。结果被周瑜戏弄一番，还不明白周瑜的心思，竟然中计把假的信函带回曹营，害得曹操误杀蔡瑁、张允两位水军都督。要不是为了面子不肯承认，一定把蒋干斩首。蔡瑁、张允卖主求荣，固然死有余辜，但蒋干不自量力，不明状况，又中计害死同僚，更为可笑！

老同学这种关系，变化最大。当年年纪小，天真无邪，如今已成家立业，各有不同背景，观念立场都已经有很大变动，怎么可以凭着老同学的交情，就要劝人来降？蒋干的举动，过分幼稚，人家周瑜年纪轻轻，已经官拜都督，又是孙权长兄孙策的连襟。孙策临终特别吩咐孙权内事不决问张昭，外事不决问周瑜，关系不同一般。双方地位、情势、利害如此不同，怎么可能劝说得动呢？曹操一语道破，蒋干仍然执迷不悟，可见当局者迷，很容易一厢情愿地自以为是。就算蒋干和周瑜地位相当，也应该考虑各为其主，除非情况特殊，实在不应该贸然为之。周瑜在群英会中，说出大丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言必行，计必从，祸福共之，假使苏秦、张仪、陆贾、邵生复出，安能动我心哉的一番话，弄得蒋干面如土色，也被周瑜利用来自我表白，何苦来哉！