1960年，玛丽莲·梦露和第四任丈夫阿瑟·米勒正式离婚，此时，因为滥用精神药物，玛丽莲·梦露的身体情况时好时坏，极度敏感，精神状态正逐渐滑向深渊，她在灯红酒绿的好莱坞逐渐迷失了自我。虽然没有人否定玛丽莲·梦露是一个伟大的演员，但是此时的玛丽莲·梦露因为混乱的精神状态，受到了大众的质疑。

在玛丽莲·梦露生命的最后几年，所有写玛丽莲·梦露的传记作者都避不开肯尼迪家族的两名成员：罗伯特·肯尼迪和约翰·肯尼迪。玛丽莲·梦露与他们纠缠暧昧的关系一直是一个谜团，也一直被世人所津津乐道。约翰·肯尼迪1917年生于马萨诸塞州。他的祖父是一位大富豪。约翰毕生事业的动力主要来自于他的父亲约瑟夫·肯尼迪。这位肯尼迪家族的掌门人从小就教导他的孩子们，决不能甘居第二，给他们灌输一种争取胜利的意志。在决定是否走上从政道路的时候，约翰·肯尼迪曾经对一位朋友说：“我能感到爸爸的眼睛正盯着我的后脖梗子。”

29岁时，约翰·肯尼迪进入了国会，开始了他的政治生涯，并于1961年成了美国第35届总统，直到1963年遇刺身亡。

约翰·肯尼迪与玛丽莲·梦露的结识由来已久，在他还是参议员时两人就认识了，但为人所知则是在1961年肯尼迪的妹夫彼得·劳福德举办的一次晚会上。那时，正值第一夫人度假外出，玛丽莲·梦露和肯尼迪之间萌发了强烈的激情。

玛丽莲·梦露不仅多次装扮成肯尼迪总统的秘书进入白宫，还半公开地成了他的情人。更为讽刺的是，在这之后，肯尼迪家族另一位成员罗伯特·肯尼迪也对玛丽莲痴迷，三人错综复杂的感情故事，在那个年代看起来相当离奇。