离港当晚，李小龙就在船上将他那精湛的舞技教给了一个印度人，这是他在船上认识的第一个人。旅途风急浪大，船身摇晃得很厉害，晕船的他根本睡不着。睡不着的另一个原因则是心中牵挂着曹敏仪。几天后，他用威尔逊总统号航线专用信纸给她写了一封充满爱意的情书。

我最亲爱的敏儿：

自从4月29日离开后我就非常想你……那天晚上我根本无法入眠，一遍遍地看着你给我的那些照片……我爱你。

由于李家人数众多，经常会造成洗漱不便，于是李小龙经常前往位于宝勒巷的上海浴室享受一条龙服务，有时更会带朋友一同前往。而习惯了泡澡的李小龙，对船上的淋浴系统如何使用一窍不通，他先开了热水，结果水越来越热，差点被烫死；关了热水开冷水，又几乎被冻成冰棍。经过这样一番“冰火两重天”的折腾，才总算勉强洗完了澡。当他回到舱里，与其他人说起此事的时候，大家哄笑起来，他这才知道，自己闹了一个大笑话。好动的李小龙将恰恰舞教给驻船乐队以及船上的一些旅客。作为回报，原本住在经济舱的李小龙得以出入头等舱和舞厅。

在李海泉的悉心安排下，李小龙每到一地都有人接船。当船停在大阪时，让李小龙惊喜的是，接船的是他的哥哥李忠琛，李忠琛带着他从大阪游览到东京。这次游览让李小龙大开眼界。李小龙兑换了一些日元，以较便宜的价格买了一些纪念品和衣物。途中，李忠琛的朋友做东，请他们品尝了美味的日本料理，还听了一场音乐会；到达檀香山后，当地的中国社区艺术团体前来迎接，这让李小龙在倍感温暖的同时，也领略了极具特色的故乡风情。他更以自身的武技，吸引到一位富有的当地华人，得以享用了一顿丰盛晚宴，一碗鱼翅就要25美元。这位富豪还想让李小龙留在当地教拳，甚至准备开始为他寻找合适的场地，但被李小龙婉言谢绝。

经过了18天多姿多彩的漫长旅途，1959年5月17日，李小龙终于抵达了他的诞生地，同时也是众多华人祖先的血泪之地——旧金山，这座城市还拥有海外最有中国传统风格的唐人街。

李小龙站在旧金山市政码头上，看着这座海湾城市，心底涌起一阵莫名的激动，热血沸腾。他强烈地意识到，自己将在这里打开一片新天地。

前来接船的是李海泉的粤剧同行、好友关景雄，他带着李小龙来到了唐人街杰克逊街654号公寓，安排他居住在2号房。

对初到美国的李小龙来说，如何生存下去是个大问题。虽然身上有100美元，在那时也算是一笔不小的数字，但也很难支撑很久。于是他在杰克逊街655号的Gum Hon饭店（现为“御食园川菜馆”，Z &Y Restaurant，2008年开张，被称为旧金山及湾区最棒的川菜馆）找到了他的第一份工作——做服务员。被伺候惯了的李小龙自然无法适应这种被人呼来喝去的工作，只做了一周就辞职了。

李小龙喜欢与人比武，一到美国便多方打听周围是否有武馆。在关景雄的介绍下，李小龙认识了西德尼·黄，他将旧金山的武馆向李小龙和盘托出。黄先生回忆道，李小龙经常去这些武馆 “参观”。他会指出他人的缺点，但这种举动往往在不经意间就变成了踢馆。他也会在俱乐部内用咏春拳与其他不同门派的武者切磋，战绩相当不俗。

关景雄发现李小龙非常喜欢炫耀恰恰舞技，便在斯托克顿街836号（前身是由孙中山创办的少年中国晨报社旧址）为他开设了一间社区恰恰舞学校。李小龙以他那精湛的舞技、娴熟的武技吸引了大量社区居民来此学习、观摩。严镜海（已故著名美籍华裔武术家）的弟弟就曾见识过李小龙的身手，惊叹不已。回到奥克兰后，他曾将自己所见一五一十地向严镜海讲述，半信半疑的严镜海当时就想亲自拜访李小龙，但因为种种原因而未能成行。谁都想不到，他能对李小龙日后在美国武坛站稳脚跟，甚至跻身全美顶尖武术名家之列起到巨大的作用。

根据美国法律，年满18周岁的美国男性青年必须到征兵局及本国各地的兵役委员会进行登记。1959年6月16日，在美国刚住了一个月的李小龙便到美国征兵局进行了兵役登记。

美国原本采用志愿兵制度，但是从二战期间开始，义务兵役制度取代了志愿兵制度。美国国会多次延长了义务兵征召的期限。但由于征召对象数量过于庞大而无法管理，于是征兵局延缓征召，并解释说“如果他们确有一个原因来延缓入伍，我们表示热烈欢迎。如果他们没有什么原因来推迟入伍时间，我们会让他们寻找一个适当的理由来支持他们这么做”。

6月19日，李小龙意外接到正在纽约曼哈顿演出的父亲打来的电话，于是他拿着关景雄给他买的机票飞赴纽约。见到父亲，李小龙的头等大事依然是打听此处的武馆。李海泉和老朋友们在和合中餐馆享用了一顿丰盛的午宴后，他的一位老朋友带领李小龙到不远处的东百老汇大街“参观”了当地知名武术家麦宽师傅开设的螳螂拳武馆。

在与麦师傅派出的一名练习了一年的学员做友谊交流，并以和局收场后，识货的李小龙在此处虚心地学了一个月左右的螳螂拳，也接触了一些非常实用的训练方法及设备。这对他日后改良、创造出诸多新款训练设备有着较深远影响。

随着李海泉此次在纽约的演出宣告结束，李小龙也飞回了旧金山。但他觉得旧金山唐人街的规模实在太小，又很嘈杂，实在住不惯，觉得自己应该去更广阔的天地闯荡。李海泉也认为，这只“猴子”需要吃点苦头才会真正地自立自强起来，他更需要知识的积累与熏陶才能有出人头地的机会。于是，李海泉打电话给远在西雅图的好友、粤剧界同行周少平与周露比，希望李小龙能得到他们的照料和适当管教。周氏夫妇一口答应，随即向李小龙发出邀请。于是，李小龙离开旧金山，前往西雅图。