苏轼一生以书为友，晚年崇尚陶渊明的诗歌及为人，与他广事交游而不严于择友的性格并不矛盾。因为经过长期坎坷与患难的考验，“事久见人心”，能与苏轼始终亲密无间的朋友都是一些被他称为有古君子风范的人。

老友陈慥与苏轼友爱相知仅次于苏辙，他们是青年时代使酒弄剑、指点江山的挚友，中年时代患难与共、以道互律的知音，到如今桑榆暮景，苏轼忽然又迁谪岭海，消息传来，陈慥忧心如焚，立即远寄书信，决心步行去惠州探望，苏轼连忙回信加以劝阻：

到惠将半年，风土食物不恶，吏民相待甚厚。……自失官后，便觉三山跬步，云汉咫尺，此未易遽言也。所以云云者，欲季常安心家居，勿轻出入，老劣不烦过虑，决须幅巾草屦相从林下也。亦莫遣人来，彼此须髯如戟，莫作儿女态也。

——《与陈季常》

方外挚友参寥先已派人到惠州专程问候，苏轼再贬儋州之后，他放心不下，想带着徒弟颖沙弥自杭州浮海赴儋州，苏轼回信说：“转海相访，一段奇事”，但实在太危险，“非愚无知与至人皆不可处”，劝他“千万勿萌此意”。而就在这封信寄出之前，变故发生，因受苏轼的牵连，参寥被迫还俗，编管兖州。

不仅如此，甚至还有人卖掉了所有家产，准备带着妻子儿女前来荒蛮的海岛，与苏轼共同生活，这个人就是苏轼的旧友、临淮人杜舆。只因出发前苏轼已在北归途中，这个壮举才未成行。

最为感人的是苏轼同乡老友巢谷。这位奇侠般的人物，年轻时中过进士，但他一不要功名，二不要田产，专好行侠仗义，特别关怀苏氏兄弟。十八年前，曾在黄州帮助苏轼耕地建屋，悠游林下。元祐年间，苏轼、苏辙如日中天，位居高位，巢谷却回到故乡眉山，“浮沉里中，未尝一见”（苏辙《栾城集·巢谷传》）。而一旦得知苏轼兄弟又遭不幸，远谪岭海，他竟以七十三岁的高龄，瘦瘠多病的身体，毅然从四川徒步赴岭外。见到苏辙后，继续往海南进发。舟行到新会，当地的土贼偷走了他的行装。后来听说这土贼在新州被抓获，巢谷忙赶到新州，想追回仅有的一点盘缠。旅途劳顿，终于一病不起，客死他乡。苏轼北归途中听到这一消息，悲伤不已，写信告知眉山老家的杨济甫，资助巢谷的儿子巢蒙远来迎丧，并委托地方长官代为安排护送灵柩。

类似的例子还有王箴（字元直），他是苏轼的内亲，王闰之夫人的弟弟，他说，苏轼得意时，世人如众星捧月，纷至沓来，如今落难，别人可以不闻不问，自己则不可不前去探望。于是只身泛长江而下，经洞庭，过桂岭，最后途中染病，不幸身亡。

此外，还有不少人寄信派人，存问音讯。杨济甫派来了儿子，王商彦派来了专人，“苏门四学士”等至亲友生，在这场政治大迫害中虽然也都投荒万里，无一幸免，但依然设法书信频寄，诸如此类，不胜枚举。在这些受人之托前来看望苏轼的人中，苏州定慧院和尚卓契顺特别令人难忘。

那是绍圣元年苏轼初贬岭南时，苏迈、苏迨在宜兴，苦念年迈遭难的父亲，山重水复，音信难通，一家人忧愁不堪。卓契顺听说之后对苏迈说：

“你何必那么忧愁？惠州不在天上，只要走就一定能走到，让我替你带家书前去探望。”

于是，他立即整装出发，“涉江度岭，徒行露宿，僵仆瘴雾，黧面茧足”（《书归去来词赠契顺》），绍圣二年三月二日终于抵达惠州。他在惠州略事休整，看到苏轼生活平安，取了回信，这才放心地回苏州去了。临行之前，苏轼问他需要什么报酬。他回答道：

“契顺正因为无所求，所以来惠州，如果有所求，便应为当朝贵宦奔走京都。”

苏轼心中过意不去，仍然希望有所表示。契顺说：

“当年蔡明远，不过是鄱阳一个小小的军校而已，颜鲁公绝粮江淮之间，他运了一船米前去接济，鲁公感激他的热心，写了一幅字送他，因此，天下至今乃知有蔡明远。今契顺虽然无米送您，但区区万里之勤，是否可以援明远的先例，得您一幅字呢？”

苏轼欣然同意，书陶渊明《归去来词》一篇赠与契顺，并作《书归去来词赠契顺》一文，记下这件事情。

契顺这次不仅带来了家书，而且带来了老友佛印、钱济明等问候的书信。佛印不愧是有道高僧，他在信中以禅学临济宗的理论开示苏轼：

尝读退之《送李愿归盘谷序》，愿不遇主知，犹能坐茂林以终日。子瞻中大科，登金门，上玉堂，远放寂寞之滨，权臣忌子瞻为宰相耳。人生一世间，如白驹之过隙，三二十年功名富贵，何不一笔勾断，寻求自家本来面目……子瞻胸中有万卷书，笔下无一点尘，到这地位，不知性命所在，一生聪明要做什么？三世诸佛，则是一个有血性汉子，子瞻若能脚上承当，把一二十年富贵功名，贱如泥土，努力向前，珍重珍重。