沙湖归来不几天，马正卿忽然领来一位器宇轩昂的青年，竟是当今翰墨场上的奇才米芾。米芾年仅二十二岁，但在书法、绘画上造诣精深，已与当世名家并驾齐驱。他早与马正卿熟识，所以这次从湖南远道而来拜谒苏轼，即由正卿引见。苏轼一见，又惊又喜，立即招待他在雪堂住下，两人谈书论画，欢聚数日，结为忘年之交。苏轼还将家藏吴道子画佛真迹拿出来请客人欣赏。这幅古画是苏轼的心爱之物，最初见于长安陈汉卿家，因年代久远，已十分破碎，他曾在诗中写道：

昔我长安见此画，叹息至宝空潸然。

素丝断续不忍看，已作蝴蝶飞联翩。

——《仆向于长安陈汉卿家……》

此后十多年，该画几易其主，最后为鲜于子骏所拥有。子骏雇请最好的书画装裱匠重新装裱，从而使这一稀世珍宝免于沦没。适逢苏轼新任徐州知州，顺道来访，见到此画，赏玩不已：

吴生画佛本神授，梦中化作飞空仙。

觉来落笔不经意，神妙独到秋毫颠。

——同上

子骏遂将此画慨然相赠，令苏轼大喜过望，从此成为他不肯轻易示人的至宝。这次米芾有幸一见，细细品鉴一回，竟至终身不忘，晚年著《画史》还特意提到：

苏轼子瞻家收吴道子画佛及侍者志公十余人，破碎甚，而当面一手，精彩动人，点不加墨，口浅深晕成，故最如活。

后来苏轼将此画捐赠给了成都胜相院收藏。

不久，米芾辞别归家，苏轼为他摆酒饯行。酒酣耳热之际，苏轼画兴陡起，命人取出画纸贴在壁上，他饱蘸浓墨，信笔画下两竿疏竹，然后又补上枯木、怪石，作为临别纪念送给米芾。当时米芾站在一旁看他挥毫泼墨，两竿墨竹都是从底部一直画到顶端，与通常的画法很不相同，于是好奇地问道：

“为什么不逐节分画呢？”

苏轼回答道：“竹子生时，何尝逐节分？”

他所看重的是事物的全形和常理，从整体上突出事物的精神，这种画法虽是文同教给他的，但又融入了自己独特的艺术匠心与生活感悟。米芾大受启发，惊叹他“运思清拔”。对于苏轼的枯木怪石，米芾尤其激赏，他说：

子瞻作枯木，枝干虬屈无端，石皴（cūn）硬亦怪怪奇奇无端，如其胸中盘郁也。

——米芾《画史》

这番议论确是行家定评。苏轼的枯木怪石正是他不求苟合于世俗、力图保持自我真率本性的思想性格的外在表现。米芾十分珍爱这幅临别赠画，不想后来被王诜探知，借去欣赏，就此不肯归还，米芾毫无办法，悻悻不已，只得憨态可掬地在《画史》上记下一笔：

“后晋卿（王诜字）借去不还。”

自来黄州后，苏轼有了更多的时间写字画画，随着人生思考的逐步成熟，他的书法和绘画作品也日益焕发出动人的光彩。如今，身边簇拥的都是些至情至性的患难之交，爱他字画的也都是出于真心，没有任何功利目的，苏轼很自然解除了戒心，人们不必绞尽脑汁设置圈套，坦然索取，苏轼总是有求必应，其中尤以王文甫的儿子王禹锡所获最丰。这位王十六秀才酷爱苏轼字画，年轻人心地率直本无顾忌，又加上苏轼是他家常客，熟悉亲昵，所以他随时求取，三年中竟收集了满满两大箱子。后来，他去京城太学读书，两箱字画重得无法带走，只得留在家中请父亲保管，但自己先将箱子牢牢锁定，令文甫啼笑皆非，他说：

“我们不是父子吗？哪里用得着这样防范？”

一天，苏轼在王文甫家喝酒大醉，画墨竹一幅。有人评论道：

“一般人画竹，往往叶片肥实，您画的竹子则清瘦挺拔，有如魏晋时代的美男子（魏晋以清瘦为美）。”

苏轼闻言大笑，以词作答：

雨洗娟娟嫩叶光，风吹细细绿筠香。

秀色乱侵书帙晚。帘卷，清阴微过酒薄凉。

人画竹身肥臃肿。何用？先生落笔胜萧郎。

记得小轩岑寂夜，廊下，月和疏影上东墙。

原来他常常对着月下竹影写生，所以深得竹之神韵。

苏轼认为画画重在写神，人物画也是如此。东晋著名画家顾恺之说：

传形写影都在阿睹（眼睛）中，其次在颧颊。

有一次，苏轼坐在灯下，看到墙壁上映出自己的颧颊轮廓，便叫人将它描摹下来，不画眉毛眼睛，看到的人无不发笑，俨然是一个栩栩如生的苏子瞻。

这一时期，苏轼作字画很多，但是自己十分满意的只有少数，毕竟真正的艺术神品是可遇不可求的。所以有一次王巩来信求画，一时间竟让他颇觉为难，他回信说：

画不能皆好，醉后画得一二十纸中，时有一纸可观，然多为人持去，于君岂复有爱（吝惜）？但率急画不成也。今后当有醉笔嘉者，聚之，以须的信寄去也。

苏轼确实从不吝惜自己的字画，每有得意之作，即使碰巧无人求取，也会主动送给好友：

近者百事废懒，唯作墨木颇精，奉寄一纸，思我当一展顾也。

本只作墨木，余兴未已，更作竹石一纸同往，前者未有此体也。

——宋·何《春渚纪闻》引

数日前饮醉后作顽石乱筱一纸，私甚惜之，念公笃好，故以奉献。

——《与朱康叔》