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1469年5月3日 尼克洛·马基雅维利在佛罗伦萨诞生。他的父亲是一位一事无成的律师，出身于很有影响的大家族当中的一个业已没落的旁系。

1476年 马基雅维利听第一堂拉丁文课。

1479年 他父亲得瘟疫，但被治愈。

1486年 初次阅读罗马历史学家提图斯·李维的著作；此后不久模写罗马伊壁鸠鲁信徒卢克莱修·卡鲁斯的教育诗《物性论》。

1498年3月9日 马基雅维利在一封信中将吉罗那摩·萨伏那洛拉视为骗子。

1498年5月29日 马基雅维利被八十人委员会选为第二国务厅长官，与此同时，也被选为佛罗伦萨政府秘书；6月19日，选举结果获大国民议会批准。

1499年 首次外交使命，会见皮翁比诺的雅各布·德·阿皮亚诺和弗利的卡特琳娜·斯福尔扎·里亚里奥。

1500年5月10日 马基雅维利父亲贝纳多去世；尼克洛同其弟弟托托平分微不足道的遗产。

1500年7月 作为公使馆官员参见法国国王路易十二。此人与佛罗伦萨之间的争论焦点，是向在收回比萨的战斗中表示不满的瑞士人支付的雇佣兵款项，和法国将军鲍蒙特的失职。

1501年 马基雅维利同玛丽埃塔·科尔西尼结婚。一年后，他的女儿普利梅拉娜出生；1503年，他第一个儿子贝纳多出生。

1502年 马基雅维利第二次作为佛罗伦萨共和国公使参见罗马涅公爵塞萨尔·博尔吉亚。在1502年10月到1503年1月第二次停留（罗马涅）期间，他首先应当弄清这位教皇公子的计划，佛罗伦萨正感到后者构成的迫在眉睫的威胁。

1503年 从10月到12月，马基雅维利受佛罗伦萨共和国委托留在罗马，他在那里亲眼见到塞萨尔·博尔吉亚倒台和教皇尤利乌斯二世当选。

1504年 第二次作为公使馆官员参见法国国王路易十二，徒劳无益地请求他给予佛罗伦萨更强有力的军事和政治支持。马基雅维利在他的《十年史》中以诗歌形式讲述佛罗伦萨和意大利最近十年的历史。

1505年 佛罗伦萨旨在收回比萨的战斗再次失败；受共和国委托，马基雅维利徒劳无功地寻找一位有权威的军队指挥官。

1506年 马基雅维利起草农民国民军方案，12月，依法组建农民国民军。1506年8—10月，他作为佛罗伦萨公使，跟随教皇尤利乌斯二世，参与收复佩鲁贾和博洛尼亚的战役。

1507年 12月，马基雅维利经过米兰和日内瓦前往伯岑，在那里与弗朗切斯科·维多里一道，同马克西米连皇帝谈判。谈判主要涉及在哈布斯堡王室成员向罗马进军的情况下，佛罗伦萨应当支付的金额。

1508年 马基雅维利在专题报告中运用了他对德意志和瑞士联邦的印象。他在这些报告中赞誉当地的军事和财政金融堪为意大利学习的典范。

1509年 6月，佛罗伦萨共和国得以收复比萨；由马基雅维利创建的农民国民军为这次成功作出了重要贡献。

1510年 由于尤利乌斯二世和路易十二之间的冲突，佛罗伦萨陷入欧洲强国的两大阵线之间。马基雅维利第三次作为公使馆官员前往法国，劝说法国君主采取有力政策，保护佛罗伦萨，但是被空洞的许诺敷衍。

1511年 佛罗伦萨将比萨提供给路易十二，作为与教皇尤利乌斯二世被迫举行的宗教会议针锋相对的一次高级神职人员会议的举办地。紧接着，教皇就对佛罗伦萨实施严厉的教会处罚。马基雅维利第四次和最后一次使命是要劝说法国国王同教皇和解，使佛罗伦萨少受损失——毫无结果。11月，马基雅维利在比萨担任“接待官”。

1512年 佛罗伦萨拒绝接受西班牙和教皇的结盟建议，坚持它与法国友好的政策。8月，一支西班牙—教皇军队占领普拉托。此后，佛罗伦萨投降，不得不允许美第奇家族返国。这个家族废除大国民议会，借助其亲信门徒执政。

1512年11月7日 马基雅维利失去第二国务厅长官职位，而且不得不承诺今后要行为得当。

1513年2月23日 马基雅维利被逮捕，遭到刑讯，因为据说他参与了反对美第奇家族的一次阴谋策划。

1513年3月11日 在宣布枢机主教乔万尼·德·美第奇当选教皇之后的大赦进程中，马基雅维利重获自由，但仍然受到监视。

1513—1515年1月 同在罗马的弗朗切斯科·维多里保持频繁的书信来往。1513年12月10日，马基雅维利在信中提到已完成论文《君主论》一事。

1513—1517年 政治上靠边站，马基雅维利在撰写《君主论》论文的同时，撰写《论蒂托·李维的最初十年》。在对一部古典历史著作的评论中，他阐释了他的共和国理想，这种共和国将内部竞争转化成卓有成效的扩张。

1517—1519年 马基雅维利写出（部分严格仿照古典典范）三个以骗术为主题的喜剧；在这些剧本中，《曼陀罗花》和《克丽齐娅》还具有政治色彩，也就是说可被理解为针对美第奇家族在佛罗伦萨的统治。

1519—1520年 马基雅维利受一些佛罗伦萨商号委托，两次前往卢卡，他提交了一篇论卢卡宪法的论文。他在卢卡从事对卡斯特鲁西奥·卡斯特拉卡尼·德格利·安特尔米内利的调查，1520年完成了关于此人的“传奇传记”。同年，马基雅维利提交他《论作战艺术》论著。他在论著中按照古罗马和瑞士联邦的榜样，勾画出一幅国民军的形象。在这段时间写出了一份专题报告，勾勒出从美第奇家族统治向理想共和国过渡的轮廓。

1520—1525年 马基雅维利受枢机主教朱里奥·德·美第奇——此人于1523年11月成为教皇克雷芒七世——委托，撰写《佛罗伦萨史》。他在其中对美第奇家族的作用进行了极具谴责性的评价。科西莫及其孙子洛伦佐虽然具有杰出政治家的重要素质，但是并未将这些素质用于国家，而是用来为自己那伙人谋利。

1521年 马基雅维利前往卡尔皮，为佛罗伦萨挑选一名四旬节讲道人。

1526—1527年 马基雅维利受佛罗伦萨官方委托，多次衔命作为军事冲突观察员，在意大利北部视察。在履行这项职责时，徒劳无益地呼吁要坚决抵抗威胁佛罗伦萨和罗马的神圣罗马帝国皇帝军队。

1527年6月21日 马基雅维利在佛罗伦萨患胃病去世。