第七章 三萜及其苷类
一、本章内容概述
1. 三萜概述
2. 三萜类化合物的结构与分类
3. 三萜类化合物的理化性质
4. 三萜类化合物的结构鉴定
二、学习目标
1. 掌握三萜及其苷的定义；三萜类化合物的分类方法和基本结构；四环三萜、五环三萜类化合物的分类及结构特点；达玛烷型三萜的二级分类；三萜类化合物的显色反应。
2. 熟悉三萜及其苷类化合物的化学命名法、各类型代表性化合物及生物活性；三萜及其苷类化合物的提取、分离方法；三萜及其苷类化合物结构鉴定的一般步骤。
3. 了解三萜及其苷类化合物的分布。
三、本章知识点
1. 四环三萜：达玛烷型、羊毛脂烷型、环阿屯烷型、甘遂烷型、葫芦烷型、楝烷型；
2. 五环三萜：齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型；
3. 三萜及其苷类的性质、提取分离和结构鉴定；
四、重点难点
重点：
1. 常见四环三萜和五环三萜的结构类型；
2. 三萜及其苷类的理化性质：性状、溶解性、表面活性、溶血性、显色反应、沉淀反应、苷键水解；
难点：
1.三萜及其苷类的提取分离：
提取试剂：乙醇、甲醇或稀乙醇提取；提取物用不同极性的有机溶剂进行萃取，常用的有机溶剂包括：石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、正丁醇。
分离：
（1）硅胶色谱：三萜苷元的分离通常采用硅胶吸附色谱，常用溶剂系统为石油醚-三氯甲烷、石油醚-丙酮、石油醚-乙酸乙酯、苯-乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷-丙酮、三氯甲烷-甲醇等。对于极性大的三萜苷的分离，常采用分配色谱，常用溶剂系统有三氯甲烷-甲醇-水、二氯甲烷-甲醇-水、乙酸乙酯-乙醇-水等。
（2）反相色谱：常以反相键合相RP-18、RP-8或RP-2为填充剂，用甲醇-水或乙腈-水等溶剂系统为洗脱剂。
（3）大孔吸附树脂色谱：可用于除去提取物中的糖和水溶性杂质，得到总三萜苷
五、本章习题（必做）
1. 判断题
(1) 由于三萜苷的极性较大，所以宜选用极性较大的有机溶剂进行提取。（ ）
(2) 三萜苷易溶于水，可用丙酮将其从水溶液中萃取出来。（ ）
(3) 三萜苷极性较大，容易结晶，大多数为无色或乳白色结晶体。（ ）
(4) 三萜苷具有苦味而辛辣，其粉末对黏膜有强烈刺激性，吸入鼻腔常引起喷嚏。（ ）
(5) 三萜苷的极性小，难溶于水，可溶于甲醇、乙醇，易溶于亲脂性的有机溶剂。（ ）
(6) 三萜苷都有羧基，常采用碱水法提取。（ ）
(7) 大多数三萜苷具有溶血作用，所以三萜苷类药物一般不适合制备成注射剂。（ ）
(8) 皂苷具有降低水溶液表面张力的作用，多数皂苷水溶液振摇后会产生持久性泡沫。（ ）
(9) 三萜类化合物可分为五环三萜和四环三萜。（ ）
(10) 正丁醇是从水溶液中萃取三萜皂苷最常采用的溶剂。（ ）
2. 单选题
(1)三萜苷的母核可以用（ ）反应鉴别。
A.Molisch B. Liebermann-Burchard C. HCl-Mg D. FeCl3
(2) 三萜苷元结构中含有的碳原子数目一般为（ ）个。
A.2l B. 27 C. 30 D. 35
(3) 胆固醇沉淀法适合于分离（ ）
A. 蒽醌苷 B. 香豆素苷 C. 黄酮苷 D. 三萜苷
(4) 三萜苷类化合物一般不具有的性质是（ ）
A.吸湿性 B. 发泡性 C. 溶血性 D. 挥发性
(5)三萜苷具溶血作用的原因是其（ ）
A.具表面活性 B. 与细胞壁上胆固醇结合生成沉淀
C.多为寡糖苷，亲水性强 D. 有酸性基团存在
(6)下列性质中，不符合三萜苷通性的是（ ）
A. 振摇后大多能产生泡沫 B. 有显著而强烈的甜味
C. 对黏膜有刺激 D. 大多数有溶血作用
(7)下列化合物中，属于齐墩果烷衍生物的是（ ）
A.人参二醇 B. 薯蓣皂苷元 C. 甘草次酸 D. 熊果酸
(8)从水溶液中萃取苷类化合物常用的有机溶剂是（ ）
A.甲醇 B. 乙醇 C. 正丁醇 D. 乙醚
(9)下列皂苷中具有甜味的是（ ）
A.人参皂苷 B. 甘草皂苷 C. 柴胡皂苷 D. 远志皂苷
(10)三萜苷类化合物不太适宜研制成的药物剂型是（ ）
A.片剂 B. 注射剂 C. 颗粒剂 D. 糖浆剂
