有机物结构推断 例题解析
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例题解析
根据图示填空
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【解析】
由框图可知A具有的官能团:能与
溶液反应,说明有羧基“—COOH”;能发生银镜反应,说明有醛基“—CHO”;氧化得到的B可以与Br2加成,说明A还有碳碳双键“C=C”。框图中没有直接给出A的分子式,可通过F的分子式反推,由于A→F没有碳原子增加的反应,故A含有4个C原子。
官能团本身具有的C原子数就是4个,可以确定以上推出的官能团各1个。由于D的碳链没有支链,可知碳骨架是“一”字型。A的结构简式为:OHC-CH=CH-COOH。
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【解析】
A能发生银镜反应有醛基“-CHO”;产生的B与B
(CC
)发生加成反应,说明A有碳碳双键“C=C”。在A→B→C的转化过程中,分子式增加了1个O原子和2个Br原子,由C的分子式反推A的分子式,做减法得到
O。
A的结构由题中C的结构反推,即断新建复原旧键,可得R—CH=C(Rˊ)—CHO。进一步需要解决的是2个烃基(R、Rˊ)的组成和结构。根据信息点“R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀”,这是苯酚具有的性质,可推知“—R”为苯基“—
”。再用A的分子式减去已知结构的组成得到Rˊ的组成:
-
-
-CHO=
,说明Rˊ为烷基。整个A分子中只有一个甲基,隐含信息是Rˊ是支链结构。






