有机化学——结构·反应·机理·合成

钱磊磊

目录

  • 1 第1章 绪论
    • 1.1 有机化合物的结构基础
      • 1.1.1 共介键与价键理论
      • 1.1.2 分子轨道理论简介
      • 1.1.3 杂化轨道理论（碳原子的杂化轨道）
      • 1.1.4 杂化轨道理论（氮、氧原子的杂化轨道）
      • 1.1.5 共价键的极性与极化
    • 1.2 酸碱理论
      • 1.2.1 质子酸碱理论
      • 1.2.2 电子酸碱理论、软硬酸碱理论
      • 1.2.3 共价键的断裂方式与反应类型
    • 1.3 有机化学中的电子效应
      • 1.3.1 诱导效应、1.3.2共轭效应
      • 1.3.2 超共轭效应、1.3.4场效应
    • 1.4 共振论简介
  • 2 第2章 有机化合物的命名
    • 2.1 有机化合物命名的基本原则（一）
    • 2.2 有机化合物命名的基本原则（二）
    • 2.3 烃类化合物的命名
      • 2.3.1 烃类衍生物的命名（一）——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名
      • 2.3.2 烃类衍生物的命名（二）——羧酸及其衍生物的命名
  • 3 第3章立体化学基础
    • 3.1 构象异构
      • 3.1.1 链烷烃的构象
      • 3.1.2 环烷烃的构象（一）
      • 3.1.3 环烷烃的构象（二）——环己烷的构象
      • 3.1.4 环烷烃的构象（三）——取代环己烷的构象
    • 3.2 顺反异构
    • 3.3 对映异构
      • 3.3.1 对映异构的基本概念
      • 3.3.2 对映异构体的表达方法
      • 3.3.3 构型和构型标记
      • 3.3.4 含手性碳化合物的对映异构
      • 3.3.5 无手性碳原子化合物的对映异构
      • 3.3.6 环状化合物的立体异构
      • 3.3.7 立体化学在研究反应机理上的应用
    • 3.4 第一单元测验
  • 4 第4章自由基反应
    • 4.1 烷烃的卤代反应
      • 4.1.1 自由基反应机理
      • 4.1.2 卤代反应取向与自由基的稳定性
      • 4.1.3 卤素的活性与反应选择性
    • 4.2 烯烃（芳烃）的α-H反应
    • 4.3 烯烃与溴化氢的自由基加成反应
  • 5 第5章 亲电加成反应
    • 5.1 烯烃和炔烃的结构与反应性分析
    • 5.2 烯烃的亲电加成反应
    • 5.3 亲电加成反应机理
      • 5.3.1 亲电加成反应机理——碳正离子反应机理
      • 5.3.2 亲电加成反应机理——鎓离子中间体机理
    • 5.4 烯烃和炔的硼氢化-氧化（还原）
    • 5.5 炔烃的亲电加成
    • 5.6 炔烃的亲电加成
    • 5.7 狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应
  • 6 第6章 亲电取代反应
    • 6.1 苯的结构特点与芳香性
    • 6.2 苯的亲电取代反应
      • 6.2.1 苯的亲电取代反应和反应机理（一）——卤代、硝化和磺化反应
      • 6.2.2 苯的亲电取代反应和反应机理（二）——烷基化和酰基化
    • 6.3 取代基的定位效应
      • 6.3.1 苯环上的两类定位基及定位效应
      • 6.3.2 定位效应的理论解释
      • 6.3.3 苯环上多元亲电取代的经验规律及定位效应在合成上的应用
    • 6.4 萘的结构与反应性分析
    • 6.5 萘的亲电取代反应及定位规律
    • 6.6 休克尔规则与芳香性
    • 6.7 第二单元测验
    • 6.8 第二单元作业
  • 7 第7章 亲核取代反应
    • 7.1 卤代烃的结构与反应性分析
    • 7.2 芳香族化合物亲核取代反应的影响因素
    • 7.3 醇的结构与反应性分析/醇的亲核取代，包括卤代及邻基参与现象
    • 7.4 芳香族亲核取代反应，包括亲核取代反应机理及影响因素
    • 7.5 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的结构与反应性分析
    • 7.6 羧酸衍生物的亲核取代反应
    • 7.7 环氧化合物的亲核取代
  • 8 第8章消去反应
    • 8.1 卤代烃的消除反应
    • 8.2 消除反应的机理（E1、E2）
    • 8.3 E2反应的立体化学
    • 8.4 消除反应和取代反应的竞争
    • 8.5 醇的消除反应
    • 8.6 Hofmann （霍夫曼）消除反应
    • 8.7 Cope（科浦）消除和酯的热消除反应
  • 9 第9章 亲核加成反应
    • 9.1 醛和酮亲核加成反应的机理和影响因素/与含碳亲核试剂的加成
    • 9.2 常见的亲核加成反应
      • 9.2.1 与含硫亲核试剂的加成
      • 9.2.2 与含氧衍生物的加成
      • 9.2.3 与含氮亲核试剂的加成
    • 9.3 羟醛缩合反应
      • 9.3.1 羟醛缩合反应
      • 9.3.2 交叉羟醛缩合
    • 9.4 麦克尔（Michael)加成反应及机理
    • 9.5 第三单元测验
  • 10 第10章 碳负离子作为亲核试剂的反应
    • 10.1 碳负离子亲核加成反应及机理/克诺文盖尔(Knoevenagel）反应
    • 10.2 瑞佛马斯基(Reformatsky) 反应
    • 10.3 α-氢的活泼性比较 酮式-烯醇式互变异构
  • 11 第11章 碳负离子在合成中的应用
    • 11.1 丙二酸二乙酯的烃基化及在合成上的应用
    • 11.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
      • 11.2.1 乙酰乙酸乙酯的性质、乙酰乙酸乙酯在合成中的应用（一）
      • 11.2.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用（二）、羧酸、酯、腈α-碳负离子的生成及应用
  • 12 第12章 氧化和还原反应
    • 12.1 烯烃的氧化和还原反应及其在合成中的应用
    • 12.2 炔的氧化反应及应用/芳香烃的氧化反应及应用
    • 12.3 醇和酚的氧化反应及应用
    • 12.4 醛和酮的氧化反应及应用
    • 12.5 羧酸的还原反应
    • 12.6 羧酸衍生物的还原反应
      • 12.6.1 含氮化合物的还原反应及应用
      • 12.6.2 酰胺的还原反应及应用
    • 12.7 第四单元测验
    • 12.8 第四单元作业
  • 13 第13章重排反应
    • 13.1 碳正离子的重排
      • 13.1.1 碳正离子的稳定性
      • 13.1.2 傅克烷基化反应/片呐醇重排
      • 13.1.3 SN1亲核取代反应/单分子消取反应
    • 13.2 其他重排反应
    • 13.3 第五单元测验
  • 14 第14章含氮化合物
    • 14.1 硝基化合物
    • 14.2 胺的分类、结构和命名/胺的制备
    • 14.3 胺的化学反应
    • 14.4 重氮化反应和重氮盐
  • 15 第15章杂环化合物
    • 15.1 芳香杂环化合物的分类和命名
    • 15.2 芳香杂环化合物的结构
    • 15.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质（一）
    • 15.4 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质（二）
    • 15.5 吡定的化学性质
    • 15.6 嘧啶、吲哚、喹啉等的化学性质
    • 15.7 芳香杂环化合物的制备
  • 16 第16讲协同反应
    • 16.1 σ迁移
    • 16.2 电环化反应
    • 16.3 环加成反应
  • 17 第17章 有机合成
    • 17.1 碳骨架的合成设计
    • 17.2 官能团的保护与修饰
  • 18 第18章 红外光谱和核磁共振
    • 18.1 波谱分析概述及红外光谱的基本原理
    • 18.2 红外特征吸收频率及其影响因素
    • 18.3 红外光谱的解析
    • 18.4 核磁共振氢谱的基本原理
    • 18.5 屏蔽效应和化学位移
    • 18.6 影响化学位移的因素和特征质子的化学位移
    • 18.7 自旋偶合与积分曲线
    • 18.8 核磁共振氢谱的解析
    • 18.9 第六单元测验
    • 18.10 第六单元作业
  • 19 专题一
    • 19.1 有机化学中常见酸的强弱比较
  • 20 专题二
    • 20.1 有机化学中常见碱的强弱比较
烯烃和炔烃的结构与反应性分析

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