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1 内容
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2 测验2.3
一、教学目标
1.学生应掌握典型单糖的结构和性质;
2.学会比较、分析的方法去认识各种重要糖类的特征;
3.在学习单糖的结构和性质时要联系有机化学中醛、酮的化学性质。
二、教学重点
1. 糖的概念、分类
2.了解糖的分类,单糖、寡糖及多糖的结构特点及重要的性质。
3. 掌握单糖、重要多糖的结构与功能。
三、教学难点
单糖的化学结构和性质以、多糖的组成结构和重要性质。
二糖
1、麦芽糖(maltose, malt sugar)
它是直链淀粉的水解中间物(a-麦芽糖),俗称饴糖。谷类种子发芽时淀粉酶水解淀粉产生麦芽糖。用麦芽(含淀粉酶)使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法。

(1)结构:麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成。
(2)性质:
① 变旋现象,在水溶解中形成a、b和开链的混合物。
② 具有还原性。
③ 能成脎,可被酵母发酵,水解后产生两分子葡萄糖。
2、蔗糖(Sucrose)
植物的茎、叶都可以产生蔗糖,它可在整个植物体中进行运输,也是光合产物的运输形式之一。
(1)结构:a-葡萄糖,b-果糖 a,b(1-2)糖苷键,无异构体
(2)物理性质:
白色结晶,易溶于水,很甜。有旋光性,无变旋现象(因为没有α-和β-型)。
(3)化学性质:无还原性,不能成脎。

3、乳糖(lactose)
(1)结构:乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成,a-和b-两种异构体。
(2)性质:① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎

多糖(polysaccharide)
多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同,多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。多糖是重要的能量贮存形式(如淀粉和糖原等)和细胞的骨架物质(如植物的纤维素和动物的几丁质),此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等)。
(一)特性
1、分子量一般很大,在几万以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纤维素。
2、物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无甜味。
多糖在水溶液中只形成胶体,虽然具有旋光性,但无变旋现象,也无还原性。
3、化学性质:无还原性,不能成脎。
(二)均一性多糖
多糖可以分为均一性多糖(由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖(由两种或两种以上单糖分子组成)。
1、淀粉
植物营养物质的一种贮存形式,也是植物性食物中重要的营养成分。天然淀粉呈颗粉状,其外层为支链淀粉,约占80~90%;内层为直链淀粉,约占10~20%。
(1)直链淀粉(amylose):
许多a-葡萄糖以a(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚物。
结构:长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适应的。遇碘显兰色。
(2)支链淀粉
在直链的基础上每隔20-25个葡萄糖残基就形成一个a-(1-6)支链。不能形成螺旋管,遇碘显紫色。
(3)直链淀粉、支链淀粉性质
水解 | 淀粉→ | 红色糊精→ | 无色糊精→ | 麦芽糖→ | 葡萄糖 |
与碘的呈色反应 | 蓝(紫) | 红色 | 不显色 | 不显色 | 不显色 |
还原性 | 无 | 有 | 有 | 强 | 最强 |
2、糖原(glycogen)
(1)结构: 结构与支链淀粉相似,由D-Glc以α-1,4和α-1,6 糖苷键相连。
(2)性质:糖原遇碘显红褐色。

3、纤维素(Cellulose)
纤维素是植物细胞壁的主要结构成份,占植物体总重量的1/3左右, 完整的细胞壁是以纤维素为主,并粘连有半纤维素、果胶和木质素。
(1)结构:许多b-D-葡萄糖分子以b-(1-4)糖苷键相连而成直链,不含支链。
(2)性质:纤维素的水解

(三)不均一性多糖 (heterosaccharide)
不均一性多糖种类繁多。有一些不均一性多糖由含糖胺的重复双糖系列组成,称为糖胺聚糖(glyeosaminoglycans,GAGs),又称粘多糖 (mucopoly saceharides)、氨基多糖等。
糖胺聚糖有以下几类:透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、肝素。
1、透明质酸(hyaluronic acid)
由N-乙酰葡糖胺和D-葡萄糖醛酸组成,分布于角膜、结缔组织、关节液等中。是细胞间的粘合物质,有润滑作用,对组织起保护作用。
2.硫酸软骨素(chondroitin salfate)
是软骨的主要成分。由D-葡萄糖醛酸和N-乙酰半乳糖胺硫酸酯以β-1,3苷键结成的二糖单位的多聚物。由于硫酸酯的位置不同分为软骨素-4-硫酸(硫酸软骨素A)和软骨素-6-硫酸(硫酸软骨素C)两类。
3.硫酸皮肤素(硫酸软骨素B)
它的结构与硫酸软骨素A相似,只不过二糖单位中的D-葡萄糖醛酸基被L-艾杜糖醛酸取代。
4、肝素
肝脏中含量最丰富,广布于哺乳动物组织和体液中。商品肝素通常是从猪小肠粘膜和牛肺中提取。
主要功能:抗凝血,降血脂。化学结构见课本p37。
(四)细菌多糖(包括两类)
细菌细胞壁的多糖:肽聚糖、磷壁酸、脂多糖; 抗原性的多糖:肺炎菌多糖 细菌多糖
1、肽聚糖(peptidoglycan):一切细菌和蓝藻的细胞壁都含有肽聚糖。
功能:保护细菌细胞不易受破坏,溶菌酶可以破坏肽聚糖,抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成。

2、磷壁酸
磷壁酸是革兰氏阳性细菌提出的含磷丰富的化合物。一类是甘油醇磷壁酸,一类是核糖醇磷壁酸。
功能:为同质膜结合的酶提供有利环境。
七、复合糖(结合糖)(glycoconjugate)

1、脂多糖(lipopolysaccharide)
脂多糖分子结构一般有三部分组成。细菌多糖分子中三段结构单位的排列顺序:
外层专一性寡糖链 | 中心多糖链 | 脂质 |
2、糖蛋白(glycoproteins)
3、蛋白聚糖(proteoglycan)
蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织,构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷,在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性,具有稳定、支持和保护细胞的作用。

