一、课程学习目标
1. 知识目标
(1)掌握有机化学和有机化合物的基本概念 、分类与特点;
(2)理解有机共价键的特点与分类
(3)理解有机化合物官能团的概念。
2. 技能目标
(1)能正确对有机化合物分类;
(2)能判断有机共价键的类型与属性;
(3)能根据官能团识别有机化合物。
二、课程学习任务
课前任务:
完成课前学习任务,包括教材的预习、视频和课件的学习、课前自测题。
课中任务:
1.分组完成有机化合物的分类;
2.分组完成有机共价键和有机官能团的分类。
课后拓展任务:
完成课后学习任务,包括课后测试、分组讨论、课后作业和创新项目等。
有机化合物的结构研究
——十大著名化学家之凯库勒
凯库勒主要研究有机化合物的结构理论。他在梦中发现了苯的结构简式,被称为一大美谈。1829年9月7日生于达姆施塔特。1848—1851年进入吉森大学,原先学建筑,后来他多次聆听化学大师李比希的讲演,深受吸引和启发,遂改攻化学,并在李比希的实验室里积极、严谨地进行研究工作,完成了《关于硫酸戊酯及其盐》的实验论文,获得博士学位。1875年当选为英国皇家学会会员。1877年任波恩大学校长。1867—1869年,凯库勒在演讲“关于盐类的结构”和《关于莱1,3,5—三甲苯的结构》一文中,发表了有关原子立体排列的思想,首次把原子价的概念从平面推向三维空间。
早年,凯库勒在前人工作的基础上发展了类型论,认为分子的性质主要由类型决定,并试图建立一个有机物的整体的类型学说。1857—1858年,他提出了有机物分子中碳原子为四价,而且可以互相结合成碳链的思想,为现代结构理论奠定了基础。他的另一重大贡献是在1865年发表“论芳香族化合物的结构”论文,第一次提出了苯的环状结构理论。这一理论极大地促进了芳香族化学的发展和有机化学工业的进步。充分体现了基础理论研究对于技术和经济进步的巨大推动作用。
凯库勒的研究,使原有的几种基本类型的有机化合物中,又补充了一种新的类型——甲烷类型。例如把甲烷的四个氢原子由一价的基团所取代,则可以得到甲烷类型的化合物。在《论雷酸汞的结构》一文中,他阐述了上述结论。在当时的德国,能理解和赞同日拉尔和欧德林等人的科学思想的化学家甚少,而凯库勒却补充和发展了他的类型论。
凯库勒曾发表了《关于多原子基团的理论》一文,他提出了一些基本原理。并对弗兰克兰、威廉逊、欧德林等人的某些结论加以概括总结,深入地研究了原子间的化合能力问题,他认为,一种元素究竟以几个原子与另一种元素的一个原子相结合。这个数目取决于化合价,即取决于各组分之间亲合力的大小。他把元素分为一价元素、二价元素和三价元素三类。
1861年起,凯库勒开始研究苯的结构。凯库勒关于苯环结构的假说,在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练,具有一定的形象思维能力,他善于运用模型方法,把化合物的性能与结构联系起来,他的苦心研究终于有了结果,1864年冬天,他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道:“我坐下来写我的教科书,但工作没有进展;我的思想开小差了。我把椅子转向炉火,打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来,这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了,能分辨出多种形状的大结构,也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子,它围绕、旋转,象蛇一样地动着。看!那是什么?有一条蛇咬住了自己的尾巴,这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。像是电光一闪,我醒了。我花了这一夜的剩余时间,作出了这个假想。”于是,凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。
苯环结构的诞生是有机化学发展史上的一块里程碑,凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的,以保持碳原子为四价。