《有机化学实验》教学大纲

80学时

 一、本课程的目的与任务

    有机化学实验作为基础化学实验课程的重要分支，是化学专业学生必修的一门的基础实验课。

    有机化学实验教学的主要目的是：使学生掌握有机化学实验的基本技能；学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析鉴定的方法；并且培养学生实事求是的科学态度，良好的科学素养和工作习惯。通过实验，加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运用所学的反应及理论解决实际问题的能力。

    为了达到上述目的，有机化学实验主要内容包括四个方面：基本操作，合成实验，天然产物提取分离及有机化合物性质试验。

二、本课程的基本要求

    训练学生进行有机化学实验的基本技能是本课程的基本任务之一，是必须在教学实践中切实加强的重要环节。属于基本操作包括：

    1、璃管的切割、弯曲和拉毛细管；

    2、玻璃仪器的洗涤和干燥；

    3、磨口仪器的使用及维护；

    4、常用仪器的选择及安装；

    5、沸点及熔点的测定；

    6、回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏；

    7、分液滴斗和滴液漏斗的使用；

    8、各种过滤方法；

    9、液体物质和固体物质的干燥；

    10、薄层色谱和柱色谱；

    11、机械搅拌；

    12、加热和冷却；

    13、固体物质的升华；

    14、波谱技术。

    随着科学技术的发展波谱技术（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱）已成为分离和鉴定有机化合物的最常用的手段，有必要在这方面对学生进行基本操作训练。对于基本操作训练内容采用单独安排实验和结合合成实验进行，使学生有多次练习的机会，从而达到正确熟练，灵活运用的程度。

    合成实验是训练、巩固基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成，分离提纯与分、鉴定方离法的主要途径，是有机化学实验的主要内容。合成实验的选择，既要符合基本操作训练的要求，也要兼顾化合物与反应类型。根据上述原则，列出20套不同的合成实验，可根据具体情况选择其内容。作为一门基础课实验，基本操作训练和合成实验仍以常量为主。并逐步创造条件增加小量实验及简单易行的半微量实验的比例，以加强操作训练，节约实验药剂，缩短反应时间，增加训练内容。

    性质实验是检定有机化合物一种简单易行的方法，也是有机化学实验不可缺少的一个方面。性质实验的选择联系有机化学讲授内容进行，从而使学生获得直观的感性认识。

    为了培养学生的独立工作能力，向学生介绍有关参考资料（手册、辞典、实验技术书、实验书）及科学文献的查阅方法。最后阶段安排文献实验，这是全面考核学生独立进行有机化学实验工作能力的一个重要环节。

三、实验基本内容

    第一部分 实验室一般知识介绍

    （一）实验室安全教育

    （二）实验记录和实验报告

    （三）手册查阅及文献介绍

    第二部分  基本操作训练

    （一）简单玻璃工

    （二）熔点测定及温度计的校正

    1、温度计校正

    2、毛细管法测定熔点

    （三）蒸馏及沸点测定

    1、工业乙醇的蒸馏

    2、半微量法测定沸点

    （四）分馏

    （五）水蒸气蒸馏（苯胺和硝基苯混合物的分离）

    （六）减压蒸馏

    （七）重结晶

    1、溶剂选择

    2、用水重结晶苯甲酸

    3、用水重结晶乙酰苯胺

    （八）萃取

    1、薄层色谱

          顺、反偶氮苯的分离

          邻、对硝基苯酚的分离

    2、柱色谱

          邻、对硝基苯胺的分离

          顺、反偶氮苯的分离

    3、气相色谱

          （结合实验进行）

    （十）升华

    （十一）液体化合物折光率的测定

          （结合液体化合物的鉴定或操作进行）

    （十二）光谱解析

          红外光谱，核磁共振（结合有关合成实验进行）

    第三部分  合成实验

    1、苯甲酸的制备

    2、硝基苯的制备

    3、苯胺的制备

    4、乙酸苯胺的制备

    5、正溴丁烷的制备

    6、乙酸乙酯的制备

    7、乙醚的制备

    8、正丁醚的制备

    9、苯乙酮的制备

    10、2-甲基-2-已醇的制备

    11、肉桂酸的制备

    12、苯亚甲基苯乙酮的制备

    13、环已烯的制备

    14、内型-降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐的制备

    15、二苯酮的光化学还原反应及苯   呐醇苯   呐酮重排反应

    16、辅酶催化合成安息香

    17、甲基橙的制备

    18、7,7-二氯双环[4,1.0]庚烷的制备

    19、外消旋α-苯乙胺的拆分

    20、多步骤有机合成（文献实验）

    第四部分  天然产物的提取

    1、从茶叶中提取咖啡因

    2、黑胡椒碱的提取与水解

    3、从槐花米提取芸香苷

    第五部分  有机化合物定性试验

    烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、氨基酸、碳水化合物的性质试验。