乙酸乙酯的制取

教学内容

通过酯化反应制备约10ml乙酸乙酯粗品

纯化所制得的乙酸乙酯

设计实验课教案，指导学生成功进行相关实验

基本概念

在少量酸（H₂SO₄或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应（Esterification）。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。

乙酸乙酯是一种有机酸酯，它是以浓硫酸作催化剂的条件下，由乙酸与乙醇发生酯化反应：

酯化反应为可逆反应，为提供产率，根据化学平衡原理，可采取以下措施：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。

标准操作

分液操作

分液是把两种不相混溶的液体进行分离的操作方法，所使用的仪器是分液漏斗。

其操作方法如下：

（1）先将分液漏斗颈上的旋塞芯取出，涂上适量的凡士林，插入塞槽内转动使油膜均匀透明，且转动自如。

（2）检查是否漏水。关闭分液漏斗的活塞，加入适量的水，将分液漏斗放在铁圈上；在下面接一个烧杯，打开上口塞或使塞上的凹槽（或小孔）对准漏斗口上的小孔，使分液漏斗内气体与大气想通，看活塞处和颈部是否有水漏出，若不漏，将活塞旋转180度，不漏水，则活塞的密封性能合格。关闭上口塞，倒置分液漏斗打开活塞，若是不漏，正置分液漏斗，将上口塞旋转180度，再次倒置，打开活塞，若还是不漏，则分液漏斗上口塞的密封性能合格。

（3）使用加入液体，并使装入液体的总体积不要超过分液漏斗容积的2/3；充分振荡液体，具体手势为，先用右手食指的末节将漏斗上端玻璃塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，这样漏斗转动时可用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，使振荡过程中玻璃塞和活塞均加紧。上下振摇分液漏斗，每隔几秒钟将漏斗倒置（活塞朝上）小心打开活塞，以平衡内外压力，重复操作2～3次。

（4）放出下层液体时，分液漏斗劲的尖端要紧靠在盛接液体的容器的内壁，以免液体迸溅；旋转分液漏斗活塞上的活拴时，要使活拴指向手心，以防活拴脱出漏出液体；当下层液体恰好流尽时，要立即关闭活塞，以免上层液体流出。上层液体要从分液漏斗的上口倒出，防止两种液体再度混合。

（5）分液漏斗用后洗涤干净，不用的分液漏斗要把旋塞处擦拭干净，并在上口与塞子之间、塞芯与塞槽之间放一纸条，以防磨砂处粘连。

实验步骤

蒸馏法

（1）按图连接装置，检查装置的气密性。

（2）在大试管中加入6ml乙醇和4ml冰醋酸，再缓缓的加入4ml浓硫和碎瓷片，振荡使其混合均匀。

（3）开始用小火加热混合液，后逐步提高加热温度，不可使溶液沸腾，或用水浴加热，保持温度在60～70℃，产生的蒸汽经导管通到饱和Na₂CO₃溶液的液面上。数分钟后，在饱和Na2CO3溶液的液面上看到有透明油状物生成，并可以闻到一种特殊的香味，这就是生成的乙酸乙酯。待导管右端不再产生无色液体即反应完毕后，用分液漏斗分出有机层，即为乙酸乙酯。

回流法

（1）按图连接装置，检查装置的气密性。

（2）在大试管中加入6ml乙醇和4ml冰醋酸，再缓缓的加入4ml浓硫和碎瓷片，振荡使其混合均匀。

（3）试管用单孔塞配一根竖直的长玻璃导管作为冷凝管（不宜过短，以30cm左右为宜），做成一个冷凝回流的装置。把试管放在沸水里加热3～5min，然后从沸水中取出冷却（或放在冰水中冷却）。

（4）向混合液中加入4ml水，震荡后，静置片刻，可以看到水和酯的界面，然后将酯的部分转移至盛有饱和Na₂CO₃的溶液的分液漏斗中进行分离，即为乙酸乙酯。

内容拓展

洗涤粗产物

（1）中和：在粗乙酸乙酯中慢慢地加入约10mL饱和Na2CO3溶液，直到无二氧化碳气体逸出后，再多加1～3滴。然后将混合液倒入分液漏斗中，静置分层后，放出下层的水。

（2）水洗：用约10mL饱和食盐水洗涤酯层，充分振摇，静置分层后，分出水层。

（3）二氯化钙饱和溶液洗：再用约20mL饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，静置后分去水层。

（4）干燥：酯层由漏斗上口倒入一个50ml干燥的锥形瓶中，并放入2g无水MgSO₄干燥，配上塞子，然后充分振摇至液体澄清。

（5）精馏：收集74～79℃的馏份，产量约10～12g。