1906年  8月13日出生。原江苏省宝山罗店镇（今属上海市）人。小学毕业后辍学，曾当过学徒。 20世纪20年代，从事乡村小学教师，同时，业余创作儿童文学。

1913年  在罗店镇入私塾读书。

1915年  在宝山县县立第二高等小学读书。

1919年  从宝山县县立第二等小学毕业，李墨农校长应陈汝埙请求，为之题号“伯吹”。

1920年  在宝山县县立甲种师范讲习所读书。

1922年  任宝山县杨行乡立第六国民学校教师。

1923年  创作第一部儿童文学作品《模范同学》（1927年出版时易名为《学校生活记》

1927年  商务印书馆出版他的第一部中篇小说《学校生活记》。从此开始了文学创作活动。

1929年  “四·一二”事变后，流亡到上海，一边教书一边写作。攻读于大夏大学高等师范科，同时兼任上海幼稚师范学校教师（直到1938年）。

1930年  1930年起至抗战，在北新书局、儿童书局、商务印书馆等出版了多种儿童小说、童话、理论著作及翻译作品。主编《小学生》半月刊。同时编辑《小朋友丛书》、《北新小学活页文选》。“九·一八”事变，激发了他的爱国热忱，先后写了讽刺国民党不抵抗主义的童话《爱丽思小姐》和讽刺剥削者腐朽生活的童话《波尔乔少爷》，小说《华家的儿子》和《火线上的孩子》等。

1931年  出版第一部译著《小山上的风波》。

1933年  4月2日与吴鸿志举行婚礼。

1934-1937年  任儿童书局编辑部主任，负责编辑《儿童杂志》、《常识画报》和《小小画报》。

抗日战争爆发后，为《立报》、《译报》、《文汇报》先后写了《新流亡图》、《缠黑布的人》等二十多篇揭露和控诉日寇侵华罪行，反映国难中儿童生活的散文、诗歌和小说，并致力于翻译欧美儿童文学，先后出版了《伏象神童》、《出卖心的人》、《绿野仙踪》、《空屋子》等十多种外国儿童文学作品。 1942年离开上海赴四川，在国立编译馆工作，并在复旦大学任教，业余从事创作和儿童文学研究。

抗战胜利后，回到上海，继续从事儿童文学理论研究和作者队伍组织工作。

1938年  任上海华东联合中学校长室秘书兼高中部教员。

1943年  在重庆任中华书局编审。

1945年  《小朋友》杂志在重庆复刊，任主编。中华书局迁回上海后，继续任该书局编审。

1946年  与教育家李楚材发起组织“上海儿童文学工作者联谊会”。

1947年  任《大公报》副刊《现代儿童》主编。同年，加入上海小学教师联合进修会，热情投入中小学教师“反饥饿，争生存”的民主活动。

1948年  在《大公报》兼任儿童副刊《现代儿童》主编。

1949年  新中国成立后，陈伯吹担任少年儿童出版社副社长，把全副精力投入儿童文学创作和研究工作中。先后在华东师范大学、北京师范大学教授儿童文学课程。

1949年-1959年   是他创作最旺盛的时期，连续不断为孩子们写了近百篇作品，出版了《一只想飞的猫》《中国铁木儿》《幻想张着彩色的翅膀》《从山冈上跑下来的小女孩》等童话、小说、散文集。1950年至1954年，分别在上海圣约翰大学、华东师范大学任兼职教授，讲授儿童文学。

1951年  受聘为华东师范大学中文系教授。

1952年  少年儿童出版社成立，任副社长。1952年起，被选为历届上海市作家协会理事、副主席、顾问。

1953年  华东作家协会成立，当选为理事。

1954年  奉调至北京，任人民教育出版社编审。

1955年  任北京师范大学兼职教授，出席中华人民共和国国庆观礼，《人民文学》第12期发表《一只想飞的猫》。

1956年  出版中篇童话《一直想飞的猫》，理论著作《儿童文学简论》，当选为第二届中国作家协会上海分会理事，出席中华人民共和国国庆观礼。

1957年  成为中国作家协会专业作家。

20世纪50年代，在中华书局、少年儿童出版社、中国少年儿童出版社、作家出版社、长江文艺出版社、天津人民出版社、东风文艺出版社等出版了多种创作和翻译的儿童文学作品，以及理论著作。

1958年  出席中华人民共和国国庆观礼。

1960年  回上海，继续担任少年儿童出版社副社长。

“文化大革命”期间受到了不公正的批判。他被迫停笔。粉碎“四人帮”后，又连续创作数十篇新作。出版了小说集《飞虎队和野猪队》、《一场比赛》、《直上三千八百坎》等作品。20世纪70年代末至90年代，在人民文学出版社、中国少年儿童出版社、北京出版社、广东人民出版社、新蕾出版社、湖南少年儿童出版社等出版了多种创作和翻译的儿童文学作品。

1962年  当选第三届中国作家协会上海分会理事、书记处书记，被推选为上海市第三届政协委员。

1963年  在上海郊区农村深入生活。

1964年  被推选为上海市第四届政协委员。

1971年  被安排到上海译文出版社资料室整理图书卡片。

1977年  任少年儿童出版社副社长、编审，《光明日报》发表《在儿童文学战线上拨乱反正》，出席庆祝中华人民共和国国庆阅兵和群众庆祝游行活动。

1978年  出席在江西庐山举行的“全国少年儿童读物出版工作座谈会”

1979年  被选为历届中国作家协会理事、顾问。

1980年  在第二次全国少年儿童文艺创作评奖大会上，小说选《飞虎队和野猪队》获荣誉奖。

1981年  捐款5.5万元设立“上海儿童文学园丁奖”（后改名“陈伯吹儿童文学奖”），每年评选一次。因儿童文学创作的成就，分别于1980年接受团中央、文化部等八部委联合主办的“全国第二次少年儿童文艺创作奖”的荣誉奖、1985年接受中国福利会颁发的樟树奖、1988年接受全国妇联、文化部等颁发的儿童文学创作荣誉奖。 1989年、1992年、1997年少年儿童出版社分别出版了《陈伯吹文集》1～3卷(童话、小说、诗歌散文)。75年来，著、译儿童文学作品及理论近300万字，出版了近百本书籍。

1983年  被选为第六届全国政治协商会议委员。

1984年  赴香港参加“上海书展”，出席在河北石家庄举行的“全国儿童文学理论座谈会”，当选第四届上海市作家协会理事、副主席，当选第四届中国作家协会理事。

1985年  获得中国福利会颁发的首届“樟树奖”，参加在贵阳花溪召开的“全国儿童文学创作座谈会”

1986年  出席联合国教科文组织在印度新德里召开的“教育与文学会议”，出席在日本东京召开的第二十届IBBY会议。

1987年  出席首届沪港儿童文学交流会。

1988年  获得全国儿童少年工作协调委员会等颁发的“热爱儿童”荣誉奖。

1989年  当选第五届上海市作家协会理事、顾问，出任中日儿童文学交流上海中心首届会长，以“上海儿童文学代表团”团长身份，赴香港参加第二届沪港儿童文学交流会。少年儿童出版社出版《陈伯吹文集》第一卷（童话）。

1990年  出席1990上海儿童文学研讨会。

1991年  获国务院颁发的有突出贡献的专家学者特殊津贴证书。

1992年  少年儿童出版社出版《陈伯吹文集》第二卷（小说）。

1993年  上海作家协会、少年儿童出版社、少年报社、儿童时代社联合举办“陈伯吹儿童文学创作生涯七十年研讨会”。

1995年  少年儿童出版社举行“陈伯吹九十华诞祝寿会”，出席在上海举行的第三届亚洲儿童文学大会。

1996年  当选第五届中国作家协会顾问。

1997年11月6日  一代儿童文学宗师陈伯吹，在上海华东医院仙逝，享年91岁。

2006年8月  陈伯吹诞辰100周年。