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《有机化学OrganicChemistry》(1112050059

药学院、生命科学学院、中药学院、工学院各专业

 

一、课程说明

1.该课程的目的和任务

《有机化学》是化学的一个重要分支,着重研究有机化合物的结构、性质与反应。《有机化学》也是高等药学教育的一门重要专业基础课。本课程通过课堂讲授、答疑、习题等各个教学环节,使学生比较牢固地掌握有机化学的一些基本知识,基本理论和基本反应,对一些重要的有机反应机理有较好的理解,对有机化学发展的现状及其与药学的关系有所了解。

Organic chemistry is an important subdisciplinewithin chemistry involving the scientific study of the structure, properties,and reactions of organic compounds and organic materials, i.e., matter in itsvarious forms that contain carbon atoms. Basic theories, reactions and someimportant mechanisms of reactions will be taught in this course. After thestudying of this course, students should have fundamental knowledge formedicinal chemistry and other special disciplines.

2.课程的基本内容和要求

(1)掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法。

(2)掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性。

(3)掌握几类典型反应机理和各种异构现象。

(4)熟悉几类重要反应中的立体化学和取代基效应。

(5)对于开拓知识面的内容作一般性的了解。

(1)Master naming, physical properties andsynthesis of various of types of organic compounds.

(2)Master structures, typical reactions ofvarious of types of organic compounds.

(3)Master some classic and importantorganic reaction mechanisms.

(4)Know the stereo chemistry of sometypical reactions.

(5)Understand some advance topics oforganic chemistry.

3.学分:3

4.学时:51(本次28学时在线视频450分钟)

5.性质:必修课

6.教材选用及主要参考书

教材:

陆涛主编,《有机化学(第八版)》,人民卫生出版社,20162月。

主要参考书:

[1]王积涛主编,《有机化学》,第3版,南开大学出版社,2008年。

[2]胡宏纹主编,《有机化学》,第4版,高等教育出版社,2013年。

[3]陆涛主编,《有机化学学习指导与习题集》,第4版,人民卫生出版社,2016年。

 

二、课程内容和要求

 

1  绪论(2学时,在线视频39分钟)

 

[基本内容]

1.1有机化学和有机化合物

1.2有机化合物的特性

1.3有机结构理论简介

1.3.1凯库勒(Kekulé)结构理论

1.3.2化学键

1.3.3现代共价键理论

1.4共价键的几个重要参数

1.4.1键长

1.4.2键角

1.4.3键能和键的离解能

1.4.4键的极性

诱导效应

有机化合物中共价键的断裂方式

1.5有机化合物的分类

自学

[基本要求]

1.掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的特性;共价键的几个重要参数;诱导效应;有机化合物中共价键的断裂方式;杂化轨道理论。

2.熟悉:有机化合物的分类;凯库勒结构式;路易斯结构式;现代共价键理论。

3. 了解:有机化合物的分类。

 

 

 

 

2  烷烃和环烷烃(6学时,在线视频103分钟)

 

[基本内容]

2.1 烷烃的通式和同分异构

2.2 有机化合物中碳原子和氢原子的分类

2.3 烷烃的命名

2.3.1烷基

2.3.2普通命名法

2.3.3系统命名法

2.4 烷烃的结构

2.5 烷烃的构象

2.5.1乙烷的构象

2.5.2正丁烷的构象

2.6 烷烃的物理性质

2.7 烷烃的化学性质

卤代反应

反应机理、自由基中间体、过渡态理论、决定反应速率的步骤。

2.8 环烷烃的分类和同分异构

2.9 环烷烃的命名

2.10 环烷烃的结构

2.11 环己烷及其取代衍生物的构象

2.11.1环己烷的构象

2.11.2取代环己烷的构象

2.11.3十氢萘的构象

2.12 环烷烃的物理性质和化学性质

[基本要求]

1.掌握:烷烃的命名、结构、构象;烷烃的卤代反应及反应机理;自由基的概念及相对稳定性;环烷烃的分类、同分异构、命名、结构;环己烷及取代环己烷的构象;环烷烃的化学性质。

2.熟悉:烷烃、环烷烃的物理性质;桥环和螺环化合物的命名。

3. 了解:烷烃的氧化、燃烧和热裂反应;环丙烷、环丁烷的构象。

3  立体化学基础(4学时,在线视频74分钟)

 

[基本内容]

3.1 手性分子和对映异构

3.1.1平面偏振光

3.1.2旋光性物质和比旋光度

3.1.3手性分子和对映异构

3.2 含1个手性碳原子的化合物的对映异构   

3.3 对映异构体的表示方法及构型标记

3.3.1对映异构体的表示方法

3.3.2构型的标记

 次序规则、RS构型标记法及DL构型标记法

3.4 含2个手性碳原子的化合物的对映异构

3.4.12个不相同手性碳原子的化合物

3.4.22个相同手性碳原子的化合物

非对映异构体、内消旋体,分子的不对称性、对称因素

3.5 不含手性碳原子化合物的对映异构

3.6 环状化合物的立体异构

3.7  外消旋体的拆分

化学拆分、诱导结晶法

3.9  烷烃卤代反应中的立体化学

       动态立体化学

[基本要求]

1. 掌握:同分异构的类型;旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映体及非对映体等概念;对映异构体的表示方法(Fischer投影式)、次序规则、对映异构体构型的标记(RS标记法);对映异构体、非对映异构体物理性质的区别;含2个手性碳原子化合物的对映异构;引起分子手性的原因(分子的不对称性)及对称因素(对称面、对称中心);环状化合物的立体异构;不含手性碳原子化合物的对映异构;烷烃卤代反应中的立体化学

2. 熟悉:DL构型标记法;苏型、赤型的概念。

3. 了解:外消旋体的拆分

 

4  烯烃(6学时,在线视频81分钟)

 

[基本内容]

4.1 烯烃的结构

4.2 烯烃的同分异构

4.2.1构造异构

4.2.2顺反异构

4.3 烯烃的命名

4.3.1部分常见烯基

4.3.2系统命名法

4.4 烯烃的物理性质

4.5 烯烃的化学性质

4.5.1双键的加成反应

1)加氢

2)亲电加成

4.5.2双键的氧化反应

1)高锰酸钾氧化

2)臭氧氧化

3)环氧化

4.5.3 α-氢原子的反应

 

[基本要求]

1. 掌握:烯烃的结构(包括碳原子的sp2杂化、π键的形成及特点)、命名(包括顺反异构体的构型标记)、构造及构型异构;烯烃的化学性质(包括加成反应及马氏规则、双键的氧化和侧链α-氢的反应);亲电性加成反应的机理;碳正离子的结构及稳定性;碳正离子的重排;区域选择性的概念;过氧化物效应;烯丙基自由基的稳定性。

2. 熟悉:烯烃的物理性质。

3. 了解:烯烃的聚合反应;自由基加成反应机理。

 

5  炔烃和二烯烃(4学时,在线视频61分钟)

 

[基本内容]

5.1 炔烃的结构

5.2 炔烃的同分异构和命名

5.3 炔烃的物理性质

5.4 炔烃的化学性质

5.4.1炔烃的加成反应

还原、加卤素、加卤化氢、加水、加HCN和加醇

5.4.2炔烃的氧化反应和聚合反应

5.4.3炔氢的反应

5.5 炔烃的制备

5.5.1乙炔的工业来源

5.5.2炔烃的制法

5.6 二烯烃的分类和命名

5.7 共轭二烯烃的结构

5.7.1p-p共轭体系,p电子离域

5.7.2分子轨道理论描述(自学)

5.7.3共振论简介

5.8 共轭二烯烃的反应

5.8.1 1,4-加成(共轭加成)

5.8.2狄尔斯-阿尔特反应

5.9 共轭加成的理论解释

5.10 动力学控制和热力学控制

5.11 丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构

 [基本要求]

1. 掌握:炔烃的结构(sp杂化及C≡C的组成);炔烃的同分异构和命名(包括含C=CC≡C化合物的命名);炔烃的化学性质(包括加成反应、氧化反应及炔氢的反应);C=CC≡C分别与卤素和水加成的活性差异;二烯烃的分类和命名;共轭二烯烃的结构(包括共轭二烯烃的稳定性、共轭作用、电子的离域、π-π共轭及p-π共轭等概念);共轭二烯烃的反应(共轭加成及狄尔斯-阿尔特反应);共轭加成的理论解释(包括烯丙基碳正离子的结构、烯丙基碳正离子的稳定性等);狄尔斯-阿尔特反应的立体专业性;动力学控制和热力学控制。

2. 熟悉:炔烃的物理性质;炔烃与卤素及卤化氢加成的立体选择性;炔烃的聚合反应;共振论。

3. 了解:炔烃与醇钠的加成;超共轭效应的概念。


6芳烃(6学时,在线视频92分钟)

[基本内容]

6.1 苯及其同系物的结构

6.1.1凯库勒式

6.1.2现代价键理论对苯的结构的描述(自学)

6.1.3苯的共振结构和共振能

6.2 苯及其衍生物的同分异构和命名

6.3 苯及其同系物的物理性质

6.4 苯及其衍生物的化学性质

6.4.1苯环上的反应

1)亲电性取代反应

2)加成反应

3)氧化反应

6.4.2侧链的反应

1)侧链的卤代

2)侧链的氧化

6.5 芳环上亲电性取代反应的定位规律

6.5.1定位基的分类

6.5.2定位规律的理论解释

6.5.3二取代苯的定位规律

6.5.4定位规律的应用

6.6 多环芳烃

6.6.1稠环芳烃的命名

6.6.2稠环芳烃的结构

6.6.3稠环芳烃的化学性质

6.6.4一取代萘的定位规律

6.6.5联苯

6.7休克尔规则

 [基本要求]

1.掌握:芳香性的概念;苯及其同系物的结构、同分异构及命名;苯的亲电性取代反应(卤代、硝化、磺化,傅-克反应);亲电性取代反应机理;芳环上亲电取代反应的定位规律;二取代苯的定位规律;烷基苯侧链的反应;萘的结构、命名及亲电取代反应;休克尔规则。

2.熟悉:苯及其同系物的物理性质;亲电取代反应定位规律的解释;蒽和菲的命名;萘的氧化反应;联苯的立体化学。

3. 了解:苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应。