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个人介绍
有机化学专题

主讲教师：

教师团队：共1位

  • 杜锡光
学校： 东北师范大学
开课院系： 化学学院
专业大类： 化学
开课专业： 有机化学 
有机化学，又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的结构、性质、制备的学科，是化学中极重要的一个分支。
教师团队

杜锡光

职称：教授

单位：东北师范大学

部门：化学学院

职位：教授

有机化学

有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的结构、性质、制备的学科，是化学中极重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为含碳物质一定要由生物（有机体）才能制造；然而在1828年的时候，德国化学家弗里德里希·维勒，在实验室中首次成功合成尿素（一种生物分子），自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围，扩大为含碳物质的化学。

烷烃

烷烃，即饱和烃（saturated group)，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状（直链或含支链）的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。

分子中没有环的烷烃称为链烷烃(acyclic alkane)，其通式为CnH2n+2，n为碳原子数。分子中含有环状结构的烷烃叫环烷烃(cycloalkane)，又称为脂环化合物(alicyclic compound)。只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n，与单烯烃互为同分异构体。环烷烃按环的大小，分为①小环：三、四元环，②普通环：五、六、七元环，③中环：八至十一元环，④大环：十二元环以上。分子中只有一个环的称为单环；两个环的称为双环；有三个或以上环的称为多环环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烧烃称为集合环烷烃(cycloalkane ring assembly)。两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃(bridged cycloalkane)。单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃(spirocyclicalkane)。

制备烷烃

碳氢化合物的主要来源是天然气(natural gas)和石油(petrdeum)。尽管各地的天然气组分不同，但几乎都含有75%的甲烷、15%的乙烷及5%的丙烷，其余的为较高级的烷烃。而含烷烃种类最多的是石油，石油中含有1至50个碳原子的链形烷烃及一些 环状烷烃，而以环戊烷、环己烷及其衍生物为主，个别产地的石油中还含有芳香烃。我国各地产 的石油，成分也不相同，但可根据需要，把它们分馏成不同的馏分加以应用。烷烃不仅是燃料 的重要来源，而且也是现代化学工业的原料。另外，烷烃还可以作为某些细菌的食物，细菌食用 烷烃后，分泌出许多很有用的化合物，也就是说烷烃经过细菌的“加工”后，可成为更有用的化合物。

上述情况表明，石油工业的发展对于国民经济以及有机化学的发展都非常重要。

石油虽含有丰富的各种烷烃，但这是个复杂混合物，除了 C1～C6烷烃外，由于其中各组分的相对分子质量差别小，沸点相近，要完全分离成极纯的烷烃，较为闲难。采用气相色谱法， 虽可有效地予以分离，但这只适用于研究，而不能用于大量生产。因此在使用上，只把石油分离成几种馏分来应用，石油分析中有时需要纯的烷烃作基准物，可以通过合成的方法制备。

烯烃

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断，所以会发生加成反应。 单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得：

RCH2CH2X+ NaOH ——（醇）→RHC=CH2+ NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。

烯烃通式为：CnH2n（n≥2）

烯烃是含有“C=C”的不饱和链烃。

卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（Haloalkane），简称卤烃。卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。

物理性质

基本上与烃不相似，CH3F,CH3CH2F,CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。


卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。

化学性质

卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反应式可写为： 　R─X+:Nu─→R─Nu+:X

碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。

脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇，碱性醇溶液中发生消去反应生成烯，芳香族卤代烃则较为困难。

参考教材


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1 有机化学绪论（一）
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2013-12-12 101.67MB
课程章节
1
有机化学绪论（一）
2
有机化学绪论（二）
3
有机化学绪论（三）
4
烷烃（一）
5
烷烃（二）
6
烷烃（三）
7
烷烃（四）
8
烷烃（五）
9
烷烃（六）
10
烷烃（七）
11
烷烃（八）
12
烷烃（九）
13
烷烃（十）
14
烷烃（十一）
15
烷烃（十二）
16
烷烃（十三）
17
烷烃（十四）
18
烷烃（十五）
19
烯烃（一）
20
烯烃（二）
21
烯烃（三）
22
烯烃（四）
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烯烃（五）
24
烯烃（六）
25
烯烃（七）
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烯烃（八）
27
烯烃（九）
28
烯烃（十）
29
烯烃（十一）
30
烯烃（十二）
31
炔烃和二烯烃（一）
32
炔烃和二烯烃（二）
33
炔烃和二烯烃（三）
34
炔烃和二烯烃（四）
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炔烃和二烯烃（五）
36
炔烃和二烯烃（六）
37
炔烃和二烯烃（七）
38
炔烃和二烯烃（八）
39
炔烃和二烯烃（九）
40
炔烃和二烯烃（十）
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炔烃和二烯烃（十一）
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炔烃和二烯烃（十二）
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炔烃和二烯烃（十三）
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脂环烃（一）
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脂环烃（二）
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脂环烃（三）
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脂环烃（四）
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脂环烃（五）
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脂环烃（六）
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对映异构（一）
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对映异构（二）
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对映异构（三）
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对映异构（四）
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对映异构（五）
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对映异构（六）
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对映异构（七）
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对映异构（八）
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对映异构（九）
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芳烃（一）
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芳烃（二）
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芳烃（三）
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芳烃（四）
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芳烃（五）
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芳烃（六）
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芳烃（七）
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芳烃（八）
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芳烃（九）
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芳烃（十）
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芳烃（十一）
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芳烃（十二）
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芳烃（十三）
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芳烃（十四）
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芳烃（十五）
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芳烃（十六）
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芳烃（十七）
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芳烃（十八）
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卤代烃（一）
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卤代烃（二）
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卤代烃（三）
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卤代烃（四）
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卤代烃（五）
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卤代烃（六）
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卤代烃（七）
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卤代烃（八）
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卤代烃（九）
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卤代烃（十）
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卤代烃（十一）
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卤代烃与醇、酚、醚
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醇、酚、醚（一）
90
醇、酚、醚（二）
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醇、酚、醚（三）
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醇、酚、醚（四）
93
醇、酚、醚（五）
94
醇、酚、醚（六）
95
醇、酚、醚（七）
96
醇、酚、醚（八）
97
醇、酚、醚（九）
98
醇、酚、醚（十）
99
醇、酚、醚（十一）
100
醇、酚、醚（十二）
101
醇、酚、醚（十三）
102
醇、酚、醚（十四）
103
醇、酚、醚（十五）
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